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Sintesis Del Fenol

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Categoría: Ciencia

Enviado por: Sandra75 22 junio 2011

Palabras: 3576 | Páginas: 15

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on los productos mas utiles que se obtienen con reacciones de aminas con acido nitroso. El mecanismo de la mormacion de la sal de diazonio comienza con un ataque nucleofilico del ion nitrosonio para formar una n-nitrosamina.

Transferencia de un proton (tautomería) del nitrógeno al oxigeno para formar un grupo hidroxilo y un segundo enlace N – N

La protonacion del grupo hidroxilo, seguida de la perdida de agua, produce el catión diazonio

La reacción total de diazoacion es:

Las sales de alcanodiazonio son inestables, se descomponen y se obtiene nitrógeno y carbocationes

Al contrario que las sales de alcanodiazonio, las sales de arenodiazonio son relativamente estables en soluciones acuosas, entre 00 y 100. Por encima de esas temperaturas se descomponen y pueden explotar si se aíslan y se calientan en seco.

El grupo diazonio (-N≡ N)se puede sustituir por diferentes grupos funcionales inluyendo

–H. –OH, -CN

Las sales de arenodiazonio se forman por la diazoacion de una amina aromatica primaria. Las aminar aromaticas primarias se suelen preparar por nitración de un anillo aromatico seguida de la reducción del grupo nitro hasta un grupo amino (-NH2).

Si después esta amina se somete a diazoacion para convertirla en la sal de diazonia, esta posición aromatica esta activada para ser transformada en una gran vriedad de grupos funcionales anteriormente ya mencionado pero en especial algunos grupos funcionales se pueden introducir via arenodiazonio.

*SUSTITUCION DEL GRUPO DIAZONIO POR EL GRUPO HIDROXILO: HIDRÓLISIS

La hidrólisis se produce cuando una solución de una sal de arenodiazonio se acidifica fuertemente ( generalmente añadiendo H2SO4) y se calienta. El grupo hidroxilo del agua sustituye al grupo N2+ dando lugar a un fenol. Esta síntesis de fenoles es muy útil en el laboratorio ya que a diferencia de la sustitución nucleofilica aromatica no requiere sustituyentes sustractores de electrones fuertes o bases y nueclofilos fuertes.

El fenol antiguamente llamado acido fenico o acido carbólico, es un compuesto organico aromatico de formula C6H5OH. Es débilmente acido y se asemeja a los alcoholes en su estructura. Los cristales incoloros y en forma de aguja, del fenol purificado tienen un punto de fusión de 43º y un punto de ebullición 1820C. al estar almacenados los cristales se vuelven rosados y finalmente rojizos.

En 1867, el cirujano británico Joseph Lister utilizo por vez primera el fenol como desinfectante para esterilizar heridas vendajes e instrumentos quirúrgicos. Las disoluciones diluidas son antisépticos muy utiles, pero las disoluciones concentradas son causticas y dejan cicatrices en los tejidos

Actualmente el fenol, ha sido sustituido por germicidas menos irritantes y mas eficaces, pero aun se sigue usando en la fabricación de resinas, plásticos, insecticidas, explosivos, tintes y detergentes, y como materia prima para la producción de algunos medicamentos como la aspirina.

La fenolftaleína ( C20 H14 O4) es un derivado del fenol obtenido por la reacción entre el fenol y el anhídrido ftálico en presencia de acido sulfúrico, y es usada como indicador de la acidez.

SUSTANCIAS

1. Agua destilada

2. Acido sulfúrico

3. Anilina

4. Hielo

5. Cloruro de sodio

6. Nitrito de sodio

7. Yoduro de potasio

8. Cloruro férrico

9. Éter isopropílico

10. Cloruro de calcio anhidro

11. Papel filtro

12. Parafina

MATERIAL

1. 1 vaso de precipitado de 600 ml

2. Baño maría

3. Termómetro

4. Embudo de separación

5. 2 matraz de balón de 1 litro

6. Refrigerante de rosario

7. Refrigerante recto

8. Vidrio de reloj

9. Matraz erlenmeyer de 250 ml

10. 1 matraz redondo

11. 3 soportes universal

12. 3 pinzas 3 anillos de hierro

13. 2 telas de asbesto

14. 2 mecheros

15. 3 tapones horadados

16. 3 mangueras

17. Conexiones de vidrio

Procedimiento:

1.- En un vaso de precipitado de 600 ml. Colocamos 120 ml. De agua destilada, 20 ml de ácido sulfúrico y 30 ml de anilina, enfriamos la solución en un baño maría con hielo y sal, se agito hasta llegar a la temperatura de 0°C a 5°C agitando de vez en cuando para favorecer la formación de cristales.

