Alcanoa

Unidad nº 2

Hidrocarburos saturados: Alcanos.

Hidrocarburos de cadena cerrada: cicloalcanos

Alcanos: Estructura. Nomenclatura. Orbitales híbridos sp³ y la estructura del metano y del etano. Libre rotación C-C. Conformaciones. Modelos moleculares. Nomenclatura de Alcanos de cadenas lineales y ramificadas. Isomería: Isomería constitucional. Propiedades Físicas. Fuentes Naturales. Petróleo: destilación, fracciones, contaminación y evolución de los derrames de petróleo. Descripción de las reacciones químicas: equilibrios, rapidez y cambios de energía. Tipos de reacciones orgánicas. Mecanismos de reacción. Energía de Disociación de Enlace. Comparación entre las reacciones biológicas y las reacciones de laboratorio. Propiedades químicas de los alcanos: Reacciones de oxidación. Combustión. Calor de Combustión. Combustión incompleta. Monóxido de carbono. Reacción de Halogenación. Toxicidad e importancia de los alcanos. Metano como gas de efecto invernadero. Cicloalcanos. Nomenclatura. Estructuras. Ciclopropano. Estabilidad. Tensión anular. Ciclohexano: conformación de silla. Enlaces axiales y ecuatoriales. Ciclohexanos monosustituidos. Moléculas policíclicas.

Unidad nº 2

Alcanos

Ahora, empezaremos a estudiar específicamente, cada uno de los compuestos orgánicos que se enunciaron en el cuadro de clasificación de compuestos, al final de la unidad nº 1.

Los Alcanos serán motivo de estudio de esta Unidad.

¿Qué son los Alcanos? ¿Qué ubicación merecen en el contexto de los compuestos orgánicos?

Los alcanos son hidrocarburos o compuestos hidrocarbonados (están constituidos sólo por C e H. Sus carbonos se encuentran unidos entre sí por enlaces simples. Se describen como Hidrocarburos saturados, ya que debido a sus simples ligaduras, tienen el máximo número de hidrógenos posibles.

Su fórmula molecular general es C n H 2n + 2

Donde n es un número entero que corresponde al número de carbonos del alcano

Por ejemplo: Para el alcano de un sólo carbono se considera n = 1, por lo tanto corresponderán 4 Hidrógenos, el alcano de dos carbonos tendrá seis hidrógenos, el de tres C, ocho hidrógenos y así sucesivamente.

El miembro más simple de la familia de los alcanos es el Metano.

El metano es el hidrocarburo saturado más sencillo, de fórmula molecular CH4.

Una molécula con historia…Esta molécula fue considerada, según la teoría del origen de la vida de Miller y Urey como una de las moléculas precursoras de la vida. De acuerdo a esta teoría, a partir de la reacción del metano, el agua, el hidrógeno y el amoníaco, en presencia de descargas eléctricas se formaron moléculas orgánicas complejas como los aminoácidos, eslabones de las proteínas, pilares de los seres vivos. La reacción se plantea de la siguiente manera:

CH4+H2+NH3+H2O→aminoácidos→proteínas(componentes de los seres vivos)

Estructura de los alcanos

Metano

Como vimos en la unidad nº 1, cuando cada uno de los cuatro orbitales híbridos sp³ de un átomo de carbono traslapa con el orbital 1s de un átomo de hidrógeno, se forman cuatro enlaces C-H iguales y se obtiene el metano. Así queda determinada la molécula con una geometría característica.

El metano tiene forma tetraédrica con el átomo de carbono en el centro del tetraedro y los átomos de hidrógeno en sus vértices (ver fig.1)

Figura nº 1

En el metano, el enlace C-H tiene las siguientes características:

o La energía de enlace es de 104 kcal/mol (436 kJ/mol)

o La longitud de enlace (distancia entre las núcleos de los átomos de carbono e hidrógeno de cada enlace) es de 1.10 Å

o El ángulo de enlace (ángulo formado por cada H-C-H) es de 109.5º.

Etano

El Etano, es el siguiente miembro de la serie, en cuanto al número de carbonos. En esta molécula observamos una unión simple carbono- carbono. El etano, cuya fórmula molecular es C2H6, es el alcano más sencillo que contiene un enlace carbono-carbono.

