Nomenclatura De Hidrocarburos

INSTITUCIÓN EDUCATIVA FEDERICO SIERRA ARANGO Docente:

John Jairo Pérez Moncada Grado:

Undécimo Fecha:

Área: Ciencias Naturales y Educación ambiental Guía informativa

Nomenclatura orgánica Asignatura

Química

FUNDAMENTOS DE LA NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

INTRODUCCIÓN

Para nombrar los compuestos orgánicos, se dispone esencialmente de dos sistemas: La nomenclatura sistemática o Reglas de la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada), y la nomenclatura común, vulgar o tradicional, usada con gran propiedad en muchos compuestos. En este documento se desarrollará primordialmente el uso de la nomenclatura IUPAC.

SISTEMA IUPAC PARA NOMBRAR LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

El sistema IUPAC de nomenclatura proporciona una serie de reglas ordenadas que permiten nombrar la mayoría de los compuestos orgánicos sin ninguna ambigüedad.

El estudio de este sistema se iniciará con la familia de los alcanos, y se hará con cierto detalle por cuanto es la base para nombrar las demás familias de compuestos orgánicos. Si el estudiante adquiere la suficiente destreza para nombrar alcanos, podrá luego nombrar fácilmente los demás compuestos, adicionando adecuadamente prefijos o sufijos al nombre del alcano de la cadena carbonada básica.

Nociones Básicas: El nombre de todo compuesto orgánico está conformado, como mínimo por tres partes: raíz, sufijo primario y sufijo secundario.

RAÍZ SUFIJO PRIMARIO SUFIJO SECUNDARIO EJEMPLOS

Indica el número de átomos de carbono de la cadena principal. Indica el tipo de enlaces presentes en la cadena principal. Indica el tipo de función principal

Prop an o

1,3  Buta dien o

But an ona

1 C met

5 C pent

10 C dec Simples an

Un doble en

Dos dobles dien

Triple in

Dos triples diin Oico – ácido

Al – aldehido

Ona – cetona

Raíz: es una palabra latina que indica el número de átomos de carbono contenidos en la cadena que se ha elegido como cadena principal.

Átomos de C Raíz Átomos de C Raíz Átomos de C Raíz Átomos de C Raíz

1 Met 9 Non 17 Heptadec 25 Pentadeicos

2 Et 10 Dec 18 Octadec 30 Triacont

3 Prop 11 Undec 19 Nonadec 40 Tetracont

4 But 12 Dodec 20 Eicos 44 Tetratetracont

5 Pent 13 Tridec 21 Uneicos 46 Hexatetracont

6 Hex 14 Tetradec 22 Dodeicos 50 pentacont

7 Hept 15 Pentadec 23 Trideicos

8 oct 16 hexadec 24 Tetradeicos

Sufijo primario: indica el tipo de enlace presentes en la cadena principal. Cuando todos los enlaces entre los carbonos de la cadena principal son simples, se agrega el sufijo an a la raíz. Si existe un doble enlace se agrega el sufijo en y se antepone a ella un número, que indica el carbono donde esta situado el doble enlace. Cuando es el primer carbono se puede omitir el número. Si son dos enlaces dobles, se agrega el sufijo dien y se anteponen a la raíz los números indicativos de la posición. Si son tres será trien y así sucesivamente. Si existen dobles y triples enlaces carbono – carbono, se agrega primero el sufijo en y luego el in, indicando la posición de ellos.

Ejemplos:

Butano Buteno

1,3  Butadieno 1,3  Butadiíno

3  buten  1  ino 3,5  hexadien  1  ino

Sufijo secundario: se compone de una o varias letras que se agregan al sufijo primario y que identifican el tipo de grupo funcional principal.

Ejemplos:

Nombre grupo funcional Grupo funcional Sufijo secundario Nombre grupo funcional Grupo funcional Sufijo secundario

Ácido Ácido ----- oico Alcohol Ol

Aldehido Al Eter Oxi

Cetona ona Alquino  C  C  O

Cuando en compuesto orgánico existen varios grupos funcionales, el sufijo secundario a utilizar, depende del siguiente orden creciente de importancia entre los grupos funcionales:

ORDEN DE PRIORIDAD CRECIENTE PARA LOS GRUPOS FUNCIONALES

Familia Fórmula Sufijo o terminación Prefijo (cuando existe un grupo funcional más importante)

1 Alcanos RH - Ano Alquil

2 Halogenuros de alquilo RX - Ano, anteponer la palabra halógeno (cloro, bromo, etc) Halógeno (cloro, bromo, etc)

3 Alquenos - Eno Alquenil

4 Alquinos  C  C  - Ino Alquinil

5 Eteres R  O  R` Eter Alcoxi

Oxa (enciclos)

6 Aminas R  NH2

R  NHR`

R  NR`

I

R” - Amina Amino

7 Tioles RSH - Tiol Tioxi

8 Alcoholes ROH - Ol Hidroxi

9 Cetonas O

II

R - C - R´ - Ona Ceto

10 Aldehidos

- Al Hidrocarbonil

11 Nitrilos RCN - Nitrilo Ciano

12 Amidas RCONH2 - Amida Aminocarbonil

13 Halogenuros de ácido RCOX - Oilo, anteponer halogenuro (cloruro, bromuro, etc) Halogenocarbonil

14 Esteres - Oato de alquilo Alcoxicarbonil

15 Anhídridos O O

II II

R - C - O - C - R' - Oico, anteponer anhídrido

16 Ácidos - Oico, anteponer ácido Carboxi o también hidroxicarbonil

1. NOMENCLATURA DE ALCANOS

a. Alcanos normales o de cadena continua.

Sus nombres deben indicar el número de carbonos que tiene la cadena básica, agregando al final el sufijo ANO. A veces, se usa la letra minúscula n para indicar que la cadena no tiene ramificaciones.

CH4 Metano CH3(CH2)4 CH3 Hexano CH3(CH2)9 CH3 Undecano

CH3CH3 Etano CH3(CH2)5 CH3 Heptano CH3(CH2)10 CH3 Dodecano

CH3CH2CH3 Propano CH3(CH2)6CH3 Octano CH3(CH2)18 CH3 Eicosano

CH3(CH2)2 CH3 Butano CH3(CH2)7CH3 Nonano CH3(CH2)28 CH3 Triacontano

CH3(CH2)3 CH3 Pentano CH3(CH2)8CH3 Decano

b. Alcanos con Ramificaciones o Sustituyentes

Los grupos sustituyentes también conocidos como grupos alquílicos o radicales son el resultado de retirar un átomo de hidrogeno de un hidrocarburo, especialmente de un alcano. Los grupos alquílicos o radicales se representan por una R y se nombran reemplazando por il el sufijo ano del hidrocarburo correspondiente.

Antes de escribir un ejemplo de un alcano que presente ramificaciones o sustituyentes,

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