Alcohol isopropílico Alcohol propílico

       [pic 1]                          [pic 2]           Alcohol isopropílico                                                   Alcohol propílico

(Alcohol secundario)                                                 (Alcohol primario)

Los criterios a considerar sobre la velocidad son los siguientes:

• Los alcoholes terciarios y secundarios reaccionan con el Br– a través de un mecanismo SN1, por lo que los alcoholes primarios reaccionan a través de un mecanismo SN2
• El orden de reactividad de los alcoholes con HX es 3º > 2º > 1º < CH3.

Es por eso que el alcohol isopropílico reaccionará a mayor velocidad con el HBr en una reacción de sustitución SN1 Los sustratos secundarios presentan un impedimento estérico, pero tienen mayor capacidad para generar carbocationes. La heterólisis es más rápida para ellos que un ataque nucleofílico por un ión halogenuro, por lo que el mecanismo cambia aquí a SN1.

El producto de la reacción de un alcohol con HX es un RX.

[pic 3]

Y en el caso del alcohol isopropílico se presentaría como:

[pic 4]

Con la reacción de sustitución SN1 la formación de productos secundarios resultantes se debe a la transposición del carbocatión intermedio.

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