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En 1551, en Londres, Cabot, como director y Hugh Willoughby y Richard Chancellor como principales comerciantes, fundaron una compañía para desarrollar esa empresa, la «Mystery and Company of Merchant Adventurers for the Discovery of Regions, Dominions, Islands, and Places unknown» («Misterio y Compañía de aventureros mercantes para el descubrimiento de regiones, dominios, islas y lugares desconocidos»), una compañía que tenía a duque de Northumberland como principal mecenas y a la que aportaron fondos unos 240 comerciantes.2 Se esperaba con ella no sólo descubrir una nueva ruta comercial a Oriente, la tan buscada Ruta del Mar del Norte, si no también encontrar nuevos mercados para los paños de lana ingleses.

La primera expedición de la compañía se le encomendó a Willoughby, que parece haber sido elegido por su capacidad de liderazgo y, lamentablemente, no tenía mucha experiencia náutica o de navegación. La expedición constaba de tres barcos: el Bona Esperanza, bajo el mando de Willoughby; el Edward Bonaventure, al mando de Chancellor, que actuaba como segundo y como piloto jefe; y el Bona Confidentia, al mando de Cornelias Durfoorth.

Los buques partieron de Londres el 10 de mayo de 1553 y un terrible torbellino («terrible whirlwinds») en el mar de Noruega, frente a las islas Lofoten, separó el barco de Chancellor. El 14 de septiembre de 1553 Willoughby logró alcanzar el cabo Norte, cerca de la actual frontera entre Finlandia y Rusia, y puso rumbo este, internándose en el actual mar de Barents (en ese momento mar de Murmansk) y llegando hasta las costas occidentales de Nueva Zembla. Tras reconocer las costas del archipiélago, emprendieron el regreso a Escandinavia. Próximos a la boca del río Varzina, al este de la actual Múrmansk, los barcos quedaron atrapados en el hielo. Los barcos, y la tripulación, de unos 70 hombres, no estaban preparados para el duro invierno polar, y después de varios intentos fallidos para encontrar auxilio, murieron todos, probablemente por congelación o inhalación de anhídrido carbónico. Los barcos, con las tripulaciones congeladas y el diario del capitán Willoughby, fueron encontrados por unos pescadores rusos al año siguiente.

A su vez, Chancellor, con el buque Edward Bonaventure, fue más afortunado y a finales de agosto había encontrado la entrada del mar Blanco, donde los pescadores locales se sorprendieron por el gran tamaño de su buque occidental, logrando echar anclas el 24 de agosto de 1553 en el puerto del Monasterio Nikolo-Korelsky, en el delta del Dvina Septentrional (a unos 35 km al oeste de la actual Arkhangelsk, que sería finalmente fundada en 1584 para prestar servicios al creciente comercio). La región acababa de ser recientemente añadida al Moscovia, y cuando el Zar Iván el Terrible supo de la llegada de Chancellor, inmediatamente invitó a los exóticos invitados a visitar Moscú para una audiencia en la corte real.

Chancellor hizo el viaje de más de 1000 km a Moscú a través del país cubierto de nieve e hielo. Encontró Moscú muy grande (mucho más grande que Londres) y con construcciones muy primitivas, ya que la mayoría de las casas eran de madera. Sin embargo, el palacio del Zar era muy lujoso, así como las cenas que ofreció en honor a Chancellor. Al zar ruso le complacía abrir rutas comerciales marítimas con Inglaterra y otros países, ya que Rusia aún no tenía en esa época una conexión con el mar Báltico y toda la zona era reivindicada por las potencias vecinas de la Mancomunidad de Polonia-Lituania y el Imperio sueco. Además, la Liga Hanseática tenía un monopolio sobre el comercio entre Rusia y Europa Occidental y Central. Chancellor también estaba esperanzado, encontrando un buen mercado para su lana inglesa y augurando una buena recepción de las pieles rusas y otros bienes a cambio. El zar le dio cartas para llevar a Inglaterra de invitación

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