AMINAS, ALDEHIDOS - CETONAS Y ÁCIDOS CARBOXILICOS

REPÚBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA

MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA EDUCACIÓN

U.E.N. “MONSEÑOR FRANCISCO JAVIER ZABALETA”

5TO AÑO, SECCIÓN “I”

TUMEREMO, ESTADO BOLÍVAR

PROFESOR: ALUMNA:

NELSON MAITA JHOANYELY RIVAS

MAYO DE 2014

INDICE

INTRODUCCIÓN…………………………………………………………… 3

Aminas……………………………………………………………………….. 4

Aldehídos y Cetonas………………………………………………………. 7

Ácidos Carboxílicos………………………………………………………… 12

CONCLUSIÓN……………………………………………………………… 20

BIBLIOGRAFIA…………………………………………………………….. 21

INTRODUCCIÓN

Las aminas pueden considerarse como compuestos derivados del amoníaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos. Según el número de hidrógenos que se substituyan se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias.

Los aldehídos son aquellos compuestos que tienen como función, al grupo carbonilo -CO, y cuya fórmula general es RCHO, Se diferencian de las cetonas, de fórmula general RRCO. El sistema de nomenclatura corriente consiste en emplear el nombre del alcano correspondiente terminado en –al.

El grupo carboxilo, es uno de los grupos funcionales más abundantes en química y bioquímica. No sólo los ácidos carboxílicos son importantes en sí mismos, sino el grupo carboxilo es el grupo del cual se deriva una gran familia de compuestos.

AMINAS.-

Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3), y son producto de la sustitución de los hidrógenos que componen al amoniaco por grupos alquilo o arilo.

Las aminas se clasifican de acuerdo al número de sustituyentes unidos al nitrógeno en aminas primarias, aminas secundarias y terciarias.

Amina primaria

Amina primaria aromática

Amina secundaria

Propiedades físicas.-

Las aminas de bajo peso molecular son gases a temperatura ambiente. Las más pesadas y complejas son líquidos o sólidos.

Las aminas presentan puntos de ebullición elevados debido a que las moléculas formas puentes de hidrogeno.

Las aminas que tienen menos de seis carbonos son solubles en agua porque forman puentes de hidrogeno con ella. Aminas de más de seis carbonos son insolubles en agua y solo se disuelven en solventes orgánicos.

Como el amoniaco, las aminas son compuestos polares y pueden formar puentes de hidrógeno intermoleculares, salvo las terciarias. Las aminas tienen puntos de ebullición más alto que los compuestos no polares de igual peso molecular, pero inferiores a los de alcoholes o ácidos carboxílicos.

Las aminas presentan puntos de fusión y ebullición más bajos que los alcoholes. Así, la etilamina hierve a 17ºC, mientras que el punto de ebullición del etanol es de 78ºC.

Propiedades Químicas.-

Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3), y son producto de la sustitución de los hidrógenos que componen al amoniaco por grupos alquilo o arilo.

Las aminas se clasifican de acuerdo al número de sustituyentes unidos al nitrógeno en aminas primarias, aminas secundarias y terciarias.

Nomenclatura.-

a) Las aminas se pueden nombrar mencionando primero los grupos alquilo unidos al nitrógeno, seguidos del sufijo -amina. Se pueden emplear los prefijos di, tri y tetra para describir dos, tres o cuatro sustituyentes idénticos.

b) Las aminas con estructura más complicada se pueden nombrar llamando al grupo - NH2 como amino. El grupo amino se nombra como cualquier otro sustituyente, con un localizador que indique su posición en la cadena o anillo de átomos.

c) Se pueden nombrar a las aminas de manera semejante a la de los alcoholes. Para ello, se elige como cadena principal la que contenga un mayor número de átomos de carbono y el compuesto se nombra sustituyendo la terminación -o de alcano por la terminación -amina. La posición del grupo amino y de los sustituyentes o cadenas laterales se indica mediante los correspondientes localizadores. Se emplea el prefijo N- para cada cadena alifática que se encuentre sobre el átomo de nitrógeno.

