Nomenclatura Alcoholes

PRIMER MANERA PARA NOMBRARLOS (ES LA MAS UTILIZADA, LA MAS COMUN)

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.

Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol

Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.

Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.

2.-

• Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -ano del correspondiente alcano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol propílico, etc.

• IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo precursor (met-ano-l, de donde met- indica un átomo de carbono, -ano- indica que es un hidrocarburoalcano y -l que se trata de un alcohol), e identificando la posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo (3-butanol, por ejemplo).

• Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-

• Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH que se encuentre.

3.-

Es común que los alcoholes se nombren usando la palabra alcohol como nombre, y con el "apellido" del grupo correspondiente a los alcanos básicos que le dan lugar, esta nomenclatura se ilustra a continuación.

4.-

Según la IUPAC para nombrar los alcoholes se utiliza la terminación -ol al final de la nomenclatura raíz del homólogo correspondiente de los alcanos. Por ejemplo:

CH4 CH3OH

Metano Metanol

CH3CH3 CH3CH2OH

Etano Etanol

Esta nomenclatura de la IUPAC es particularmente útil para los alcoholes mas complejos, así tenemos que la posición del grupo hidroxilo (-OH) se señala con un número, este número corresponde al carbono de la cadena recta mas larga encontrada, y contado a partir del extremo mas cercano al carbono que tiene el grupo hidroxilo. Los ejemplos de la figura 1 sirven para comprender:

*Observe que el número se coloca delante del nombre del radical a que hace referencia. Es decir con la terminación -ol para el radical hidroxilo y metil para el radical metilo -CH3.

*Los alcoholes también pueden tener anillos cerrados en la estructura, en este caso se les coloca el prefijo ciclo delante del nombre.

*A su vez los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en dependencia de la cantidad de carbonos acoplados a aquel que tiene el grupo hidroxilo. Veamos:

*Observe que el etanol tiene solo un grupo metilo acoplado al carbono donde está el grupo hidroxilo, por lo que se convierte en un alcohol primario.

*Sin embargo el isopropílico tiene dos, y el 1-butílico tres, por lo que son alcoholes secundario y terciario respectivamente.

*Algunos alcoholes superiores de cadena recta han recibido nombres comunes derivados del aceite o grasa natural donde se encuentran como ésteres.

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