Malvidina

“MALVIDINA”

Nombre IUPAC: 3, 5,7-trihidroxi-2-(-4-hidroxi-3,5-dimetoxifenil)

Masa molar: 331.2968 g/mol

Formula molecular: C17H15O7+

Formula desarrollada:

La malvidina químicamente pertenece a las antocianinas que son glúcidos de las antocianidinas, es decir están constituidas por una molécula de antocianidina, que es la aglicona, a la que se le une un azúcar por medio de un enlace β-glucósidico. La estructura química básica de estas agliconas es el ion flavilio, también llamado 2-fenil-benzopirilio que consta de dos grupos aromáticos: benzopirilio y un anillo fenólico; el flavilio normalmente funciona como un catión.

De todas las antocianidinas que actualmente se conocen, las más importantes son la Perargonidina, Delfinidina, Cianidina, Petunidina, Peonidina y Malvidina, nombres que se derivan de la fuente vegetal de donde se aislaron por primera vez.

Las antocianinas están presentes en diferentes órganos de las plantas, tales como frutas, flores, tallos, hojas y raíces. Estos pigmentos son normalemente encontrados disueltos uniformemente en la solución vacuolar de las celulas epidérmicas. Sin embargo en ciertas especies, las antocianinas son localizadas en regiones discretas de la vacuola celular, llamadas antocianoplastos. La principal fuente de antocianinas son las frutas rojas, principalmente bayas y uvas rojas, cereales principalmente el maíz morado, vegetales y vino rojo entre las bebidas.

Historia:

El termino antocianina fue propuesto por Marquart en 1835 para describir el pigmento azul de la col lombrada (Brassica oleracea). Actualmente las antocianinas engloban a los pigmentos rojos, violetas y azules de las plantas. En el caso concreto de las antocianinas se produce un efecto batocromico, que consiste en que al cambiar el pH, se pasa del rojo anaranjado en condiciones acidas, como el de la pelargonidina, al rojo intenso-violeta de la Cianidina en condiciones neutras, y el rojo purpura-azul de la Delfinidina, en condiciones alcalinas. Willstatter fue el primero en describir el cambio de color de las antocianinas.

Parte biológica:

La malvidina es una antocianidina. Como el pigmento principal de las plantas, sus glucósidos son altamente abundantes en la naturaleza. Es primeramente responsable por el color del vino tinto, siendo la Vitis vinífera una fuente de obtención. También, es una de las antocianidinas responsables por el pigmento azul de la planta Prímula (también conocida como primavera). Soluciones ligeramente acidíferas o neutrales de malvidina se caracteriza por su color rojo.

No se han encontrado muchos estudios haciendo hincapié sobre los efectos saludables de la malvidina. Un estudio alemán encontró una baja absorción de la glucosida -3 de la malvidina en humanos después de haber consumido vino tinto que pudieran ser responsables, gracias al antioxidante observado, que tenga efectos saludables sobre la salud en aquellas personas que consuman vino tinto.

Anticancerígeno: un estudio, realizado in vitro, muestra que la malvidina es citotóxica para las celulas de leucemia humana. La malvidina frena el ciclo de la célula en su fase G (2)/M e induce la apoptosis. A una concentración de 40 ppm de malvidina el crecimiento de las celulas de la leucemia se redujo a la mitad. Para este experimento los investigadores usaron la malvidina extraída del arroz negro.

Síntesis o método de obtención:

Las extracciones se realizan generalmente partiendo de frutos disecados, liofilizados o incluso congelados, lías de vino o también por maceración de frutos frescos.

Comúnmente en la extracción de antocianos partiendo de frutos se usa metanol o etanol con una pequeña cantidad de ácido (HCL 1M.) con el objetivo de mantener estable el catión flavilio. La extracción se basa en la maceración

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