ACELTILENO Y PROPIEDADES QUIMICAS DE ALQUINOS

ACELTILENO Y PROPIEDADES QUIMICAS DE ALQUINOS

LABORATORIO 5

1. OBJETIVOS

• A través del siguiente laboratorio se espera la obtención del acetileno a partir del carburo de calcio

• Se lograra el estudio de las propiedades químicas del acetileno.

2. FUNDAMENTO TEÓRICO

Acetileno

El acetileno o etino es el alquino más sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco más ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3000 °C, una de las temperaturas de combustión más altas conocidas, superada solamente por la del hidrógeno atómico (3400–4000 °C), elcianógeno (4525 °C) y la del dicianoacetileno (4987 °C).

Combustion

Completa

2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O

Incompleta

2C2H2 + 3O2 → 4CO + 2H2O

Reducida

2C2H2 + O2 → 4C + 2H2O

Caracteristicas

La descomposición del acetileno es una reacción exotérmica. Tiene un poder calorífico de 12000 Kcal/kg. Asimismo su síntesis suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte de energía química de alguna otra manera.

El acetileno es un gas explosivo si su contenido en aire está comprendido entre 2 y 82%. También explota si se comprime solo, sin disolver en otra sustancia, por lo que para almacenar se disuelve en acetona, un disolvente líquido que lo estabiliza.

Propiedades Químicas De Los Alquinos

Las reacciones más frecuentes son las de adición: de hidrógeno, halógeno, agua, etc. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos.

Hidrogenación en presencia de un catalizador: cis.

Hidrogenación de alquinos

Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientescis-alquenos (doble enlace) tratándolos con hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de calcio (catalizador Lindlar) parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente (enlace sencillo).

CH≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3

Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es elevada pueden ser atacados pornucleófilos. La razón se encuentra en la relativa estabilidad del anión de vinilo formado.

Frente al sodio o el litio en amoníaco líquido, se hidrogena produciendo trans-alquenos.1

CH3-C≡C-CH3 + 2 Na + 2 NH3 → CH3-CH=CH-CH3 (trans) + 2 NaNHH2

Halogenación, hidrohalogenación e hidratación de alquinos

Así como les ocurre a los alquenos, los alquinos participan en otras reacciones de adición:

Halogenación

Dependiendo de las condiciones y de la cantidad añadida de halógeno (flúor, F2; cloro, Cl2; bromo, Br2...), se puede obtener derivados halogenados del alqueno o del alcano correspondiente.

HC≡CH + Br2 → HCBr=CHBr

HC≡CH + 2 Br2 → HCBr2-CHBr2

Hidrohalogenación, hidratación, etc.

El triple enlace también puede adicionar halogenuros de hidrógeno, agua, alcohol, etc., con formación de enlaces dobles o sencillos. En general se sigue la regla de Markovnikov.

HC≡CH + H-X → CH2=CHX donde X = F, Cl, Br...

HC≡CH + H2O → CHOH=CH2

Acidez del hidrógeno terminal

En algunas reacciones (frente a bases fuertes, como amiduro de sodio Na-NH2 en amoniaco NH3) actúan como ácidos débiles pues el hidrógeno terminal presenta cierta acidez. Se forman acetiluros (base conjugada del alquino)que son buenosnucleófilos y dan mecanismos de sustitución nucleófila con los reactivos adecuados.2 Esto permite obtener otros alquinos de cadena más larga.

HC≡CH + Na-NH2 → HC≡C:- Na+

HC≡C:- Na+ + Br-CH3 → HC≡C-CH3 + NaBr

En este caso el acetiluro de sodio formado ha reaccionado con bromometano con formación de propino.

3. MATERIALES

Soporte Universal

Cubas Hidroneumáticas

Kitasatos

Mechero

Agua Destilada

Embudo De Decantacion

Propipeta

Pinzas

Probeta

Tubos De Ensayo

Termometro

Mortero Con Pilon

REACTIVOS

Benceno

Solucion De Permanganato De Potasio

Carburo De Calcio

4.PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

4.1.- Primer experimento:

• Primeramente armamos los instrumentos con el cual trabajaríamos es decir armamos un erlenmeyer o kitasatos el cual lleva un tapón mono aforado en la boca principal en el cual lo unimos con el embudo de decantación, posteriormente conectamos la otra boca del erlenmeyer con una manguera de goma esta conectada a una cuba hidroneumática donde pusimos una probeta graduada invertida.

• Después de invertimos la probeta sin dejar entrar ninguna

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