Aldehidos
Enviado por carocontreras • 26 de Febrero de 2014 • 11.290 Palabras (46 Páginas) • 395 Visitas
PRACTICA 6: PROPIEDADES QUIMICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS
GRUPO #2
BRENDA CAROLINA CONTRERAS
1610868
JENIFER CAROLINA BAUTISTA
1620454
UNIVERSIDAD FRANCISCO DE PAULA SANTANDER
FACULTAD DE CIENCIAS AGRARIAS Y DEL AMBIENTE
QUIMICA ORGANICA
00/NOV/2013
TABLA DE CONTENIDO
INTRODUCCION
OBJETIVOS
MARCO TEORICO
MATERIALES
REACTIVOS QUIMICOS
PROCEDIMIENTOS
INTRODUCCION
JH
OBJETIVOS
MARCO TEORICO
DEFINICION DE ALDEHIDOS Y CETONAS.
El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxigeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados aldehídos y cetonas.
En los aldehídos. El grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción del formaldehído o metanal. En los aldehídos el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción del formaldehído o metanal.
En las cetonas, el carbonilo está unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes, alquílicos.
La fórmula abreviada de una cetona es RCOR.
Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la química de los aldehídos y cetonas también es parecida. Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser los más reactivos.
El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman asimétricas.
Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehídos pueden ser: alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en: alifáticas, R-CO-R', aromáticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase, respectivamente.
NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS.
Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En ambos casos primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al grupo carbonilo. La terminación -o de los hidrocarburos se reemplaza por -al para indicar un aldehído.
Las cetonas se denominan cambiando la terminación -o de la cadena carbonada lineal más larga que contienen al grupo carbonilo por la terminación -ona del carbonilo en la cadena carbonada.
Algunos aldehídos y cetonas comunes.
Fórmula condensada
Nombre según IUPAC
Nombre común
Aldehído
HCHO
Metanal
Formaldehído
CH3CHO
Etanal
Acetaldehído
CH3CH2CHO
Propanal
Propionaldehído
CH3CH2CH2CHO
Butanal
Butiraldehído
C6H5CHO
Benzaldehído
Benzaldehído
Cetonas
CH3COCH3
Propanona
Cetona (dimetilcetona)
CH3COC2CH5
Butanona
Metiletilcetona
C6H5COC6H5
Difenilmetanona/cetona
Benzofenona
C6H10O
Clicohexanona
Ciclohexanona
Tabla 1. Nomenclatura de algunos aldehídos y cetonas comunes
REACCIONES.
Reacciones de Oxidación de Alcoholes.
Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos y los alcoholes secundarios, a cetonas. Estas oxidaciones se presentan en la forma siguiente:
Los alcoholes terciarios no se oxidan, pues no hay hidrógeno que pueda eliminarse del carbono que soporta el grupo hidroxilo
Las oxidaciones de los alcoholes primarios metanol y etanol, por calentamiento a 50º C con dicromato de potasio acidificado ( K2Cr2O7) producen formaldehído y acetaldehído, respectivamente:
La preparación de un aldehído por este método suele ser problemática, pues los aldehídos se oxidan con facilidad a ácidos carboxílicos:
La oxidación adicional no es un problema para los aldehídos con punto de ebullición bajo, como el acetaldehído, ya que el producto se puede destilar de la mezcla de reacción a medida que se forma.
Reacciones de adición al grupo carbonilo.
Las reacciones más características para aldehídos y cetonas son las reacciones de adición. Al doble enlace carbono - oxígeno del grupo carbonilo se añade una gran variedad de compuestos
Adición de agua.
Los aldehídos y las cetonas manifiestan poca tendencia a adicionar agua y forma compuestos estables:
Cuando el grupo carbonilo está unido a otros muy electronegativos, como el cloro, se forma un hidrato estable:
Adición de alcoholes.
Los aldehídos reaccionan con los alcoholes en presencia de ácido clorhídrico (catalizador), formando un compuestos de adición inestable, llamado hemiacetal, que, por adición de otra molécula de alcohol, forma un acetal, estable:
Las cetonas dan reacciones de adición similares para formar hemicetales y cetales.
· Adición del reactivo de Grignard.
Al reaccionar con un compuesto de Grignard, el metanal da lugar a la formación de alcoholes primarios; los otros aldehídos producen alcoholes secundarios; y las cetonas, alcoholes terciarios. En todas estas adiciones, el grupo Mg.-halógeno (reactivo electrofílico) se adicionan al oxígeno negativo y el radical alquilo, al carbono del grupo carbonílico.
Reacciones de reducción.
El grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas puede reducirse, dando alcoholes primarios o secundarios, respectivamente. La reducción
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