Antroquinonas

1.1. DEFINICION

Las antraquinonas son una clase de metabolitos secundarios vegetales con una funcionalidad p-quinoide en un núcleo antracénico, cuyos carbonos se enumeran tal como se muestra en la Figura 1.

Figura 1. Enumeración de los carbonos en el núcleo de las antraquinonas

1.2. NOMENCLATURA

A estos productos naturales se les denomina comúnmente con nombres vulgares con la terminación "INA" en el caso de las agliconas, u "OSIDO" en el caso de los glicósidos. La Figura 2 muestra una serie de antraquinonas y compuestos antracénicos naturales, para otros ejemplos consultar Domínguez1 y Gros2.

Además de las reglas de la IUPAC, existe un sistema de nomenclatura alternativo que establece que para el nombramiento de estas sustancias se debe asignar la palabra terminal "ANTRAQUINONA", precedida de los correspondientes sustituyentes, y siguiendo la enumeración dada en la Ilustración 1. De acuerdo con esto, el nombre para la Aloé-emodina es:

4,5-dihidroxi-2-hidroximetilénantraquinona

CLASIFICACION

Los compuestos antracénicos vegetales pueden clasificarse según su estado de oxidación en siete grupos estructurales:

a. Antraquinonas

b. Antronas

c. Diantronas

d. Antranoles

e. Oxantronas

f. Naftodiantronas

g. Antrahidroquinonas

La Figura 3. muestra las estructuras básicas de estas siete clases de compuestos antracénicos. Puede observarse en el caso de las diantronas (dímeros de las antronas), que el enlace que une las dos unidades básicas, es decir el enlace entre los carbonos 10 y 10', genera la posibilidad de isómeros CIS y TRANS a través del mismo. Además, si las dos unidades básicas son idénticas, se dice que son HOMODIANTRONAS (por ejemplo las senidinas A y B), mientras que si son diferentes, se las llama HETERODIANTRONAS (por ejemplo las senidinas C y D).

DISTRIBUCION Y ESTADO NATURAL

Las antraquinonas están ampliamente distribuidas en microorganismos, plantas, equinodermos e insectos.

Las familias vegetales más ricas en compuestos antracénicos son las rubiáceas, las ramnáceas y las poligonáceas; y en una menor proporción las liliáceas, leguminosas, bignoniáceas, melastomatáceas, droseráceas, vismiáceas, etc.

En las plantas inferiores como los líquenes se conoce una gran variedad de antraquinonas, incluyendo antraquinonas halogenadas como p.ej. la 7-cloroemodina3.

Estas sustancias pueden encontrarse en diferentes partes de la planta como hojas, tallos, madera y frutos.

Se las encuentra principalmente en forma de glicósidos (por ejemplo las senidinas y la barbaloína), y en menor proporción en forma libre o agliconas (por ejemplo alizarina y crisofanol). También se han reportado compuestos antracénicos sulfatados. Se las pueda encontrar también en forma dimérica4.

Sin embargo, existen todavía dudas acerca del verdadero estado natural de estas sustancias, pues existen evidencias experimentales de ciertas plantas, las cuales demuestran que las antraquinonas no se encuentran como tales en ellas, sino queson productos de degradación enzimática de las correspondientes formas reducidas (es decir, las antronas y los antranoles). Según esto, las antraquinonas aisladas corresponden a productos de oxidación o dimerización de antronas o antranoles. Por lo anterior, antes de realizarse reportes de antraquinonas vegetales debe considerarse esta posibilidad.

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