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Benceno

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Enviado por   •  11 de Julio de 2013  •  2.688 Palabras (11 Páginas)  •  248 Visitas

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El BENCENO

El benceno es un hidrocarburo líquido aromático de fórmula molecular C6H6, que se forma tanto en procesos naturales como en actividades humanas y cuyas características principales son:

 Es incoloro

 Aroma dulce y sabor ligeramente amargo, similar al de la hiel

 Se evapora al aire rápidamente

 Es poco soluble en agua

 Es sumamente inflamable y volátil

ESTRUCTURA

El hidrocarburo aromático más simple es el benceno, C6H6, cuya estructura es la siguiente:

Esta estructura esta presente en las moleculas de todos los demás hidrocarburos y compuestos aromáticos en general. Debido a esto, actualmente se considera como hidrocarburos aromáticos el benceno y los hidrocarburos que se le asemejan en estructura y en comportamiento químico.

La estructura del benceno ha sido extensamente estudiada. Los resultado experimentales indican que la formula tiene la forma del hexágono regular, como los átomos del carbono en sus vértices y un átomo de hidrogeno unido a cada carbono. Se han propuestos diversas formulas estructurales que se acomodan a estos hechos, pero la que mas se acepta en la actualidad es la que propusiera, en 1865, el químico alemán Friedrich August Kekulé (1829-1896), quien propuso que los átomos de carbono se podían unir entre sí para formar cadenas. Posteriormente en 1865 propuso para poder resolver el problema del benceno, que estas cadenas carbonadas a veces se pueden cerrar formando anillos. Para representar la estructura del benceno se habían propuesto las siguientes:

Todos estos intentos de representar la estructura del benceno representaban las distintas formas en que se trataba de reflejar la inercia química del benceno. Recientemente Van Temelen sintetizó el benceno de Dewar "biciclo (2,2,0) hexadieno", sustancia que sufre una rápida isomerización de enlace de valencia para dar benceno.

Un análisis de las características químicas del benceno permite ir descartando estas posibles estructuras. Así, el benceno sólo da un producto monobromado:

Es decir, se sustituye un hidrógeno por un bromo y se mantienen los tres dobles enlaces. Esto implica que los hidrógenos deben ser equivalentes, ya que el reemplazo de cualquiera de ellos da el mismo producto, por lo tanto podemos descartar las estructuras I, II y V propuestas.

Asimismo el benceno reacciona nuevamente con el halógeno para dar tres derivados disustituidos isómeros de fórmula molecular C6H4X2 ó C6H4XZ. Este comportamiento esta de acuerdo con la estructura III.

Esta estructura III a su vez permitiría dos isómeros 1,2-dihalogenado, que serían:

Pero realmente sólo se conoce uno. Kekulé sugirió incorrectamente que existe un equilibrio rápido que convierte un isómero en el otro, en el caso del derivado dibromado

Para poder comprenderlo, hay que tener en cuenta que la estructura de Kekulé de dobles enlaces, los enlaces sencillos serían más largos que los dobles enlaces. Sin embargo, esto no es así, ya que experimentalmente se ha comprobado que los enlaces carbono-carbono en el benceno son todos iguales (1,397 A) y que el anillo es plano. Entonces lo que sucede con las estructuras de Kekulé, las cuales solo difieren en la ubicación de los enlaces p, es que el benceno realmente es un híbrido de resonancia entre estas dos estructuras:

De tal manera que los electrones p están deslocalizados a lo largo de la estructura, y por tanto el orden de enlace carbono-carbono es aproximadamente 1.1/2. De acuerdo con esto los enlaces carbono-carbono son más cortos que los enlaces sencillos pero más largos que los dobles enlaces.

Por todo ello la estructura real del benceno no es ninguna de las de Kekulé sino la del híbrido de resonancia que se representa con un hexágono con un círculo, lo que sucede es que para una mejor comprensión del comportamiento y para poder explicar algunos mecanismos de reacción, haremos uso de las estructuras de Kekulé.

El cual propone una molécula donde cada carbono tiene hibridación sp2, con enlaces dobles alternos, estructura geométrica plana, 6 electrones p, mostrando alta insaturación.

Sin embargo esta estructura no justifica totalmente las características estructurales del benceno.

Características estructurales del benceno

• Molécula plana

• Ángulos de enlace de 120º

• Alta insaturación ( 6e- p)

• Distancia de enlace C-C todas iguales de un valor medio entre un doble y un simple enlace

• Sus reacciones típicas son de sustitución.

La estructura del benceno es un híbrido de resonancia de dos estructuras contribuyentes:

Es por ello que la representación de la estructura del benceno que más se acerca a la realidad es:

Donde el anillo interior representa la deslocalización de la nube de 6e- p y el hexágono a los 6 átomos de carbono y 6 de hidrógeno que conforman la molécula (la deslocalización de electrones le confiere gran estabilidad a la molécula, por ello las reacciones típicas son de sustitución), esa deslocalización de los 6 electrones p es lo que determina la no existencia de enlaces dobles alternos y que las distancias de enlace C-C sean de un valor medio entre un doble y un simple enlace.

Los electrones p se deslocalizan por encima y por debajo del plano de la molécula formando una nube por encima y por debajo de ella.

En la actualidad, como decíamos al inicio, el concepto de aromaticidad no tiene nada que ver con el olor.

PROPIEDADES QUÍMICAS

La sustitución aromática puede seguir tres caminos; electrofilico, nucleofilico y de radicales libres. Las reacciones de sustitución

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(2013, 07). Benceno. ClubEnsayos.com. Recuperado 07, 2013, de https://www.clubensayos.com/Ciencia/Benceno/906341.html

"Benceno" ClubEnsayos.com. 07 2013. 2013. 07 2013 <https://www.clubensayos.com/Ciencia/Benceno/906341.html>.

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"Benceno." ClubEnsayos.com. 07, 2013. consultado el 07, 2013. https://www.clubensayos.com/Ciencia/Benceno/906341.html.