Carbamentos

Carbamatos: Los ácidos carbámicos son derivados de aminas:

R2NH + CO2 → R2NCO2H

El ácido carbámico es casi tan ácido como el ácido acético. La ionización de un protón genera el anión carbamato, que es la base conjugada del ácido carbámico:

R2NCO2H → R2NCO2- + H+

Los carbamatos también se pueden obtener a partir de la hidrólisis de cloroformamidas:

R2NC(O)Cl + H2O → R2NCO2H + HCl

También pueden obtenerse por medio de un rearreglo de Curtiss, en el cual se hace reaccionar un isocianato con un alcohol.

RNCO + R'OH → RNHCO2R'

La principal fuente de carbamatos es su uso como insecticidas y herbicidas. La mayoría de los carbamatos tienen una toxicidad baja a moderada, por la reversibilidad de su reacción con la acetilcolinesterasa y su rápida degradación. Las abejas son una excepción ya que son muy sensibles a la presencia de carbamatos. Pueden bioacumularse en peces, si su metabolización es lenta, a pesar de ser inestables en el agua debido a su degradación mediante hidrólisis. Su toxicidad es baja en mamíferos. La mayor parte de sus metabolitos son menos tóxicos y son biodegradados rápidamente.

Su baja presión de vapor hace que se encuentren principalmente adsorbidos en el suelo o en el agua. Pueden ser metabolizados por los microorganismos del suelo mediante hidrólisis o oxidación. La rápida adaptación de los microorganismos a la degradación de los carbamatos puede afectar a su persistencia. Los carbamatos absorben luz ultravioleta y los presentes en aguas superficiales pueden ser degradados por la radiación solar. La hidrólisis de los carbamatos produce la liberación del alcohol y la formación del ácido carbámico, este ácido carbámico se descompone posteriormente en la amina y dióxido de carbono.

Organofosforados: Son esteres del ácido fosfórico, generalmente son liposolubles, la mayoría tiene baja presión de vapor, se hidrolizan fácilmente en medio alcalino, poco volátiles y baja persistencia.

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