Hidrocarburos

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS

QUIMICA ORGANICA II

Diferencias Físicas y Químicas entre alcoholes y fenoles

Propiedades Físicas:

Alcoholes

-Compuesto por un alcano y agua

- Hierven a menor temperatura, punto de ebullición menor

-Es menos polar y de establecer puentes de hidrógeno con otras moléculas

-Son líquidos

-Menos toxico

- Los alcoholes pequeños son muy solubles en agua, pero ésta solubilidad disminuye al aumentar grupo alquilo

-Punto de fusión más alto

Fenoles

-Punto de ebullición más alto debido a la resonancia del anillo

-Es más polar

- Son de olor característico,

-No son hidrolizables al grupo OH

-No son solubles en agua pero son arrastrables a este

-Son sólidos

-Extremadamente toxico e irritantes

-Punto de fusión bajo

Propiedades Químicas

Alcoholes

-Son débilmente ácidos y débilmente básicos

-Como bases de Lewis débiles, los alcoholes son protonados por ácidos para formar iones oxonio

-Como ácido débil, los alcoholes actúan como donadores de protones. En solución acuosa se disocian dando un protón al agua

-Una base fuerte puede extraer el protón para dar lugar a un anión alcóxido

-Tienen reacciones:

-Acidas

-Bases

-Oxido- Reducción

-Esterificación

-Deshidratación

-Preparación de Alcoholes

-Por adición de agua en alquenos

-Oximercuriacion-desmercuracion

-Hirdroboracion- oxidación

-Hidroxilacion

-Síntesis de Grignard

Fenoles

-Son más ácidos debido a la estabilidad por resonancia del ión fenóxido.

-El ión fenóxido es más estable que un ión alcóxido debido a que la carga negativa no sólo está localizada sobre el átomo de oxígeno sino que está deslocalizada entre el oxígeno y tres átomos de carbono del anillo bencénico

-Preparación de Fenoles

-Hidrólisis de sales de diazonio

-Reacciones:

-Acidez, formación de sales

-Síntesis de Williamson

-Nitración

-Sulfonacion

-Halogenacion

Francisco Andrango

Quimica-Farmaceutica

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