Hidrocarburos Aromaticos

INTRODUCCIÓN:

“En los primeros años de la química orgánica la palabra aromáticos se utilizabas para describir sustancias fregantes como benzaldehído de la cerezas, duraznos y almendras, el tolueno del bálsamo de tolú y el benceno del destilado del carbono pero pronto se comprobó que el comportamiento químico de la sustancia agrupada como aromáticas, diferencia de la mayor parte de los compuestos orgánicos”.

John Mcmurry

En la industria química, el benceno puro es la base más importante para los productos aromáticos intermedios, así como para los compuestos del grupo de los ciclos alifáticos. En base al benceno se elaboran material plástico, caucho sintético, colorantes, pinturas, barnices, resinas, materias primas para detergentes y plaguicidas.

El benceno se presenta en la naturaleza en cantidades exiguas y en bajas concentraciones. Es parte constitutiva del petróleo crudo. El benceno se fabrica y procesa a nivel industrial como benceno puro. Normalmente se obtiene a partir del petróleo crudo. La nafta o gasolina común contiene entre 12 y 16 g/l de benceno y la nafta o gasolina especial (Súper), hasta 24 g/l de benceno.

Además de los vehículos a motor, también son fuentes de emisiones de esta sustancia las coquerías, los hogares de calderas e incineradores, las refinerías y la industria química así como los depósitos de combustible y las estaciones de servicio (gasolineras).

ÍNDICE:

Introducción…………………………………………………………… 1

Índice………………………………………………………………………2, 3

Hidrocarburos Aromáticos………………………………………………………..4

Estructuras longitud de enlace de hidrocarburos aromáticos…….. ……..5,6

Orbitales de benceno…………………………………………………………….7

Resonancia de hidrocarburo aromático ……………………………………….7

Propiedades químicas………………………………………………………….8

Reglas de Huckel 4ntz………………………………………………………...8

Naftaleno…………………………………………………………………………8,9

Nomenclatura de hidrocarburos aromáticos…………………………….9, 10

Espectroscopia de compuestos aromáticos………………………………10

Mecanismo general para la sustitución eletrofilica…………………………11

Mecanismo general para la sustitución nucleofilica……………………….12

Halogenaciòn……………………………………………………………… 12,13

Nitración………………………………………………………………………13,14

Sulfuración……………………………………………………………………14,15

Alquilación de Friedel – Crafts………………………………………………… 16

Acilacion de Friedel – Crafts…………………………………..……………17, 18

Reacciones y mecanismo de la orientaciones y reactividad………….18, 19

Grupos activantes y desactivantes…………………………………………..19

Oxidación y reducción……………………………………………………..20, 21

Síntesis del benceno bisistituido………………………………………….21, 22

Efecto inductivo………………………………………….………………….… 22

Efecto resonanticos………………………………………………………….22, 23

Predicción de la orientación de los bencenos dibisustituidos……………23

Conclusión………………………………………………………………………. 24

Bibliografía………………………………………………………………………. 25

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS:

Su principal característica es que la cadena en la cual se elaboran los aromáticos son anillos de benceno. La mayoría de ellos poseen olores agradables e intensos. Son insolubles en agua pero solubles en solventes orgánicos como el éter, acetona, cloroformo etc. La solubilidad de ellos en el agua depende de los sustituyentes para formar puentes de hidrogeno.

La principal fuente de obtención de los compuestos aromáticos es el alquitrán que se obtiene de la hulla. en ausencia de aire y de hulla la destilación fraccionada se produce la mayoría de los hidrocarburos aromáticos. El petróleo es la segunda fuente de obtención especialmente en de borneo.

LA ESTRUCTURA DEL BENCENO:

La estructura del benceno ha sido extensamente estudiada. Los resultado experimentales indican que la formula tiene la forma del hexágono regular, como los átomos del carbono en sus vértices y un átomo de hidrogeno unido a cada carbono. Se han propuestos diversas fórmulas estructurales que se acomodan a estos hechos, pero la que más se acepta en la actualidad es la que propusiera, en 1865, el químico alemán Friedrich August Kekulé (1829-1896),

• Molécula plana

• Ángulos de enlace de 120º

• Alta insaturación ( 6e- p)

• Distancia de enlace C-C todas iguales de un valor medio entre un doble y un simple enlace

• Sus reacciones típicas son de sustitución.

Esta estructura está presente en las moléculas de todos los demás hidrocarburos y compuestos aromáticos en general. debido a esto, actualmente se considera como hidrocarburos aromáticos el benceno y los hidrocarburos que se le asemejan en estructura y en comportamiento químico.

FORMULA ESTRUCTURAL DEL BENCENO:

Su fórmula molecular es C6H6 La fórmula estructural de benceno es una estructura cíclica (este es el llamado anillo de benceno)donde se alternan enlaces sencillos con enlaces dobles formando un trieno. Podría llamarse este compuesto con el nombre de ciclohexatrieno (un ciclo de seis carbonos y tres dobles enlaces). La estructura es la siguiente:

Como los tres enlaces dobles se alternan, da lo mismo escribir la estructura de benceno de una de las formas siguientes:

ISOMEROS DEL BENCENO:

Solo hay tres isómeros posibles en cualquier benceno di sustituido debido a l simetría plana del anillo, para identificar

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