Sintesis Del Terbutanol

PRACTICA Nº 4 SÍNTESIS DEL CLORURO DE TERBUTILO A PARTIR DEL TERBUTANOL.

OBJETIVO

Obtención de cloruro de terbutilo, por medio del alcohol ter-butilico, por sustitución SN1.

Purificación del cloruro terbutilico.

INTRODUCCIÓN.

Una de las reacciones de los alcoholes es aquella en la cual estos compuestos reaccionan con halogenuros de hidrogeno (H-Cl, H-I, H-Br.) mediante una reacción de sustitución nucleofílica (orden de reactividad: 3º > 2º > 1º) para producir

halogenuros de alquilo y agua:R-OH + HX  RX + H2O (X= Cl, Br o I).

La conversión de alcoholes en cloruros de alquilo se puede llevar a cabo en alcoholes primarios y secundarios,en estas se usan frecuentemente cloruro de tionilo y haluros de fósforo, estas reacciones normalmente ocurren en condiciones suaves, menos ácidas, y es menos probable que ocasionen transposiciones catalizadas por ácido que el método con HX; también se pueden obtener calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhidro. Y en alcoholes terciarios que tienen una velocidad de reacción más alta y se convierten a haluros de alquilo con ácido clorhídrico solo y en algunos casos sin calentamiento.

La reacción SN1 es una reacción de sustitución en química orgánica. "SN" indica que es una sustitución nucleofílica y el "1" representa el hecho de que la etapa limitante es unimolecular. La reacción involucra un intermediario carbocation y es observada comúnmente en reacciones de halogenuros de alquilo secundarios o terciarios, o bajo condiciones fuertemente acídicas, con alcoholes secundarios y terciarios. Con los halogenuros de alquilo primarios, sucede la reacción SN2, alternativa. Entre los químicos inorgánicos, la reacción SN1 es conocida frecuentemente como el mecanismo disociativo.

Un ejemplo de una reacción que tiene lugar con un mecanismo de reacción SN1 es la hidrólisis del bromuro de tert-butilo con agua, formando alcohol tert-butílico:

Esta reacción SN1 tiene lugar en tres etapas:

Formación de un carbocation de tert-butilo, por la separación de un grupo saliente (un anión bromuro) del átomo de carbono: esta etapa es lenta y es reversible.

Ataque nucleofílico: el carbocatión reacciona con el nucleófilo. Si el nucleófilo es una molécula neutra (por ejemplo, un disolvente), se requiere un tercer paso para completar la reacción. Cuando el disolvente es agua, el intermediario es un ion oxonio. Esta etapa de reacción es rápida.

Deprotonación: La eliminación de un protón en el nucleófilo protonado por el agua actuando como base conduce a la formación del alcohol y un ion hidronio. Esta etapa de la reacción es rápida.

PROCEDIMIENTO

RESULTADOS Y DISCUSIONES

Reacciones:

Mecanismo de reacción de la sustitución (Sn1) nucleofílica en el alcohol terc-butílico para producir cloruro de terc-butilo y agua.

El siguiente paso fue agregarle a la disolución bicarbonato de sodio (NaHCO3) que este actuó como

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