Sintesis medicamento
Enviado por tatipo • 10 de Septiembre de 2016 • Síntesis • 599 Palabras (3 Páginas) • 496 Visitas
Síntesis del (1R,3R,4R)-4-methyl-3-phenyl-1,1'-bi(cyclohexyl)-2,6-dione
Molécula simulada en chemsketch.
Formula molecular = C19H24O2 Peso molecular = 284.39266 Composición= C(80,24%) H(8,51%) O (11,25%) Molar refractivity= 82,79 Molar volumen=263,7 Índice de refracción= 1,540 Densidad= 1,078 g/ml Polarización= 32.82 +- 0,510 cm3 | [pic 1] |
La ciclohexadiona o CDH es un importante producto químico intermedio, es ampliamente utilizado para sintetizar productos farmacéuticos, pesticidas, cósmeticos y aditivos. Se fabrica en general por dos formas en función de la disponibilidad de materias primas. .El primer método es la aldocondensación, en la que se utiliza un éster de ácido carboxílico con una cetona como material de partida y se hace reaccionar en un medio básico. El segundo método es de hidrogenación, en la que el resorcinol se utiliza como material de partida y se reduce a CHD por hidrogeno o un donante de hidrógeno tal como la sal de formiato y isopropanol con metal noble o níquel como catalizador.
El segundo método es más selectivo, el ambiente alcalino es esencial para lograr una alta selectividad para CHD. Bajo esta condición, RES forma de su sal de sodio .Se añade 1 relación molar de hidrógeno a la molécula RES. El CHD se obtiene finalmente por neutralización del producto de hidrogenación con un ácido fuerte. La mayoría de catalizadores metálicos convencionales para hidrogenación tal como níquel, platino, rodio, y el paladio son eficaces para la hidrogenación de RES para CHD.
Síntesis de ciclohexanodiona a partir del resorcinol:
En primer lugar obtendremos a partir del resorcinol la ciclohexadiona, por medio de una reacción regio y estéreo-selectiva con hidrogenación, la metodología se muestra a continuación:
El resorcinol se obtiene mediante la reacción de deshidratación del cicloheptanol en presencia de ácido fosfórico o ácido sulfúrico destilándolo a medida que se va formando, así:
[pic 2]
Por lo general, si la reacción se lleva a cabo en medio ácido, y la estructura del alcohol lo permite, el proceso sigue un mecanismo E1. El mecanismo de la deshidratación del cicloheptanol se inicia con la protonación del grupo hidroxilo, que se convierte así en un buen grupo saliente:
[pic 3]
La ruptura heterolítica del enlace C-O en el cicloheptanol protonado forma el carbocatión cicloheptilo que pierde un protón para dar lugar al ciclohepteno:
[pic 4]
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La metodología a seguir es:
[pic 6]
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