QUÍMICA DEL CARBONO. ALCANOS ALQUENOS Y ALQUINOS. FUNCIONES OXIGENADAS

PROFESOR: ACOSTA, Fabián M.

Guía de Química Orgánica.

• Química del carbono.
• Hidrocarburos
• Grupos Funcionales y funciones

El átomo de carbono:

El átomo de carbono tiene una serie de características muy especiales:

1.- El átomo de carbono es tretavalente.

La estructura electrónica del carbono es:

[pic 1]

           K       1s =2

[pic 2]

C                  2s =2

           L      

                    2p  =2

El orbital 2s junto con el orbital 2p constituye cuatro orbitales desapareados 2p3 cada uno con un solo electrón.

Estos orbitales están orientados hacia los vértices de un tetraedro cuyo centro lo ocupa el átomo de carbono.[pic 3]

Cada uno de estas orbitales forman cuatro enlaces covalentes con cuatro átomos de hidrógeno. Las cuatro valencias del carbono forman un ángulo de 109º28’ y, además equidistan una de otra.

[pic 4]

[pic 5]

[pic 6]

      109º28’             C[pic 7]

[pic 8][pic 9]

                      109º28’

2.- Las cuatro valencias del carbono son iguales.

Si en la molécula de metano, se reemplaza cualquiera de los átomos de hidrógeno por un mismo átomo o grupo de átomos  siempre se obtiene el mismo producto.

En este caso el átomo de Cl se ubica en cualquiera de los átomos de hidrógeno y se obtiene el mismo compuesto carbonado monosustituido, (se llama monosustituido por que se sustituyó un solo carbono)[pic 10][pic 11]

Por esto decimos que las cuatro valencias del carbono son iguales.

3-. Los átomos de carbono se unen formando cadenas.

Estas cadenas constituyen el esqueleto carbonado de las moléculas, de la inmensa variedad de compuestos orgánicos.

Este esqueleto constituye su FUNCIÓN SOPORTE.

Estas uniones se pueden formar de varias maneras:

• Con una ligadura
• Con dos ligaduras
• Con tres ligaduras
• Formando cadenas cerradas o ciclos.

Los hidrocarburos pueden ser:

Acíclicos o alifáticos:

Son todos los hidrocarburos de cadena abierta.

Que se dividen a su vez en:

Saturados: Serie de los alcanos:

Metano CH4 ; Etano C2H6 ; Propano C3H8 ; Butano C4H10, Luego Heptano ; Hexano, etc, Siguiendo la misma fórmula general CnH2n+2

[pic 12][pic 13][pic 14]

No saturados: Se dividen en Alquenos y Alquinos

Alquenos: Su fórmula general es CnH2n. y también se los denomina hidrocarburos etilénicos. Los alquenos son hidrocarburos donde los dos átomos de carbono se unen entre sí por doble ligadura. Por ejemplo:

[pic 15] [pic 16]

En la nomenclatura cambian el sufijo ano de los alcanos por el eno de los alquenos, así:

Etano------------------Eteno

Propano---------------Propeno

Butano----------------Buteno, etc.

Alquinos:

Los alquínos o hidrocarburos acetilénicos son aquellos en los que los dos átomos de carbono se hallan unidos por triple ligadura. Su fórmula general es: CnH2n-2

Para nombrar los alquinos se cambia el sufijo ano o eno de los hidrocarburos anteriores por el sufijo ino, así:

[pic 17]

Hidrocarburos cíclicos:

Se llaman así a los hidrocarburos donde los átomos de carbono, en la molécula, se hallan formando un ciclo o anillo.

[pic 18]

Estos a su vez pueden ser isocíclicos si el anillo está formado únicamente por átomos de carbono:

[pic 19]

                       Nudos ocupados sólo por carbono

O heterocíclicos si también poseen en la estructura del anillo otro tipo de átomo:

[pic 20]Nudos ocupados por átomos de carbono y un oxígeno.

Los hidrocarburos isocíclicos a su vez se dividen en ciclánicos y bencénicos (aromáticos).

