Reacciones de los alcanos

Reacciones de los alcanos:

El nombre de parafinas dado a los alcanos se debe a su inercia química. Sin embargo, los alcanos sufren distintos tipos de reacciones de importancia práctica y comercial.

a) Oxidación: a temperaturas altas los alcanos se combinan con el oxígeno para dar dióxido de carbono y agua, liberando energía:

Esta reacción es la base de todas las aplicaciones de los hidrocarburos como combustibles. El calor liberado se llama calor de combustión y va aumentando de manera regular, al avanzar por la serie homóloga de los alcanos. El metano tiene un calor de combustión de 212 Kcal/mol mientras que el propano es de 531.

b)Pirólisis: la descomposición de un compuesto por el calor se llama pirólisis. Cuando se hace pasar un alcano a través de un tubo metálico calentado a 500º-700º, se fragmenta en una mezcla de alcanos de peso molecular menor, alquenos e hidrógenos.

c) Isomerización: la reorganización de la estructura molecular de un isómero para dar una mezcla de uno o más isómeros distintos recibe el nombre de isomerización. Los alcanos se isomerizan mediante ácidos de Lewis. Así, el butano se convierte en una mezcla en equilibrio que contiene el 80% de isobuteno por acción de cloruro o bromuro de aluminio a 25º.

d) Halogenación: una mezcla de cloro y metano es perfectamente estable si se guarda en la oscuridad. Sin embargo, al exponerla a la luz solar tiene lugar la reacción explosiva y los átomos de hidrógeno del metano se sustituyen por átomos de cloro. Esta cloración fotoquímica no se puede controlar, y en cada molécula de metano se sustituyen más de hidrógeno. La halogenación de los homólogos del metano se complica por el hecho de que se puede originar más de un isómero de posición dependiendo de qué hidrógeno de la cadena se sustituya.

e) Nitración: cuando se hace pasar rápidamente una mezcla de alcano y vapor de ácido nítrico a través de un tubo metálico estrecho a 400º-450º se sustituye un átomo de hidrógeno del alcano por un grupo nitro, -NO2. El proceso se llama nitración en fase de vapor.

En la fórmula molecular de los alcanos cíclicos se quitan dos hidrógenos por cada ciclo, respecto del alcano no cíclico del mismo número de átomos de carbono.

Los compuestos de estructura diferente que tienen la misma fórmula molecular se denominan isómeros. El número de posibles isómeros aumenta con el número de carbonos de forma espectacular:

n (CnH2n+2)

Isómeros

n (CnH2n+2)

Alcanos:

Los nombres de los alcanos lineales se dan en la Tabla A. Las raíces son mayoritariamente latinas o

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