Importancia.-

Las aminas son de gran importancia ya que se emplean en: industria química, industria farmacéutica, industria de caucho, plásticos, colorantes, tejidos, cosméticos y metales. En la medicina las drogas que la utilizan son para enfermedades cardíacas, para pérdida de peso, y en remedios para el resfrío.

Con las aminas se fabrican:

• Anfetaminas

• Antidepresivos

• Estimulantes

• Estimulante adrenérgicos

• Epinefrinas

• Propilhexedrina

• Descongestivos nasales

También se utilizan como:

• Productos químicos intermedios

• Disolventes

• Aceleradores del caucho

• Catalizadores

• Emulsionantes

• Lubricantes sintéticos para cuchillas

• Agentes de flotación

Ejemplos:

• Metilamina.

• Dietilamina.

• Etanolamina.

• Etilamina.

• Dimetilamina.

• Etilenimina.

Obtención.-

Las aminas se obtienen por reducción de nitrilos y amidas con el hidruro de litio y aluminio. La transposición de Hoffman convierte las amidas en aminas con un carbono menos. La reducción de azidas permite obtener aminas con el mismo número de carbonos que el haloalcano de partida. La síntesis de Gabriel permite obtener aminas a partir del ácido ftálico.

ALDEHIDOS Y CETONAS.-

Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo funcional carbonilo, . Se diferencian entre sí en que en los aldehídos este grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la cadena hidrocarbonada, por lo que tiene un átomo de hidrógeno unido a él directamente, es decir, que el verdadero grupo funcional es , que suele escribirse, por comodidad, en la forma —CHO. En cambio, en las cetonas, el grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman asimétricas. Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, los aldehídos pueden ser alifáticos, R—CHO, y aromáticos, Ar—CHO; mientras que las cetonas se clasifican en alifáticas, R—CO—R', aromáticas, Ar—CO—Ar, y mixtas; R—CO—Ar, según que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase, respectivamente.

Conviene hacer notar que, si bien los aldehídos y cetonas son los compuestos más sencillos con el grupo carbonilo, hay otros muchos compuestos que contienen también en su molécula el grupo carbonilo que, junto a otras agrupaciones atómicas, constituyen su grupo funcional característico. Entre estos compuestos podemos citar: ácidos carboxílicos, —CO—OH; halogenuros de acilo, —C—X, ésteres, —CO—OR, amidas, —CO—NH2, etc., sin embargo, el nombre de compuestos carbonílicos suele utilizarse en sentido restringido para designar exclusivamente a los aldehídos y cetonas.

Propiedades Físicas y Químicas.-

Las propiedades físicas y químicas características de los aldehídos y cetonas están determinadas por la presencia del grupo funcional carbonilo, en el que existe un enlace doble carbono-oxigeno. Como consecuencia los aldehídos y cetonas poseen un elevado momento dipolar de hace que existan entre sus moléculas intensas fuerzas de atracción del tipo dipolo-dipolo, por lo que estos compuestos tienen puntos de fusión y de ebullición más altos que los de los hidrocarburos de análogo peso molecular. Sin embargo, las moléculas de aldehídos y cetonas no pueden asociarse mediante enlaces de hidrógeno, por lo que sus puntos de fusión y de ebullición son más bajos que los de los correspondientes alcoholes. Concretamente, los puntos de ebullición de los primeros términos de aldehídos y cetonas son unos 60ºC más altos que los de los hidrocarburos del mismo peso molecular y también unos 60ºC más bajos que los de los correspondientes alcoholes. Esta diferencia se hace cada vez menor, como es lógico, al aumentar la cadena hidrocarbonada y perder influencia relativa el grupo funcional.

En cuanto a la solubilidad, los primeros miembros de ambas series de aldehídos y cetonas son completamente solubles en agua. Al aumentar la longitud de la cadena hidrocarbonada disminuye rápidamente la solubilidad en agua. Así, por ejemplo, los aldehídos y cetonas de cadena lineal con ocho o más átomos de carbono son

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