La Cocaína Su Composición

Cocaína

Cocaína

Nombre (IUPAC) sistemático

(1R,2R,3S,5S)-3-

(benzoiloxi)-8-metil-8-azabiciclo[3.2.1]

octano-2-carboxilato de metilo

Identificadores

Número CAS 50-36-2

Código ATC N01BC01 R02AD03, S01HA01, S02DA02

PubChem 5760

DrugBank APRD00080

ChemSpider 10194104

UNII I5Y540LHVR

KEGG D00110

ChEBI 27958

Datos químicos

Fórmula C17H21NO4

Peso mol. 303,35 g/mol

SMILES[mostrar]

InChI[mostrar]

Datos físicos

P. de fusión 98 °C (208 °F)

P. de ebullición 187 °C (369 °F)

Solubilidad en agua HCl: 1800-2500 mg/mL (20 °C)

Farmacocinética

Biodisponibilidad

Oral: 33%1

Nasal: 602 –80%3

Spray Nasal: 254 -43%1

Metabolismo Hepático: CYP3A4

Vida media 1 hora

Excreción Renal (benzoilecgonina y ecgonina metil ester)

Datos clínicos

Cat. embarazo C

Estado legal S8 (AU) Lista I (CA) ? (UK) Lista II (EUA) Lista I (ES)

Vías de adm. Tópica, oral, nasal, parenteral

Aviso médico

La cocaína (benzoilmetilecgonina) (DCI) es un alcaloide tropano cristalino que se obtiene de las hojas de la planta de coca.5 El nombre viene de la "coca" además del sufijo alcaloide -ina, formando cocaína. Es un estimulante del sistema nervioso central, un supresor del apetito, y un anestésico tópico. Específicamente, es un inhibidor de la recaptación de serotonina-norepinefrina-dopamina (también conocido como un inhibidor de la recaptación triple (TRI)), que medía la funcionalidad de estos neurotransmisores como un ligando de transportador de catecolamina exógeno. Es adictiva debido a la forma en que afecta el sistema de recompensa mesolímbico.6

A diferencia de la mayoría de las moléculas, la cocaína posee bolsillos con alta eficiencia hidrófila y lipófila, violando la regla de equilibrio hidrófilo-lipófilo. Esto provoca que cruce la barrera hematoencefálica con un refuerzo muy superior que a otras sustancias químicas psicoactivas.

Su posesión, cultivo, y distribución son ilegales para fines sancionados no médicos y no gubernamentales en prácticamente todas las partes del mundo. A pesar de que su libre comercialización es ilegal y se ha visto severamente penalizada en casi todos los países, su uso en todo el mundo sigue siendo muy extenso en muchos ámbitos sociales, culturales y personales.

La hoja de coca es la única parte que contiene cocaína.

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