Síntesis de аmidas

AMIDAS

Las amidas son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos en los cuales el grupo oxhidrilo (OH) de un ácido carboxílico, es sustituido por un grupo amino (-NH2). El nitrógeno del grupo amino puede estar enlazado a dos, a uno o ningún grupo alquilo. Por tanto, su fórmula puede ser: R-CO-NH2; R-CO-NHR o R-CO-NR2.

En las amidas, el átomo de carbono del grupo carbonilo está enlazado directamente a un átomo de nitrógeno de un grupo.

Síntesis de Amidas

Conversión de ácidos carboxílicos y halogenuros de ácido a amidas

Las amidas son compuestos obtenidos del reemplazo del –OH del ácido carboxílico por –NH2. En general se preparan por reacción del amoniaco con cloruros de acido

Las aminas monosustituidas y las amidas disustituidas producen esta reacción.

Ejemplos

1. El cloruro de etanoílo reacciona con dos equivalentes de metilamina para formar etanamida.

2.

Nomenclatura de Amidas. Reglas IUPAC

Las amidas primarias se nombran, sustituyendo la terminación OICO o ICO del nombre sistemático o vulgar, del ácido del que se derivan, por el sufijo amida. En las amidas sustituidas se antepone al nombre anterior el de los radicales sobre el nitrógeno precedidos por la letra N.

Regla para nomenclatura de Amidas.

Regla No. 1Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida.

Regla No. 2Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.

Regla No. 3Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl

Regla No. 4Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida.

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