Estereoisometría

Caracas, 26 de enero 2016

Colegio: San José de Tarbes El Paraíso.

5 to año de Cs

Nombre:Dasulvy Canelón 9, Oriana Gonnella  16.[pic 1]

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Para empezar hablar de los esteroisómeros debemos conocer que                          en la química orgánica podemos ver aquel fenómeno donde ciertas moléculas tienen la misma fórmula molecular y diferente estructura, esto se denomina como isómeros. Con el estudio de la isomería podemos diferenciar y clasificar los tipos de isómeros debido a su nombre y por su posición en un espacio

Los isómeros estructurales se diferencian en la forma en que se unen sus átomos, y estos se clasifican en isómeros de cadena que son aquellos que se distinguen por su estructura de su cadena carbonada, los isómeros de posición son aquellos donde sus grupos funcionales ocupan una posición distinta en cada isómero y los isómero de función son aquellos que presentan la fórmula molecular igual pero son de diferentes familias.

Podemos decir que los esteroisómeros son aquellos donde los átomos están conectados en ambas moléculas, la única diferencia está en la orientación de los átomos.

 Estereoisometría

Es aquel isómero donde su fórmula molecular y su cuadrícula es igual, y por lo tanto debe tener la misma secuencia de átomos unidos con los mismos  enlaces que se encuentran en sus átomos, pero se debe posponer la  orientación tridimensional de sus átomos en el espacio.

 Por ejemplo:

Los isómeros cis y trans son esteroisómeros  ya que tienen la misma fórmula moléculas, pero no son isómeros estructurales ya que tienen la unión de los átomos en un mismo orden.

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Tipos de estereoisometría

Según los tipos de isomería se denominan configuraciones y  conformacionales.

Diferencias de Isómeros de configuraciones y conformaciones.

Los Isómeros de conformación son aquellos caracterizados por su orientación espacial transformándose en otro isómero de la misma molécula a temperatura ambiente por rotación en torno a enlaces simples.

Estos isómeros se denominan: anti, eclipsada o alternada. Son compuestos que, generalmente, no pueden aislarse físicamente, debido a su facilidad de interconversión.

Los isómeros de configuración son aquellos que tienen sencilla rotación para transformar una forma en otra  y aunque la disposición espacial sea la misma, los isómeros no son interconvertibles. Se divide en: isomería geométrica o cis-trans, e isomería óptica.

Los isómeros configuracionales son aislables, ya que es necesaria una gran cantidad de energía para interconvertirlos (se requiere energía necesaria para la ruptura de enlaces),

Estereoisomería geométrica:

Son aquellos isómeros originados por la diferente orientación de átomos debido a  un enlace doble o un plano de anillo.

También podemos decir que es la que se debe a las diferentes disposiciones espaciales de los grupos unidos a un doble enlace ó sustituidos sobre un compuesto cíclico, lo que impide la posibilidad de giro alrededor del enlace simple C-C.

Se llama isómero cis el que tiene los hidrógenos al mismo lado y trans el que los tiene a lados opuestos.

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Cis y trans-1,2-Dimetilciclopentano

También puede emplearse la notación cis/trans en ciclo alcanos.  Así, el cis-1,2-Dimetilciclopentano presenta los metilos hacia el mismo lado y el trans a lados opuestos.

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Isomería óptica:

Son aquellas moléculas coincidan en todas sus propiedades menos en su capacidad de desviar el plano en luz polarizada, es decir,  uno de ellos se va hacia la derecha y se denomina positivo y el otro se va hacia la izquierda pro de igual magnitud, este se denomina negativo.

Representación:

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Enántiomeros:

Son aquellos isómeros que se caracterizan por poseer un átomo que se unen a cuatro grupos diferentes considerados quiral.

Ejemplo:

(R) y (S)-1-Bromo-1-cloroetano.

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Reglas para nombrar enantiómeros

Para dar notación R/S a un centro quiral es necesario asignar prioridades a los sustituyentes mediante las siguientes reglas:

Regla 1

Las prioridades de los átomos unidos al quiral se dan por números atómicos. En el caso de isótopos, tiene prioridad el de mayor masa atómica.

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Las prioridades se dan por orden de número atómico de los átomos unidos directamente al carbono asimétrico.

Regla 2

Cuando dos o más sustituyentes unidos al centro quiral tengan la misma prioridad, se continua comparando las cadenas átomo a átomo hasta encontrar un punto de diferencia.

Regla 3

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La presencia de un carbono asimétrico (con sustituyentes distintos: metilo, hidrógeno, cloro y bromo) hace posible que la molécula y su imagen especular sean distintas.

Carbono quiral:

Es aquel que tiene a su alrededor los cuatro sustituyentes distintos, en la cual se considera es asimétrico.

Un carbono quiral tiene a su alrededor enlaces simples, ya que si tiene enlaces dobles o triples es imposible que tenga cuatro sustituyentes.

Ejemplo:

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Diastereoisómeros:

Es cuando dos o más esteroisómeros de un compuesto tienen configuraciones diferentes en una o más, pero no todas, las equivalentes relacionadas.

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