Apuntes Los ácidos nucléicos.

Los ácidos nucléicos son grandes moléculas formadas por la repetición de una molécula unidad que es el nucleótido.Pero a su vez, el nucleótido es una molécula compuesta por tres:

1. Una pentosa

• ribosa 
• desoxirribosa 

1. Ácido fosfórico
2. Una base nitrogenada,que puede ser una de estas cinco

• adenina 
• guanina 
• citosina 
• timina 
• uracilo 

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Los ácidos nucléicos están formados por largas cadenas de nucleótidos, enlazados entre sí por el grupo fosfato.

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Pueden alcanzar tamaños gigantes, siendo las moléculas más grandes que se conocen, constituídas por millones de nucleótidos.
Son las moléculas que tienen la información genética de los organismos y son las responsables de su transmisión hereditaria. Existen dos tipos de ácidos nucléicos, ADN y ARN, que se diferencian por el azúcar (pentosa) que llevan: desoxirribosa y ribosa, respectivamente.
Además se diferencian por las bases nitrogenadas que contienen, adenina , guanina, citosina y timina, en el ADN; y adenina, guanina, citosina y uracilo en el ARN. Una última diferencia está en la estructura de las cadenas, en el ADN será una cadena doble y en el ARN es una cadena sencilla.

En las moléculas de muchos compuestos cíclicos se encuentra presente en el anillo otro elemento distinto del carbono. Estos compuestos se llaman compuestos heterocíclicos. Las moléculas heterocíclicas son bastantes comunes en la naturaleza.  Aquí se mencionan 4 ejemplos importantes en sus formas de Kekulé.

                     Piridina                             Pirrol                               Furano                             Tiofeno

Si se examinan estas estructuras, se vera que la piridina esta relacionada electrónicamente con el benceno, y que el pirrol, Furano y el Tiofeno, están relacionados con el anion ciclopentadienilo.

Piridina

Líquido incoloro de olor desagradable, soluble en agua y en la mayoría de los disolventes orgánicos, de fórmula C5H5N. Es un compuesto cíclico hexagonal, de carácter aromático, con un átomo de nitrógeno en el anillo.  Se trata de una base débil, con un cierto carácter tóxico y un punto de ebullición de 115 °C. La hidrogenación completa de la piridina produce piperidina, de fórmula C5H11N. Interviene en la composición de numerosos fármacos y alcaloides, como la nicotina. Desde el punto de vista químico es un compuesto bastante estable.

Se encuentra en el aceite de huesos y en el alquitrán de hulla, de donde se obtiene a escala industrial. Se utiliza como disolvente, como reactivo en química analítica y en la síntesis de muchos compuestos orgánicos. En general, el término piridina se aplica también a los derivados de este compuesto.

Pirrol

Líquido oleoso e incoloro, insoluble en agua, de fórmula C4H5N. Se trata de un compuesto cíclico pentagonal, de carácter aromático, con un átomo de nitrógeno en el anillo. Su estructura está presente en numerosas sustancias colorantes naturales, como la clorofila, la hemoglobina y los pigmentos biliares. Tiene un punto de ebullición de 130 °C y una densidad relativa de 0,98. Es soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos y se polimeriza con facilidad por acción de la luz y los ácidos. El pirrol se obtiene por destilación fraccionada del alquitrán de hulla y del aceite de huesos, y se utiliza sobre todo en la fabricación de productos farmacéuticos.

Los compuestos con anillos aromáticos ocupan numerosas e importantes posiciones en las reacciones que se llevan a cabo en los sistemas vivos es por eso que para la síntesis de proteínas que contienen el anillo bencénico es necesaria la presencia de dos aminoácidos.

La fenilalanina, tirosina y un tercer aminoácido aromático, el triptofano, contienen un anillo de benceno fusionado con un anillo de pirrol.  

                         Tirosina                                 Triptofano                                    Fenilalanina

Debido a que los seres humanos no tenemos la capacidad bioquímica de sintetizar el anillo de benceno los derivados de la fenilalanina y el triptofano son esenciales en la alimentación humana. Como la tirosina puede sintetizarse a partir de la fenilalanina en una reacción catalizada por una enzima que se conoce como fenilalanin hidroxilasa, esta no es esencial en la dieta diaria siempre y cuando haya fenilalanina presente.

Tirosina

Uno de los 20 aminoácidos constituyentes de las proteínas. La cadena lateral de la tirosina contiene un anillo de hidroxifenilo (HO-C6H4-CH2-). Pertenece al grupo de aminoácidos con grupos polares sin carga. Participa como promedio en un 3,5% (en relación con todos los aminoácidos) de la composición de las proteínas. Los mamíferos pueden sintetizar la tirosina, un aminoácido no esencial, a partir de la fenilalanina, un aminoácido esencial que debe obtenerse a través de la alimentación. Su abreviatura es Tyr.

Triptófano

Uno de los 20 aminoácidos constituyentes de las proteínas, que contiene como cadena lateral un grupo indol (C8H5NH). Pertenece al grupo de aminoácidos con grupos no polares o hidrófobos. Participa como promedio en un 1,1% (en relación con todos los aminoácidos) de la composición de las proteínas. Los mamíferos no pueden sintetizar el Triptófano, por lo que figura entre los aminoácidos esenciales. En el metabolismo, el Triptófano es importante entre otras cosas para la formación de la amida del ácido nicotínico (también denominada nicotinamida o vitamina B3).

Nicotinamida

El organismo utiliza esta amida para fabricar el dinucleótido de nicotinamida y adenina (NAD), un transmisor universal de equivalentes de reducción (electrones o átomos de hidrógeno que participan en las reacciones de oxidación-reducción), por ejemplo en procesos de transferencia de hidrógeno o, bajo la forma de dinucleótido fosfato de nicotinamida y adenina (NADP), en la biosíntesis de ácidos grasos. La carencia de Triptófano en la dieta provoca una enfermedad conocida como pelagra. Su abreviatura es Trp.

Fenilalanina

Fenilalanina, uno de los 20 aminoácidos constituyentes de las proteínas. La cadena lateral de la fenilalanina contiene un anillo aromático de fenilo. Forma parte del grupo de aminoácidos con grupos no polares (hidrófobos). Este aminoácido participa como promedio en un 3,5% (en relación con todos los aminoácidos) de la composición de las proteínas. El precursor para su biosíntesis es el corismato, una molécula en forma de anillo que se obtiene, entre otros, a partir de productos intermedios de la glicólisis. No puede ser sintetizado por los mamíferos, por lo que constituye uno de los aminoácidos esenciales. La ausencia de una enzima, la fenilalanina hidroxilasa, que cataliza la degradación de fenilalanina a tirosina, provoca una enfermedad denominada fenilcetonuria. Esta enfermedad hereditaria puede causar retraso mental severo en el ser humano, si bien una dieta pobre en fenilalanina permite alcanzar un desarrollo normal. Su abreviatura es Phe.

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