Dibenzala

Escuela Superior Politécnica del Litoral

Facultad de Ciencias Naturales y Matemáticas

Práctica N° 2

Síntesis de dibenzalacetona

Nombre:

Karol Verónica Leal Zavala

Profesora:

Dra. Patricia Manzano

Paralelo:                                       2

Fecha de entrega:

Martes mayo 26, 2015

Título: Dibenzalacetona

Objetivo general: Obtener mediante una síntesis orgánica la dibenzalcetona

Objetivos específicos:

• Realizar una condensación aldólica para obtención de la dibenzalacetona.
• Comprobar las características de la dibenzalacetona.

Marco Teórico

 La dibenzalacetona  se forma mediante la dimerización de aldehído o cetonas que posean hidrógenos alfa catalizados por una base y a esto se le conoce como condensación aldólica. Si la reacción ocurre entre un aldehído y una cetona el proceso se llama una condensación aldólica mixta (Villanueva, 2004).

Una condensación aldólica mixta es más útil cuando solo uno de los carbonos vecinos al grupo cabonilo tiene hidrógenos disponibles (Wiley, 1978).

La base inicial atrae el hidrógeno alfa que sea más ácido para simplificar el acoplamiento, el aldehído que se usa no tiene hidrógenos alfa para que solo se formen el anión de la cetona. Este anión reacciona con un aldehído para dar una hidróxicetona, la cual luego sufre una deshidratación (Villanueva, 2004).

[pic 1]

Fig 1. Reacción de formación  de la dibenzalacetona

La dibenzalacetona se emplea actualmente para la elaboración de filtros solares, pantallas solares protectoras y como ligandos en química organometálico.

Materiales y reactivos        

Materiales

• Beaker de 150 mL
• Matraz Erlenmeyer de 50 mL
• Cilindro graduado de 100 mL
• Baño de agua caliente
• Papel pH
• Varilla de cristal
• Ensamblaje de filtración al vacío

Reactivos

• Acetona  
• Benzaldehído
• Etanol al 95%
• Hidróxido de sodio

Procedimiento 

1. Disuelva 4.0 g de hidróxido de sodio sólido en 40 mL de agua en un beaker.
2. Añada 30 mL de etanol y enfríe la solución a 20º C.
3. Coloque 4.2 g de benzaldehído y 1.2 g de acetona en un matraz Erlenmeyer.
4. Agite el matraz hasta obtener una solución homogénea.
5. Añada aproximadamente la mitad de la solución de benzaldehído a la solución de hidróxido de sodio con agitación vigorosa. En este paso se podría utilizar una barra magnética para agitación mecánica, pero el precipitado se pondrá tan espeso al final de la reacción que la barrita dejará de girar.
6. Agite la mezcla por un periodo de 10 minutos y entonces añada el remanente de la solución de benzaldehído-acetona. Continúe agitando por unos 30 minutos.
7. Filtre el precipitado amarillo al vacío, presiónelo para secarlo lo más posible, y entonces transfiéralo a un beaker limpio.
8. Añada 100 mL de agua.
9. Agite la mezcla hasta producir una pasta gruesa. Si la pasta está muy alcalina, vuelva a filtrar y a lavar. Cuando la pasta esté neutra o casi neutra filtre al vacío para obtener el producto crudo. Un rendimiento típico es de unos 3.8 g.
10. Cristalice el producto crudo en etanol al 95%. Determine el punto de fusión y el porcentaje de rendimiento.

Esquema de trabajo

[pic 2]

Mecanismo de reacción

[pic 3]

Caracterización de la dibenzalcetona

La dibenzalcetona se puede identificar por diferentes medios, tales como:

• Punto de fusión

Unos de los métodos más sencillos para identificarlas es realizarle la prueba de punto de fusión, cuya temperatura es de 109°C

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