2.- Disolvimos 15 gr. De nitrito de sodio en 50 ml de agua destilada, de esta se tomo 40 ml. Y se coloco en un embudo de separación, para después agregarlo a la solución poco a poco.

3.- añadimos 50 gr de hielo picado letamente para conservar la temperatura después añadimos 40 ml de solución de nitrito de sodio, agitando y manteniedo la temperatura adecuada.

4.-con el agitador vertimos una gota de solución sobre un papel filtro con yoduro de potasio y almidón si al caer la gota el papel filtro se torna de color oscuro esto nos indicara que hay acido nitroso libre.

4.- La prueba nos dio ácido nitroso libre, así que desechamos los otros 10 ml. Restantes.

5.- De ser asi añada 10 ml restantes de la solución de nitrito de sodio si no deseñelos.

1.-Para la preparación del Fenol Vertimos el sulfato bencen- diazonio en un matraz balón de 1lt, y colocamos un refrigerante a reflujo, para después calentar la solución en el baño maría a 50 °C hasta que se acabo el desprendimiento de nitrógeno.

2.- Montamos el aparato y destilamos el fenol, para obtener 450 ml la cual le agregamos 80 gr.

Saturamos el destilado con cloruro de sodio y 20ml De éter isopropilico, agitamos hasta que se disolvió todo el cloruro de sodio, para colocarlo en un embudo de separación y extraerlo con tres porciones separadas de éter.

3.- La mezcla obtenida de los lavados fue colocada en un matraz erlenmeyer cubierto con algodón.

4.-Destilamos nuevamente entre 1780y 185O el fenol lo obtuvimos en una capsula de porcelana y dejamos enfriar los cristales

DIAGRAMA DE FLUJO

15 gr de nitrito de sodio en 50 ml de agua

Se añade 30 ml de anilina procurando agitar y enfriamos en un baño de hielo y sal

Agregamos 20 ml de H2SO4

Colocamos 120ml de agua en un vaso de precipitado

TEMPERATURA POR DEBAJO DE LOS 50

SAL DE DIAZONIO

Agregar hielo picado y la solución de nitrito de sodio

Agregar hielo picado y la solución de nitrito de sodio

4 min

Vierta el sulfato vencen-diazonio

Observaciones

Antes de hacer la destilación por arrastre de vapor la solución que teníamos era de un color rojizo y conforme se comenzó ha realizar la práctica observamos como la solución que obteníamos era de color amarillo. Para el inicio del reflujo se tardo una hora

Cuando colocamos el fenol en el matraz redondo aunque tenia el éter su coloración era amarillo intenso, y conforme se fue separando el éter, la solución que estaba en el matraz hacia bastante espuma causada por la alta temperatura.

El éter que se separo de la solución volvió a tener su color original que era blanco, además de que se puede volver a utilizar en otras prácticas.

Después de haber retirado todo el éter y comenzar a obtener el fenol, se observa como comienzan a formarse los cristales.

Al hacer la prueba con el Cloruro férrico al 10 % la prueba nos dio positiva pues si apareció la coloración deseada.

1.- MENCIONE TRES METODOS DE SINTESIS EMPLEADOS PARA PREPARAR HALOGENUROS ORGANICOS

Síntesis de grignard

2.-INVESTIGUE TRES PRODUCTOS INDUSTRIALES QUE CONTENGAN ORGANOCLORADOS

Los insecticidas organoclorados (O-C) son compuestos aryl, carbocíclicoso heterocíclicos de peso molecular entre 291 y 545 que actúan como insecticidas de ingestión y de contacto.

*insecticida DDT (2,2-bis-(p-clorofenil)-1,1,1-tricloroetano)

*plásticos como el PVC (Policloruro de vinilo)

*refrigerantes como el CFC ('Clorofluorocarburos'. Los clorofluorocarburos se componen, como su nombre indica, de Cloro (Cl), Flúor (F) y Carbono (C).)

