Aminoacidos

Nuestros genes contienen las instrucciones necesarias para construir a un ser humano, del mismo modo que los de las bacterias causantes de las enfermedades las tienen para construir un organismo, por supuesto muy diferente. Pero, ¿qué clase de instrucciones son éstas? Ciertamente, uno de los grandes avances científicos de finales del siglo XX y principios del XXI fue la determinación completa de las estructuras químicas del material genético (genoma) de diversos organismos. Los genomas son en gran medida un sistema de instrucciones para producir proteínas, y cada organismo se diferencia de otros en las proteínas que construye. Obviamente, esto significa que las proteínas son moléculas clave en los procesos de la vida, y hoy en día sabemos que virtualmente todas las actividades que desarrollamos los organismos vivos son realizadas por proteínas. Los siguientes son tan sólo algunos ejemplos de proteínas y la actividad que desarrollan:

Enzimas. Estas proteínas catalizan las reacciones de los procesos de la vida y con frecuencia incrementan su velocidad en muchos órdenes de magnitud.

Proteínas reguladoras. Estas moléculas controlan funciones tales como la expresión de la información genética y el balance de las reacciones químicas que ocurren en una célula en cualquier momento.

Proteínas de transporte. Estas guían a otras moléculas de sitio en sitio dentro del organismo. Por ejemplo, la proteína hemoglobina transporta oxígeno a lo largo del torrente sanguíneo.

Proteínas estructurales. Son proteínas tales como la queratina, que proporciona fortaleza a ciertas estructuras funcionales (cabellos, cuernos, uñas, garras, plumas y las capas superficiales de la piel). Del mismo modo, el colágeno es el componente mayoritario de los cartílagos de articulaciones, músculos, ligamentos y tendones.

Inmunoglobulinas. También conocidas como anticuerpos, constituyen la primera línea de defensa contra sustancias extrañas o patógenos invasores.

Toxinas. Estas moléculas son producidas por algunos microorganismos; por ejemplo, la toxina proteica producida por el Clostridium botulinum, en algunos alimentos, es una de las moléculas más tóxicas conocidas en la actualidad.

Esta lista de funciones proporciona obviamente una buena razón para que los biólogos se interesen en las proteínas, pero ¿por qué los químicos deberían compartir el interés por estas importantes moléculas? La razón es que son entidades químicas extremadamente complejas, y el análisis de sus estructuras y los mecanismos mediante los cuales llevan a cabo sus funciones particulares son esencialmente un problema químico, por lo que no resulta sorprendente que por más de cien años los químicos hayan estado involucrados en los procesos de la purificación, el análisis de sus estructuras y la investigación de sus modos de acción.

Independientemente de su importancia y función, todas las proteínas están constituidas por unidades más pequeñas denominadas aminoácidos, por lo que para entender el funcionamiento de las proteínas resulta necesario comprender inicialmente los aspectos fundamentales de estos.

Los aminoácidos conforman una de las cinco grandes familias de productos naturales; en general, un aminoácido es cualquier molécula que contenga los grupos funcionales que conforman su nombre, es decir, un grupo amino (NH2) y un grupo ácido carboxílico (COOH). La posición que ocupe el grupo amino respecto del grupo carboxilo dentro de la estructura determinará la clasificación de estos como aminoácidos alfa, beta, gama o delta (Figura 1).

Figura 1

Históricamente los aminoácidos se han subdividido en aminoácidos proteinogénicos, es decir, los que constituyen las proteínas, y en aminoácidos no proteinogénicos, también llamados inusuales. A pesar de ser menos conocidos, los aminoácidos inusuales son producidos, principalmente, por diversos microorganismos y han evolucionado para interferir diversas rutas bioquímicas en otros organismos, inhibiendo algunas de sus funciones. Un gran número de aminoácidos inusuales preparados por el hombre también ha encontrado aplicaciones farmacéuticas o son usados para controlar el crecimiento y las enfermedades de las plantas.

En la actualidad, el número de aminoácidos que se encuentran en forma natural o que han sido preparados mediante procesos químicos es superior al millar. La mayoría de ellos han sido descubiertos y aislados a partir de células y tejidos de organismos vivos, en los que se encuentran en forma libre o combinada, aunque no necesariamente constituyendo proteínas; aun así, la mayor parte de estos compuestos poseen por sí mismos importantes propiedades biológicas.

Regresando a los aminoácidos proteinogénicos, estos son un conjunto de veinte alfa-aminoácidos cuya estructura difiere únicamente en el sustituyente (R) unido al carbono de la molécula. La amplia variación de estos sustituyentes, a los que se denomina cadena lateral, es la que proporciona la gran diversidad estructural y, en consecuencia, la gran diversidad funcional de las proteínas que producen (Figura 2).

Figura 2

Los aminoácidos proteinogénicos generalmente son conocidos por sus nombres comunes. Con frecuencia, el nombre indica algo relacionado con el aminoácido; por ejemplo, el nombre glicina deriva del sabor dulce de este compuesto y proviene del griego glicos que significa “dulce”; el de valina deriva del ácido valérico, un ácido carboxílico que también posee cinco átomos de carbono. La asparagina deriva del espárrago debido a que fue encontrado por primera vez en esta planta, y la tirosina fue aislada del queso y su nombre proviene del griego tiros, cuyo significado es “queso”.

De los veinte aminoácidos proteinogénicos, diez son considerados esenciales; es decir, los humanos debemos obtenerlos a partir de la dieta debido a que nuestro organismo no es capaz de prepararlos, o no puede hacerlo en las cantidades adecuadas. Así, debemos consumir cantidades apropiadas de fenilalanina porque no somos capaces de sintetizar anillos de benceno. Sin embargo, no necesitamos consumir tirosina debido a que podemos prepararla a partir de la fenilalanina.

Aunque los humanos podemos sintetizar arginina, ésta se requiere en grandes cantidades para favorecer el crecimiento; así que la arginina es un aminoácido esencial para los niños pero no para los adultos. No todas las proteínas contienen los mismos aminoácidos; por ejemplo, la proteína

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