Acetanilida

Introducción.

Las aminas son derivados orgánicos del amoniaco de la misma manera en que los alcoholes y los éteres son derivados orgánicos del agua. Contienen un átomo de nitrógeno con un par de electrones no enlazado, lo que hace a las aminas básicas y nucleofilicas. Se clasifican como primarias, secundarias o terciarias, dependiendo del número de sustituyentes orgánicos unidos al nitrógeno. Las aminas son bases mucho más fuertes que los alcoholes y los éteres, ya que sus análogos contienen oxigeno. Cuando una amina se disuelve en agua actúa como un acido y transfiere un protón a la amina.

La acetanilida es una amida y se les puede considerar como derivado del amoniaco, aminas primarias o secundarias por sustitución de un hidrógeno de la amina por un radical acilo (R-CO-). La síntesis de acetanilida consiste en una reacción de acilación de un amina, por medio de una reacción acido-base del tipo Lewis, donde el grupo amino efectúa un ataque del tipo nucleofilico sobre el carbono del grupo carbonilíco de acido, esta reacción requiere de altas temperaturas para que se produzca con ácidos.

Es utilizada como un inhibidor en el peróxido de hidrogeno y para estabilizar barnices de ester de celulosa. También se han encontrado usos en la intermediación como acelerador de la síntesis del caucho, tintes y síntesis

intermedia de alcanfor. Fue usada como precursor en la síntesis de la penicilina y otros medicamentos y sus intermedios. Tiene propiedades analgésicas y de reducción de fiebre, esta en la misma clase de fármacos como el acetaminofen y el paracetamol.

Diagrama de parte experimental.

Mecanismo de reacción.

Observaciones

Al tener la mezcla de anilina y anhídrido acético el matraz se calentó y tomo un color café-marrón, luego cuando se estaba agitando y enfriando a 25C torno a un color blanquecino y textura de pasta, este color lo sugui conservando hasta que se vertió en hielo y tomo apariencia de “malteada”. Posteriormente ya filtrado al vacio nos dio un polvo blanquecino.

Resultados.

Lo que obtuvimos fue un polvo blanco amarillento, el cual es el correcto por lo que podemos decir que en su mayoría quedo pura nuestro producto.

Debido a que pudieron quedar residuos del matraz sucio o algún otro agente contaminante obtuvimos 3.5 g de acetanilida con un punto de fusión de 113`C. Su rendimiento fue de 88%.

PM Anilina PM Acetanilida

g Anilina  Xg Acetanilida

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