SOLIDOS CRISTALINOS

HIDRÓLISIS DEL ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

Fabián Eduardo Paja Camayo, Adrian Palechor

Química, Facultad de Ciencias Naturales, Exactas y de la Educación, Universidad del Cauca

Fecha de la práctica: 09/07/2012, Fecha de entrega: 16/07/2012

RESUMEN

El ácido salicílico  recibe su nombre del sauce de cuya corteza fue aislado por primera vez. Se trata de un sólido incoloro que suele cristalizar en forma de agujas. Tiene una buena solubilidad en etanol y éter. Se utiliza mucho como analgésico, en tratamientos contra el acné y otras imperfecciones de la piel. (1)

El ácido acetilsalicílico se prepara por la reacción del ácido salicílico con anhídrido acético en presencia de un catalizador, de esta reacción  el ácido salicílico se puede recuperar mediante una hidrólisis alcalina del ácido acetilsalicílico con NaOH y neutralización posterior con HCl concentrado. El producto se filtra dos veces para eliminar impurezas, el % de rendimiento  obtenido  fue de 44.44%.

1. RESULTADOS

Al agregar los 0.42g de ácido acetilsalicílico con 2 mL del solución de NaOH al 20% en un balón de 50 mL, esta se calienta, es decir, es una reacción que libera calor (exotérmica). La mezcla que es incolora, cambia a un color amarillo claro, a determinado tiempo del reflujo la mezcla comienza a producir un burbujeo y luego comenzó a condensar por las paredes del balón.

Después de que termina el reflujo a la solución anterior se le agregan 2 mL de agua destilada, formándose un pequeño precipitado blanco, y luego se le agrega HCl generándose una reacción exotérmica, esto me forma un precipitado de color blanco, este precipitado se me a diere a las paredes del recipiente, luego se filtra al vacío y se observa que queda en el papel filtro un sólido de color blanco, que es el ácido salicílico, luego se obtuvo un peso de 0.328g de este. Al tomar el punto de fusión del compuesto este estuvo en el rango del valor teórico.

2. ANALISIS DE RESULTADOS

La reacción que se presento entre el ácido  acetilsalicílico  y la solución de hidróxido de sodio se sometieron a reflujo en donde se combina la transferencia de masa y calor el fraccionamiento de la mezcla de vapores generados por ebullición de una mezcla liquida multi-componente (3). Por lo tanto el mecanismo de reacción presenta el siguiente proceso:

[pic 1]

[pic 2]

El mecanismo de la reacción transcurre en primer lugar con la mayor cantidad  del ácido acetil salicílico lo que implica que el hidróxido de sodio reaccione en primera instancia con la parte acida de la molécula, mas  sin embargo  el ácido acetil salicílico tiene otros grupos funcionales que también reaccionaran, por lo tanto se tiene que en segundo lugar el Ester de la aspirina se romperá y se forma un equilibrio entre dos partes de la aspirina que contienen alcohol, pero este equilibrio se afectara porque la reacción se estará llevando en condiciones alcalinas produciendo nuevamente una sal sobre el grupo OH de un alcohol como se observa en la figura. Al continuar  el proceso se le adiciono acido clorhídrico, un acido fuerte en donde se produce  el papel final de la reacción  en donde este acido lo que hace es atacar al grupo (o-Na+) formado en la anterior reacción ,ya que este grupo se encuentra parcialmente cargado negativa y positivamente ,lo que permite que el HCl el cual se encuentra cargado  también parcialmente positiva y negativamente reaccione con esta carga anterior mente mencionada  formándose así el acido salicílico  este proceso se llevo acabo mediante una sustitución  nucleofílica.(4)          

Para finalizar al tomar el punto de fusión se observa que el rango registrado esta conforme al teórico es decir que el punto de fusión del acido salicílico sintetizado fue de 160°c; en donde el punto de fusión teórico es  de 153-159  esto permite interpretar que el compuesto  es el correcto y esta adecuadamente sintetizado

3. CONCLUSIONES

1. En la hidrólisis del acido acetilsalicílico en presencia de una base fuerte como el hidróxido de sodio se lleva a cabo una reacción de hidrólisis alcalina y posterior  el ataque del acido fuerte como el acido clorhídrico mediante una reacción de neutralización para obtener otro acido como es el acido salicílico.

2. Con respecto al punto de fusión de la muestra obtenida se concluye que el producto obtenido es el acido salicílico ya que los rangos de este valor teórico son muy cercanos al valor obtenido en la anterior practica por lo cual se establece y se afirma que el compuesto es correcto y está debidamente purificado.

3. El porcentaje obtenido en la reacción no es bueno porque la muestra inicial no fue representativa es decir, se inicio con una cantidad muy pequeña y al someterla a reflujo y re cristalización se pierde la muestra por lo tanto el porcentaje de rendimiento fue del 44%, siendo un porcentaje muy bajo de rendimiento de reacción.

4.  Se concluye además que al realizar un exceso de lavados, estos pueden afectar en la obtención del producto final, ya que puede quedar agua en él.

4. RESPUESTA A LAS PREGUNTAS DE LA GUIA

PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS

4.1 Calcule el rendimiento de la reacción.

RESPUESTA:

2 mLNaOH[pic 3][pic 4]  0.105 moles NaOH

2,05ácidoacetilsalicílico[pic 5] 2.33x10-3 moles de ácido acetilsalicílico REACTIVO LÍMITE

2.33x10-3 g moles Ac.Acetilsalicílico[pic 6][pic 7]  0.322 g de ácido salicílico (Rendimiento teórico).

% de rendimiento =[pic 8]  44.44%    

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