Alcoholes Quimica
Enviado por 11jordan11 • 3 de Diciembre de 2011 • 692 Palabras (3 Páginas) • 798 Visitas
Introducción
Este trabajo nos muestra las propiedades, nomenclaturas, acides, etc. De los alcoholes al igual que sus propiedades físicas
Nomenclatura de alcoholes
Se nombran sustituyendo la terminación de los alcanos -ano por -ol. Se toma como cadena principal la más larga que contenga el grupo hidroxilo y se numera otorgándole el localizador más bajo.
La nomenclatura de alcoholes sustituye la terminación -o de los alcanos por -ol (metano, metanol; etano, etanol). En alcoholes ramificados se elige la cadena más larga que contenga el grupo -OH y se enumera de modo que se le otorgue el localizador más bajo posible.
Acidez y basicidad de los alcoholes
Los alcoholes son ácidos, el hidrógeno del grupo -OH tiene un pKa de 16.
Acidez de los alcoholes
La gran electronegatividad del oxígeno provoca que el hidrógeno pueda ser arrancado por bases. La acidez de los alcoholes viene dada por la constante del siguiente equilibrio, cuyo logaritmo cambiado de signo nos da el pKa.
CH3OH + H2O ↔ CH3O- + H3O+
Ka = [CH3O-][H3O+]/[CH3OH]
pKa = -logKa
Valores de pKa para alcoholes
Compuesto pKa
H2O 15,7
CH3OH 15,5
CH3CH2OH 15,9
(CH3)2CHOH 17,1
(CH3)3COH 18
ClCH2CH2OH 14.3
CF3CH2OH 12,4
En la tabla se pueden observar dos tendencias:
• El pKa aumenta al aumentar el tamaño de la cadena carbonada (H menos ácidos)
• Los grupos electronegativos (halógenos) disminuyen el pKa (H más ácidos) ya que estabilizan la base conjugada.
Desplazamiento del equilibrio
Los hidrógenos ácidos tienen un valor de pKa pequeño y los poco ácidos valores de pKa elevados. El equilibrio entre el alcohol y el alcóxido se puede desplazar utilizando bases fuertes, como LDA, amiduro de sodio, hidruro de sodio.....
CH3OH + NH2- → CH3O-Na+ + NH3
pKa(CH3OH)=15.5
pKa(NH3)=35
El equilibrio se desplaza hacia el ácido de mayor pKa, cuanto mayor sea la diferencia entre los pKa más desplazado se encuentra.
CH3OH + Na+OH- ↔ CH3O-Na+ + H2O
pKa(CH3OH)=15.5
pKa(H2O)=15.7
Este equilibrio no se encuentra desplazado puesto que los valores de pKa del metanol y del agua son similares.
Reducción de Carbonilos
Redución de carbonilos con NaBH4 y LiAlH4
Otro método importante para obtener alcoholes es la reducción de aldehídos y cetonas. Los reactivos más importantes para realizar esta reducción son el borohidruro de sodio (NaBH4) y el hidruro de alumino y litio (LiAlH4).
Propiedades físicas
Los puntos de fusión y ebullición son elevados debido a la formación de puentes de hidrógeno.
La estructura de los alcoholes
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