Fórmula desarrollada F. desarrollada condensada

En referencia a lo expuesto en la unidad nº 1, una característica especial del carbono es que puede formar enlaces estables con otros átomos de carbono. El mismo tipo de hibridación orbital que explica la estructura del metano, justifica cómo un átomo de carbono puede unirse a otro átomo del mismo elemento para hacer posible la existencia de los distintos compuestos orgánicos.

La estructura del etano se establece cuando el orbital sp³ de un átomo de carbono translapa con el de otro carbono y los tres orbitales híbridos sp³ restantes de cada uno de los átomos de carbono, lo hacen con el orbital s de tres hidrógenos. Así se genera una molécula que tiene una unión C-C y seis uniones C-H (ver fig.2)

Figura nº 2

En el etano, el enlace C-C tiene las siguientes características (ver fig.3):

o La energía de enlace es de 88 kcal / mol (368 kJ / mol)

o La longitud de enlace es de 1.54 Å.

o El ángulo de enlace es de 109.5º

Figura nº 3

Conformaciones

Libre rotación en torno al enlace simple carbono-carbono.

Se genera una libre rotación en torno al enlace C-C, este hecho permite que se forme más de una estructura para el etano, se dice que hay distintas conformaciones. Se trata del mismo compuesto que alternativamente puede adoptar dos conformaciones diferentes. La molécula puede cambiar libremente de una a otra.

Los ordenamientos atómicos diferentes que pueden intercambiarse por rotación en torno a enlaces simples se denominan conformaciones.

Para representar las diferentes conformaciones, pueden utilizarse dos representaciones:

• (a) Proyecciones de Newman para el etano, en las conformaciones eclipsada y escalonada.

• (b) Fórmulas de caballete para el etano en las conformaciones eclipsada y escalonada.

(a) (b)

Figura nº 4

Las primeras de (a) y (b) son conformaciones eclipsadas, ya que los enlaces C-H están lo más cerca posible y las segundas son conformaciones escalonadas, ya que los seis enlaces C-H están lo más alejados posible (La infinidad de conformaciones intermediarias se llaman sesgadas.)

La serie homóloga ALCANOS

Los alcanos constituyen una gran familia de compuestos, que resultan de la unión de carbonos mediante enlaces simples, los alcanos con más de dos carbonos también se acomodan en el espacio describiendo formas tetraédricas alrededor de cada carbono.

En la tabla 1 se describen los nombres, las fórmulas moleculares, el nº de carbonos, ciertas propiedades físicas y el estado de agregación de algunos alcanos.

Si examinamos las fórmulas moleculares de los alcanos considerados, observamos que por ejemplo el butano tiene un carbono y dos hidrógenos más que el propano, que a su vez tiene un carbono y dos hidrógenos más que el etano y así sucesivamente.

Una serie de compuestos cuyos miembros difieren del siguiente en un valor constante se denomina serie homóloga, y sus miembros son homólogos. La familia de los alcanos forma una serie homóloga, siendo la diferencia constante entre miembros sucesivos igual a CH2.

Nombres de Alcanos, sus fórmulas y características físicas

Nº de C F. Molecular F.Estructural Nombre P.F P.E E de Agregación

1 CH4 CH4 metano -183 -161.5 gas

2 C2H6 CH3 CH3 etano -172 -88,5 Gas

3 C3H8 CH3 CH2 CH3 propano -187 -42 Gas

4 C4H10 CH3 CH2 CH2 CH3 butano -138 0 Gas

5 C5 H12 CH3 (CH2)3 CH3 pentano -130 36 Líquido

6 C6 H14 CH3 (CH2)4 CH3 hexano -95 69 Líquido

7 C7 H16 CH3 (CH2)5 CH3 heptano -90.5 98 Líquido

8 C8 H18 CH3 (CH2)6 CH3 octano -57 126 Líquido

9 C9 H20 CH3 (CH2)7 CH3 nonano -54 151 Líquido

10 C10 H22 CH3 (CH2)8 CH3 decano -30 174 Líquido

20 C20 H42 CH3 (CH2)18 CH3 eicosano 36 - sólido

Tabla nº 1

¿Qué observaciones podemos hacer en referencia a esta tabla?

Algunas de ellas son:

• El último alcano líquido es el de diecisiete carbonos.

• Para facilitar la escritura de los alcanos mayores las estructuras (-CH2-) pueden encerrarse entre paréntesis y llevar como subíndice el número de veces que se repiten.

Por ejemplo:

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 equivale a CH3 (CH2)6 CH3

• Es importante observar como varían los

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