Acido sulfanilico. Mecanismo de reacción

MECANISMO DE REACCIÓN

INTRODUCCIÓN

Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas son biológicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina.Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo del tabaco.

Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes empleados en la alimentación y en plantas, procedentes del uso de fertilizantes, originando N-nitrosoaminas secundarias, que son carcinógenas.

Al degradarse las proteínas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable. Es por ello que cuando la carne de aves, pescado y res no es preservada mediante refrigeración, los microorganismos que se encuentran en ella degradan las proteínas en aminas y se produce un olor desagradable

El ácido sulfanílico tiene una masa molecular de 173.2, es un sólido cristalino incoloro, inodoro que tiende a tener un aspecto grisáceo debido a la oxidación del aire derivado de la sulfonación de la anilina en su forma ácida. Se prepara calentando anilina con ácido sulfúrico a una temperatura de 190°C durante varias horas; se forma primeramente sulfato ácido de anilina, después pierde agua con lo que se obtiene la formación del ácido fenilsulfámico que posteriormente se reordena a ácido sulfanílico.

El ácido sulfanílico es peligroso cuando se calienta pues forma gases tóxicos, liberando óxidos de nitrógeno y azufre, reacciona fuertemente con oxidantes y forma sales fácilmente con las bases, puede perder el ion hidrógeno del grupo sulfónico. La sustancia tiene una temperatura de fusión de 288°C, una densidad de 1.485 Kg/L a 20°C y es poco soluble en agua (1 g por 100 ml de Agua a 20°C).

Es más ácido que básico y forma sales fácilmente con las bases, pero no con los ácidos. Existe en gran parte en forma de una sal interna en la que el ion hidrógeno del grupo sulfónico ha sido incorporado al grupo amino. De este modo se pierde la basicidad del grupo amino. El grupo amino del ácido sulfanilico no se calienta fácilmente. Esta observación puede explicarse por la existencia de la molécula en la que el grupo amino se ha convertido en un ion amonio que no es dador de electrones. Sin embargo la sal sódica anhidra del ácido sulfanilico se calienta muy rápidamente cuando es calentada con anhidro acético.

Este compuesto presenta los siguientes riesgos:

La inhalación provoca irritaciones en las membrana mucosas y tracto respiratorio, el contacto con la piel pude causar inflamación o ligero dolor, el contacto con los ojos provoca irritación, enrojecimiento e inflamación por contacto, la ingestión es poco nociva, es de baja toxicidad, grandes cantidades pueden producir náusea y vómitos; con una DL50= 12.3 g/kg en ratas.

El ácido sulfanílico es un reactivo intermediario para la preparación de colorantes como el indicador anaranjado de metilo o para la síntesis de sulfanilamida, también se utiliza en la reacción de Griess (análisis de nitratos) y otro tipo de racciones analíticas.

SINTESIS:

Observaciones:

La práctica fue llevada a cabo a altas temperaturas y luego a temperaturas muy bajas para la cristalización con el choque térmico, lo cual fue difícil ya que ponía bastante trauma sobre los materiales de laboratorio, sobre todo el que funciono como reactor que fue nuestro matraz, porque un cambio brusco de temperatura puede romper el cristal.

La Sal jugó un importante papel ya que con ella las temperaturas fueron más bajas que

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