Iminas

GENERALIDADES:

IMINAS:

Síntesis de iminas

Los aldehídos y cetonas reaccionan con amoniaco y aminas primarias formando hemiaminales, que deshidratan fácilmente dando lugar a iminas. 1

Mecanismo de la reacción

La formación de iminas es una condensación entre carbonilos y aminas primarias con eliminación de una molécula de agua. El proceso es reversible y es necesaria la eliminación del agua para desplazar el equilibrio. 1

Etapa 1. Protonación del carbonilo

Etapa 3. Equlibrio ácido-base

Etapa 4. Pérdida de agua

Etapa 5. Deprotonación del catión imonio

Formación de iminas cíclicas

Las moléculas que contienen aminas primarias y carbonilos producen aminas cíclicas en medios ligeramente ácidos. 1

Isomería de las iminas

Los aldehídos y cetonas asimétricas producen iminas isómeras, siendo mayoritario el isómero que presente menos repulsiones entre grupos. 1

BASE DE SCHIFF

Una base de Schiff', nombrado así en honor a Hugo Schiff, es un grupo funcional que contiene un enlace doble carbono-nitrógeno, con el átomo de nitrógeno conectado a un grupo arilo o alquilo, pero sin hidrógeno. 2

Las bases de Schiff tienen la fórmula general R1R2C=N-R3, donde R3 es un grupo arilo o alquilo que hace que la base de Schiff sea una imina estable. Una base de Schiff derivada de una anilina, donde R3 es un fenilo o fenilo sustituido, puede ser denominado anil. 2

Las bases de Schiff pueden ser sintetizadas a partir de una amina aromática y un compuesto de carbonilo por adición nucleofílica, formando un hemiaminal, seguido por una deshidratación para generar una imina. 2

La 2,4-dinitrofenilhidracina (también conocido reactivo de Brady) es un compuesto orgánico relativamente sensible a golpes y fricción, por lo que debe tener especial cuidado con su uso y suele ser provisto mojado para disminuir el riesgo. Es una hidracina substituida y es usada generalmente como prueba cualitativa para grupos carbonilos. 2

...