Las Almidas

LAS AMIDAS

Las amidas son compuestos orgánicos que se forman por sustituir el grupo OH del grupo carboxilo por el grupo amida NH2. Los dos hidrogenos se pueden cambiar por otros sustituyentes tambien.

Son los menos reactivos de los derivados de los ácidos carboxílicos. Se encuentran en la naturaleza, por ejemplo en forma de proteínas u otros compuestos químicos.

Unas pistas para la nomenclatura

Según la nomenclatura IUPAC las amidas se nombran con la terminacion –amida. Las amidas mas simples (se les llama las primarias) son en el dibujo:

El grupo amida tiene prioridad frente a los grupos de aminas, alcoholes, cetonas, aldehidos y nitrilos. Cuando el amida actúa como un sustituyente se nombra como carbamoíl-.

Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y la terminación es –carboxamida.

Ejemplo:

Produccion de las amidas

Se producen las amidas por reacciones de amoniaco NH3 o amina con:

1. ésteres;

2. ácidos carboxílicos;

3. halogenuros de acilo;

4. haluros de alcanoílo;

5. anhídridos de ácido;

por el calentamiento de las sales de amonio de los ácidos;

o por la reacción de amoniaco con dióxido de carbono OCO – así se prepara urea que se usa como un fertilizante.

un ejemplo típico de la síntesis de las amidas – reaccion del ácido carboxílico con amoniaco

Y su destruccion y descompozicion en diferentes grupos

En medios ácidos las amidas se hidrolizan con el calentamiento formando aminas y ácidos carboxílicos.

La hidrólisis convierte las amidas en ácidos carboxílicos. No depende si tiene lugar en medios básicos o ácidos y este proceso requiere calentar durante muchas horas por la poquísima reactividad de las amidas frente a los ataques nucleófilos (tiene un par solitario del nitrógeno).

Comparación con aminas

Aminas (izquierda) y amidas:

Las soluciones acuosas de las aminas son básicas, mientras que las de las amidas son fundamentalmente neutras.

En la amina, el par electrónico está localizado (como se puede observar en el dibujo), principalmente sobre el nitrógeno. En comparacion con aminas, en la amidas el par electrónico está deslocalizado – varía entre el oxígeno y el nitrógeno.

Las amidas son ácidos mucho más fuertes que las aminas, sus valores de acidez son cercanos a los valores de los alcoholes. Las aminas son ácidos muy débiles.

Reducción de amidas a aminas

Tambien se puede producir este acto cuando en las amidas actúa por ejemplo el hidruro de litio y aluminio LiAIH4 y esto pasa tambien con las amidas cíclicas (las lactamas) sin romper el anillo. Otro elemento que reduce las amidas para crear aminas es el bromo - el hecho se llama la “transposición de Hofmann” y tiene lugar sólo con amidas que tengan dos hidrógenos conectados en el nitrógeno.

Reduccion de amidas a aldehidos

Las amidas se reducen a aldehídos con DIBAL (hidruro de diisobutilaluminio).

Tipos específicos de amidas

Las lactamas son las amidas cíclicas que se obtienen por la condenzacion, ej.:

Este fenómeno aparece en muchos compuestos útiles para el hombre por ejemplo en las penicilinas (penicilina G en el dibujo) y cefalosporinas.

Otro tipo muy conocido en la química son las imidas que son compuestos con dos oxígenos unidos mediante dobles enlaces a carbonos que se unen al mismo nitrógeno. Esas surgen por el calentamiento de diácidos con amoniaco. Más conocidas son las imidas Succinimida y Ftalimida.

ecuacion del nacimiento de imidas

Las amidas pueden formarlos tambien a los amidatos u a los enolatos que son bases estabilizadas por la resonancia, nucleófilas y acostumbradas a atacar a los compuestos electrófilos.

La oxamida, ethandiamida

Oxamida se utiliza como un fertilizante importante, su fórmula simple es (CONH2)2, su formula mas desarrollada se puede ver en la figura. Se le denomina diamida del ácido oxálico, este ácido es un ácido carboxílico.

Este compuesto, la oxamida no es muy soluble en agua fría. Puede fabricarse mediante la acción del amoníaco sobre metil o etil oxalato o mediante calentamiento de oxalato amónico. Contiene unos 31,8 % de nitrógeno.

En los suelos se hidroliza de acuerdo con las siguientes reacciones:

NH2COCONH2 + H2O ---> NH2COCOOH + NH4OH

Acetamida (C2H5NO)

Acetamida es un amida del ácido acético (etanamida). En su forma pura es un cristal incolor o blanco, delicuescente.

Su producción:

CH3COONH4 → CH3CONH2 + H2O

Propiedades físicas:

Punto de ebullición: 81°C

Punto de fusión: 222°C

Masa molecular: 59g/mol

Densidad:

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