Fenancetina

SÍNTESIS WILLIAMSON ÉTER : FENACETINA A PARTIR DE ACETAMINOFEN

La conversión de acetaminofen en fenacetina es un ejemplo de la síntesis Williamson éter que usa un fenol como el alcohol. La reacción del precio neto es:

La síntesis Williamson éter realmente es una conversión de dos pasos para formar un éter. Inicialmente el acetaminofen reacciona con carbonato para formar el ión fenoxido correspondiente:

HO-C6H4-NH-COCH3 + CO3-2---> -O-C6H4-NH-COCH3 + HCO3 -

El ión fenoxido entonces actúa como el nucleófilo en la reacción SN2 con el yoduro de etilo para formar fenacetina:

CH3CH2I + -O-C6H4-NH-COCH3---> CH3CH2-O-C6H4-NH-COCH3 + I –

FENACETINA

Formula molecular : C10H13NO2

Peso molecular: 179.22

Apariencia : Cristales blancos o polvo cristalino

Punto de fusión : 134-137c

Solubilidad: 1g / Etanol 15ml, 1g / Cloroformo 14ml, 1g / Eter 90ml, 1g / agua 1310ml, 1g / agua hirviendo 82ml

pH de solución saturada: neutra

INHALACIÓN

Moderadamente tóxico, es rápidamente absorbido , provoca síntomas similares a la ingestión.

INGESTIÓN

Moderadamente tóxico, causa cianosis, vértigo, depresión respiratoria. Puede provocar paro cardiaco. Puede producir daño en hígado y riñón.

PIEL

Probablemente una apacible irritación tras una exposición prolongada.

OJOS

Probablemente una irritación en los tejidos de este.

La fenacetina presenta buena absorción vía oral. El 75-80 % se metaboliza a paracetamol, pero cuando existen anomalías en esta vía metabólica, se produce un aumento de la producción de metabolitos tóxicos, que son metahemoglobinizantes y hemolizantes. Se elimina vía renal.

P-AMINOPHENOL

4-amino-1-hydroxybenzene, 4-hydroxyaniline, p-hydroxyaniline

Molecular formula: C6H7NO

Apariencia : Cristales blancos o polvo cristalino

Punto Fusión: 188 - 190 C

Punto Ebullición: 284C (543F)

Solubilidad: Leve

TOXICOLOGY

Possible mutagen and teratogen. Risk of irreversible effects. Harmful if swallowed, inhaled, or absorbed through skin. Eye, skin and respiratory irritant.

IODOETANO

Ioduro de etilo

ICH2CH3

Masa molecular: 155.97 Densidad relativa (agua = 1): 1.9358

Punto de ebullición: 72°C Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C: 0.4

Punto de fusión: -108°C Presión de vapor, kPa a 25°C: 18.3

INHALACION

PELIGROS/ SINTOMAS AGUDOS : Sabor desagradable, somnolencia, dolor en las extremidades, confusión mental, tos, jadeo, pérdida de conocimiento.

PREVENCION : Ventilación, extracción localizada o protección respiratoria.

PRIMEROS AUXILIOS: Aire limpio, posición de semiincorporado, respiración artificial si estuviera indicado y someter a atención médica.

PIEL

PELIGROS/ SINTOMAS AGUDOS :¡PUEDE ABSORBERSE! Quemaduras cutáneas, ampollas. (Para mayor información véase Inhalación).

PREVENCION : Guantes protectores, traje de protección.

PRIMEROS AUXILIOS: Aclarar y lavar la piel con agua y jabón y solicitar atención médica. Utilizar guantes protectores cuando se administren primeros auxilios.

OJOS

PELIGROS/ SINTOMAS AGUDOS : PUEDE SER ABSORBIDO. Quemaduras profundas graves.

PREVENCION : Gafas ajustadas de seguridad o protección ocular combinada con la protección respiratoria.

PRIMEROS AUXILIOS: Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad), después consultar a un médico.

INGESTION

PELIGROS/ SINTOMAS AGUDOS : Calambres abdominales. (Para mayor información véase Inhalación).

PREVENCION : No comer, beber ni fumar durante el trabajo.

PRIMEROS AUXILIOS: Enjuagar la boca. NO provocar el vómito y someter a atención médica.

ANHIDRIDO ACETICO

Oxido de acetilo

Oxido acético

C4H6O3/(CH3CO)2O

Masa molecular: 102.1 Presión de vapor, kPa a 20°C: 0.5

Punto de ebullición: 139°C Solubilidad

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