3.-QUE DAÑO PRODUCEN A LA ECOLOGIA LOS COMPUESTOS ORGANOCLORADOS, CITE DOS EJEMPLOS

*Son neurotóxicos para el hombre y demás vertebrados

*Destrucción de la capa de ozono

Bibliografía

http://mail.fq.edu.uy/~planta/Cursos/organoclorados_presentaciondef.pdf

http://biblioteca.idict.villaclara.cu/biblioteca/compendios-informativos/ddt/5

http://www.amiclor.org/opciones/info_pvc.shtml

http://www.tecnun.es/asignaturas/ecologia/Hipertexto/09ProdQui/112TiposPest.htm

SINTESIS DE ALDEHIDOS Y CETONAS BASADAS EN LA OXIDACION MODERADA EN SOLUCIONES DE ALCOHOLES PRIMARIOS Y SECUNDARIOS

OBJETIVO

Sintetizar un aldehído y una cetona por medio de la oxidación moderada de un alcohol.

FUNDAMENTO

La oxidación moderada en soluciones de alcoholes primarios y secundarios produce respectivamente aldehídos y cetonas

El alcohol amílico es un compuesto orgánico incoloro con la fórmula C5H11OH, este compuesto es conocido por tener ocho estructuras moleculares diferentes. Posee una densidad de 0,8247 g/cm3 (a 0 ºC) y tiene un punto de ebullición de 131,6 ºC, es poco soluble en agua, pero es más soluble en solventes orgánicos. Posee un característico olor fuerte y un sabor muy ardiente al paladar. En su forma pura, no es tóxico, aunque los productos impuros sí lo son. En su transformación a vapor, se descompone con la producción de acetileno, etileno, propileno y otros compuestos. Es oxidado por el ácido crómico y se convierte en isovaleraldehído, y en su forma cristalina se añaden compuestos como el cloruro de calcio y el cloruro de estaño(IV).

En reacción de Tollens se agrega un complejo de plata-amoniaco (el reactivo de Tollens) al compuesto desconocido. Si un aldehído esta presente, su oxidación reduce el ion a plata metálica, en forma de una suspensión negra o de un espejo depositado en el interior del recipiente. Los hidrocarburos, teres, cetonas y aun los alcoholes simples no reaccionan en esta prueba, y dejan una solución clara e incolora.

Un ensayo muy sensible para aldehídos es la prueba de Schiff: un aldehído reacciona con el reactivo fucsina-aldehído para dar un color magenta característico, el cual consiste en colocar 1 gota de aldehído y 1 ml de solución de fucsina amoniacal en un tubo de ensayo. La presencia de una coloración violenta en un lapso de 30 segundos indica prueba positiva para aldehídos.

Isómeros Este alcohol posee ocho isómeros:

Nombre | Fórmula | Estructura | Nomenclatura IUPAC |

Alcohol amílico normal | | Primario | 1-pentanol |

Carbinol isobutílico

o alcohol isoamílico

o alcohol isopentílico | | Primario | 3-metil-1-butanol |

Alcohol amílico activo | | Primario | 2-metil-1-butanol |

Carbinol butílico terciario

o alcohol neopentílico | | Primario | 2,2-dimetil-1-propanol |

Dietilcarbinol | | Secundario | 3-pentanol |

Carbinol metil (n) propílico | | Secundario | 2-pentanol |

Carbinol metil isopropílico | | Secundario | 3-metil-2-butanol |

Carbinol dimetil etílico

o alcohol amílico terciario | | Terciario | 2-metil-2-butanol |

Tres de estos alcoholes, el alcohol amílico activo, el carbinol metil (n) propílico y el carbinol metil isopropílico, son activos óptimamente ya que contienen átomos de carbono asimétricos. El más importante es el carbinol isobutílico, siendo el principal complemento en la fermentación del alcohol amílico, y consecuentemente un componente del aceite de fusel.

MATERIAL

1. Matraz de fondo plano de 500 ml

2. Cabezal de destilación

3. Refrigerante recto

4. 2 soportes universales

5. Matraz Erlenmeyer de 250 ml

6. Baño María

7. Termómetro

8. Vaso de Precipitado

9. 2 anillos de Hierro

Los otros alcoholes amílicos pueden ser obtenidos de manera sintética. De estos, el carbinol butílico terciario es el más difícil de obtener, su síntesis fue reportado por primera vez en 1891 por L. Tissier (Comptes Rendus, 1891, 112, p. 1065) con la reducción de una mezcla de ácido acético trimetílico y clorato trimetilacético con una amalgama de sodio.

SUSTANCIAS

1. Acido Sulfúrico

2. Dicromato de potasio

3. Hielo

4. Sal

5. Alcohol

6. Sulfato de magnesio anhidro

7. Reactivo de schiff

8. Solución alcohólica amoniacal de nitrato de plata

9. Solución de tiocioanato de potasio

10. Reactivo de nitro prusiato