Los ciclánicos son aquellos en los que los enlaces carbono carbono utilizan sólo una ligadura:

[pic 21]

Los bencénicos o aromáticos tiene más de una ligadura en sus enlaces carbono carbono:

[pic 22]

¡RECORDAR!

Los Grupos funcionales de los hidrocarburos alcánicos son los denominados radicales alquilo:

Metilo: CH3-

Etilo: C2H5-

Propilo: C3H7-

Butilo: C4H9-

La rayita al costado implica que tienen un enlace libre.

Estos grupos se pueden incorporar a cualquier hidrocarburo en cualquiera de sus carbonos originando diferentes moléculas ramificadas.[pic 23]

En las cadenas lineales el átomo de carbono se denomina primario si comparte una sola ligadura con otro carbono, secundario si comparte dos ligaduras, terciario si comparte tres ligaduras, cuaternario si comparte las cuatro ligaduras:

[pic 24]

NOMENCLATURA:

Alcanos ramificados:

Se debe distinguir la cadena principal de las ramificaciones. La cadena principal es la cadena carbonada más larga, no importa si los carbonos están o no alineados. Al resto del alcano lo componen las ramificaciones.

[pic 25] [pic 26]

La posición de la ramificación se especifica por el número del átomo de carbono al que está unida. Este número se ubica antes del radical sustituyente y  usualmente se separa de este por un guión.

Alquenos:

Se elige como en los alcanos la cadena carbonada más larga

Pero a diferencia de los alcanos la numeración comienza por el carbono más cercano a la doble unión. Los grupos sustituyentes se nombran de acuerdo a la misma regla de los alcanos.

    [pic 27][pic 28]

Alquinos:

Se siguen los mismos lineamientos que para los alquenos.

[pic 29]

Ejercitación:

1. Escribe la fórmula molecular de un hidrocarburo saturado de 30 carbonos.
2. indica verdadero o falso según corresponda:

1. En las fórmulas de los hidrocarburos saturados pueden existir dobles ligaduras entre dos átomos de carbono.
2. En el trimetilmetano hay átomos de carbono primarios y átomos de carbono secundarios.
3. La cantidad de átomos de carbono en el 2-dimetilheptano son 9 en total.

1. Escribe las fórmulas de los siguientes compuestos. (Molecular y desarrollada).

1. 3-Metilpentano.
2. 2,2-Dimetilpentano o 2-Dimetilpentano.
3. 3-Etil 4,5-Dimetilhexano

1. ¿Cuál es el error o cuáles los errores cometidos al nombrar los siguientes compuestos?

1. 3-Propilhexano
2. 2-Metil3-Butiloctano
3. 2,3-Dimetil 4-Etilhexano

1. Señala los átomos de carbono primarios, terciarios y secundarios en los compuestos:

1. 2-Dimetilkexano
2. 2-Metilpropano
3. 3-Dimetilpropano

1. En la fórmula del siguiente hidrocarburo:

[pic 30]

1. Marca con una línea la cadena principal.
2. Nombra el compuesto.

1. Escribe las fórmulas estructurales de los siguientes compuestos:

1. 1-Penteno
2. 2,2 Dimetil 1-Buteno
3. 3- Metil 2- Penteno
4. 5,6 Dimetil 3- Septeno

1. Nombra estos compuestos:

[pic 31]

1. Escribe las fórmulas de los siguientes compuestos:

1. 2- Butano
2. Propino
3. 3- Metil 2-Butino
4. 4-Metil 1-Hexino
5. 3- Metil 1- Pentino
6. 2-Metil 1-Butino

1. Nombra los siguientes compuestos:

[pic 32]

Funciones Oxigenadas de los hidrocarburos:

Función alcohol:

Es la sustitución de un hidrógeno por un grupo oxihdrilo Estos alcholes pueden ser primarios o secundarios, de acuerdo al carbono que se sustituye:

[pic 33] [pic 34]

El grupos funcional alcohol primario es:

[pic 35]

El grupo funcional alcohol secundario es:

[pic 36]

Función aldehido:

Si oxidamos a un alcohol primario obtenemos dos grupos oxihdrilos.

[pic 37]

Si a esta molécula hipotética le quitamos una molécula de agua se obtiene un aldehído.

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