Reacciones De Hidrocarburo

Objetivos

 Reconocer algunas reacciones de los hidrocarburos

 Identificar alcanos y alquenos mediante la prueba de bromo disuelto en tetracloruro de carbono.

 Reconocer la influencia de la presencia de luz en la reacción del bromo disuelto en tetracloruro de carbono y alcanos.

 La bromo disuelto en tetracloruro de carbono en presencia de luz y ausencia de luz.

 Identificar la presencia de enlaces dobles en hidrocarburos mediante la reacción con el reactivo de Baeyer.

 Diferencias hidrocarburos insaturados de alcanos y aromáticos mediante la reacción con ácido sulfúrico.

 Reconocer la presencia de hidrocarburos aromáticos mediante la reacción con ácido nítrico.

 Determinar qué tipo de hidrocarburo es la muestra problema

Aspecto teórico

Los hidrocarburos se separan en cuatro grupos grandes: Alcanos, Alquenos, Alquinos y Aromáticos. Donde cada uno tiene diferentes tipos de reacciones, teniendo en cuenta que las reacciones orgánicas se basan en reacciones generales, que se dividen en cuatro: Adición, eliminación, sustitución y transposición. Teniendo dos criterios: Que tipos de reacciones se presentan y cómo se producen.

Ahora hablaremos de las reacciones en hidrocarburos.

1. Alcanos

• Halogenación : Es una reacción de sustitución donde se produce el intercambio de un hidrógeno con un halógeno, produciendo una alcano mono halogenado y un hidruro ácido, se dan para alcanos y cicloalcanos (con excepción del ciclopropano que es muy poco estable y rompe el ciclo con esta reacción). Es necesario la presencia de luz y un medio de CCl4.

luz/CCl4

CH3-CH3 + Cl2 ---------------------------> CH3-CH2Cl + HCl

2. Alquenos

• Hidrogenación: Es la adición la adición de hidrógeno al doble enlace para formar alcanos. Y saturar el compuesto, necesita de un catalizador metálico y variación de temperatura y presión.

Ni,Pd,Pt/ T y P

CH2=CH2 +H2 ---------------------------> CH3-CH3

• Halogenación: Es una reacción química en la cuál se adiciona un halógeno (generalmente Cl o Br) en cada uno de los carbonos adyacentes que se encuentran unidos por medio de un doble enlace. Identifica las instauraciones. Y hace que haya un cambio de color de rojo a amarillo claro o incoloro, por la reacción del bromo que y no está disuelto. Se necesita de luz para que reaccione y un medio de CCl4.

Luz/CCl4

CH3-CH2=CH2 + Br2 --------------------> CH3-CH2Br-CH2Br

• Reacción de Baeyer: El reactivo de Baeyer es una solución alcalina de permanganato de potasio en solución básica, que es un potente oxidante. La reacción con los enlaces dobles (-C=C-) en un material orgánico ocasiona que el color se desvanezca de púrpura-rosado a marrón. Es para identificar a las instauraciones del doble enlace, solo se da en alquenos.

3CH3-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O --------> 3CH3-CH2OH-CH2OH + 2MnO2 + 2KOH.

• Reacción del Ácido sulfúrico: El ácido sulfúrico es un catalizador que depende de las condiciones para generar una ruta u otra de reacciones, por lo que determinar sus condiciones es vital para reconocer algunas propiedades químicas.

En este caso las condiciones son la de una alta concentración y una temperatura baja. En ese caso el ácido sulfúrico pierde uno de sus protones, generando el ión bisulfato o hidrogeno sulfato que se enlaza con el alqueno igual que su protón en forma de hidrógeno, siguiendo la regla de Markovnikov.

3. Aromáticos.

• Halogenación: En temperatura ambiente y sin un metal que catalice no se produce la reacción, pero con el catalizador metálico y elevación de temperatura si se da la sustitución de un halógeno con un hidrógeno, produciendo un benceno monohalogenado.

Fe/ Temperatura

Benceno + Br2 ---------------------------> Bromo Benceno +HBr

• Reacción con Ácido nítrico: El benceno reacciona con ácido nítrico concentrado y caliente dando nitrobenceno. La reacción presenta dos inconvenientes: es lenta y además el ácido nítrico concentrado y caliente puede oxidar cualquier compuesto orgánico mediante una reacción explosiva. Por eso lo elevamos la temperatura para que la reacción se acelera.

Resultados

Tabla 1: Prueba de Bromo en Tetracloruro de carbono

MUESTRA COMPUESTO CAMBIO DE COLOR

1 ALCANO(sin luz)

NO

2 ALCANO(con luz)

SI

3 ALQUENO

SI

4 AROMÁTICO

NO

5 MUESTRA PROBLEMA NO

Tabla 2: Reacción de hidrocarburos con reactivo de Baeyer.

MUESTRA COMPUESTO COLOR FORMACIÓN DE PRECIPITADO

1 ALCANO

Transparente-violeta NO

2 ALQUENO

Marrón SI

3 AROMÁTICO

Transparente-violeta NO

4 MUESTRA PROBLEMA Transparente-violeta NO

Tabla 3: Reacción de hidrocarburos con Ácido sulfúrico

MUESTRA COMPUESTO FASES

1 ALCANO

2

2 ALQUENO

1

3 AROMÁTICO

2

4 MUESTRA PROBLEMA 2

Tabla 4: Reacción de hidrocarburos con Ácido nítrico

MUESTRA COMPUESTO FORMACIÓN DE CAPA FINA COLOR DE LA CAPA

1 AROMÁTICO

SI Amarillo

2 MUESTRA PROBLEMA SI Amarillo

Discusiones

Tabla 1

Los alcanos son compuestos de alta estabilidad, pero reaccionan con cierta facilidad frente a los halógenos como Cloro y Bromo en presencia de luz, la cual es importante para la formación de radicales. Cuando se añade el reactivo sin presencia de luz esta no reacciona ya que se necesita separar hemolíticamente los átomos de bromo.

En los alquenos los halógenos se adicionan al enlace doble, produciendo derivados di halogenados. Se utiliza como método de reconocimiento de enlaces múltiples ya que la solución de bromo en tetracloruro de carbono es color pardo-rojizo y al reaccionar con los alquenos se forma el Dibromuro de etileno que es incoloro.

Un

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