Acetato De Etilo

RESUMEN

La síntesis del acetato de etilo se lleva a cabo de forma

sencilla mediante la denomina reacción de Esterificación de Fischer. En dicha

reacción, un ácido carboxílico (R-COOH, Ác. Acético) reacciona con un alcohol (R´-OH; Alcohol isoamílico) en presencia de un catalizador ácido (generalmente ácido sulfúrico ó clorhídrico) para formar el éster y agua. Las condiciones de operación en la práctica de laboratorio son presión atmosférica y un rango de 70-75 °c de temperatura. La caracterización del producto se hace mediante la espectrofotometría infarroja y se pasa por el rotoevaporador para alcanzar un producto de mayor pureza.

INTRODUCCIÓN

Los ésteres son las sales alcohólicas, tanto de los ácidos inorgánicos como de los ácidos orgánicos. Los ésteres líquidos se han empleado como sustitutos de esencias de algunas frutas debido a su olor agradable. La reacción de un ácido carboxílico con un alcohol para dar un éster más agua se conoce como reacción de esterificación de Fischer. Un ácido mineral, generalmente el ácido sulfúrico o el ácido clorhídrico, actúa como catalizador. Como la reacción es reversible, se puede aplicar la ley de acción de las masas. Esta ley dice que cuando se alcanza el equilibrio en una reacción reversible a temperatura constante, el producto de las concentraciones de las masas formadas, dividido por el producto de las concentraciones de las sustancias reaccionantes, (estando elevada cada concentración (en mol/l) a una potencia cuyo exponente es el coeficiente de la sustancia en la ecuación química) es constante. En la mayoría de las reacciones de Fischer, K tiene un valor de aproximadamente 4 (K=4). Por tanto, si se emplean concentraciones iguales para el alcohol y para el ácido carboxílico, el rendimiento en éster, cuando se alcanza el equilibrio es del 67% aproximadamente. Este rendimiento se puede aumentar empleando un exceso de una de las sustancias reaccionantes o eliminando el agua a medida que se forma.

OBJETIVOS

• Preparar acetato de etilo a partir de ácido acético y alcohol etílico en presencia de ácido sulfúrico como catalizador, por el procedimiento de Fischer.

• Calcular el rendimiento de la reacción de esterificación.

• Hacer un análisis a partir del espectro obtenido en la espectrofotometría de infarrojo.

MARCO TEÓRICO.

ESTERES

Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos con alcoholes y está catalizada por ácidos minerales. Otra forma de obtener ésteres es a partir de carboxilatos y haloalcanos mediante una reacción SN2.

Mecanismo de la esterificación

Al mezclar el ácido y al alcohol no tiene lugar ninguna reacción, es necesaria la presencia de un ácido mineral (H2SO4, HCl) para que la reacción se produzca. Los equilibrios del mecanismo no son favorables y se desplazan hacia el producto final añadiendo exceso del alcohol o bien retirando el agua formada.

Etapa 1. Protonación del oxígeno carbonílico.

Etapa 2. Adición de metanol.

Etapa 3. Equilibrio ácido base.

Etapa 4. Eliminación de agua.

El mecanismo comienza con la protonación del oxígeno carbonílico lo que aumenta la polaridad positiva sobre el carbono y permite el ataque del metanol. Unos equilibrios ácido-base permiten la protonación del -OH que se va de la molécula ayudado por la cesión del par electrónico del segundo grupo hidroxilo.

Propiedades Físicas

La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una hibridación sp3 en el oxígeno, que posee dos pares de electrones no compartidos, no puede establecer enlaces de hidrógeno consigo mismo y sus puntos de ebullición y fusión son muchos más bajos que los alcoholes referibles.

Debido a que el ángulo del enlace C-o-C no es de 180º, los momentos dipolares de los dos enlaces C-O no se anulan; en consecuencia, los éteres presentan un pequeño momento dipolar neto (por ejemplo, 1.18 D para el dietil éter).

PROPIEDADES QUÍMICAS:

• Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas.

• En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilación.

• Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos. Las reacciones de los epóxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha apertura puede ser catalizada por ácido o apertura mediante nucleófilo.

M ATERIAS PRIMAS

ÁCIDO ACÉTICO. También llamado ácido etanoico o ácido metilencarboxílico, es un ácido orgánico de dos átomos de carbono, se puede encontrar en forma de ion acetato. Su fórmula es CH3-COOH (C2H4O2), siendo el grupo carboxilo es el que le confiere las propiedades ácidas a la molécula. Este es un ácido que se encuentra en el vinagre, siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios. De acuerdo con la IUPAC se denomina sistemáticamente ácido etanoico.

PROPIEDADES FÍSICAS

Líquido hidroscópico

Incoloro

Inodoro, olor punzante (a vinagre)

Punto de ebullición de 118.05 °C

Punto de fusión de 16.6 °C

PROPIEDADES QUÍMICAS

Soluble en agua, alcohol, éter, glicerina, acetona, benceno, y tetracloruro de carbono.

Buen disolvente de varios compuestos orgánicos y de algunos inorgánicos como el azufre y el fósforo.

Anhidro cristaliza a 17°C tomando un aspecto parecido al hielo, conocido como ácido acético glacial.

Momento dipolar de 1.74 D

Es insoluble en sulfuro de carbono.

ETANOL

El alcohol etílico o etanol es un alcohol que se presenta como un líquido incoloro e inflamable con un punto de ebullición de 78 °C. Al mezclarse con agua en cualquier proporción, da una mezcla azeotrópica. Es un líquido transparente e incoloro, con sabor a quemado y un olor agradable característico. Es conocido sencillamente con el nombre de alcohol.

Su fórmula química es CH3-CH2-OH , principal producto de las bebidas alcohólicas.

El etanol es el alcohol que se encuentra en bebidas como

...