MECANISMO DE REACCIÓN

MECANISMO DE REACCIÓN:

No hay mecanismo de acción en esta práctica

ANALISIS DE RESULTADOS:

Se llevó a cabo la obtención de la nicotina de las hojas de tabaco a partir de una extracción tras aumentar su solubilidad con ayuda del hidróxido de calcio, la razón de usar esta base se basa en la

CUESTIONARIO:

1.- Proponga un mecanismo de reacción que explique la formación de la 7-hidroxi4-metilcumarina

Ver mecanismo 1. Anexo en la página final

2.- Dé un ejemplo de una cumarina biológicamente importante

El dicumarol se encuentra presente en el trébol dulce; es un anticoagulante de la sangre que produce la enfermedad hemorragica conocida como enfermedad del trébol dulce, la que produce la muerte del ganado. La Warfarina es un rodenticida poderoso y eficaz que mata por su actividad hemorragica y el Intal es el fármaco más valioso en el tratamiento del asma bronquial.

3.- ¿Cómo se explica la regioselectividad de la formación de la 7-hidroxi-4-metil cumarina?

Debido a que la molécula de acetoacetato de etilo es asimétrica, la reacción se dará en el carbonilo con menos híbridos de resonancia.

4.- ¿Por qué es favorecida la formación intra molecular del éster para obtener la lactona de la cumarina?

Debido a que los esteres se favorecen en condiciones ácidas como la que estamos trabajando además del calor que se estaba utilizando. Otra razón es que es un compuesto más estable que los otros intermediarios a formar.

5.- ¿Por qué la mezcla de acetoacetato de etilo y resorcinol debe ser reciente?

Debido a que ambas sustancias pueden descomponerse con la luz, calor, o simplemente con estar expuestos al ambiente.

6.- ¿Qué resultados esperaría en la síntesis efectuada, si sustituyera el resorcinol por catecol o por hidroquinona?

El catecol y la hidroquinona son fenilos con dos grupos hidroxilos, la diferencia entre estos es que en el catecol sus grupos OH- se encuentran adyacentes, se podría llevar a cabo la reacción pero habría un cierto impedimento estérico por la proximidad de los sustituyentes en la formación de la cumarina, en la hidroquinona sus grupos OH- se encuentran para y la reacción se podría llevar a cabo igual pero su rendimiento sería menor

7.- ¿Qué sustancias se eliminan en el lavado acuoso?

El exceso de resorcinol en la reacción, agua y etanol

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