Alquenos: Etileno

Alquenos: Etileno

Jhohan Rudas y Balentina Vargas

Universidad de Antioquia

Ecología de zonas costeras, cuarto semestre

Contenido

3.0. Introducción

4.0. Nombre según la nomenclatura

5.0. Formula estructural

6.0. Tipos de enlace

6.1. Tipo de isomería

7.0. Propiedades físicas y químicas

8.0. – 9.0. Reacciones

10.0. Obtención  

10.1Usos y aplicaciones

Introducción

El etileno tiene la estructura química más simple con actividad en forma gaseosa, esta naturaleza le confiere características especiales entre los reguladores. Su efecto en plantas se produce en concentraciones muy bajas y se manifiesta prácticamente en todas las etapas de su ciclo biológico, desde la germinación de las semillas hasta la maduración y senescencia, o en respuesta al estrés (Martinez, 2011)

El hecho de ser un gas a temperatura y presión ambientes le confiere unas características peculiares: La capacidad de difundirse libremente por los espacios intercelulares, la de coordinar una respuesta rápida y uniforme en los tejidos y, además, la posibilidad de alterar su concentración interna simplemente modulando la velocidad de síntesis del gas, sin la participación de un sistema metabólico adicional para reducir la concentración de hormona libre. (Martinez, 2011)

Descubrimiento

El etileno fue usado ya en el antiguo Egipto, en donde se trataba con gas los higos para estimular su maduración; también en la antigua China se quemaba incienso en locales para incrementar la maduración de las peras; pero no es hasta 1901, en Alemania, con D. Neljubov que demuestra que el etileno era el componente activo del gas que se empleaba en la iluminación del alumbrado público el que causaba la defoliación a los árboles. Neljubov observó en plántulas etioladas del guisante que este gas ocasionaba la reducción de la elongación, el engrosamiento del hipocótilo y el cambio en la orientación del desarrollo. Este efecto, conocido como “triple respuesta” ha supuesto el mayor avance en los conocimientos sobre el modo de acción de la hormona y sobre su implicación directa en los distintos procesos del desarrollo o frente a situaciones de estrés. (Martinez, 2011)

Nombre según la nomenclatura

Nomenclatura Sistemática: Etileno

Nomenclatura Tradicional: Eteno

Formula: C2H4

Tipo de Compuesto: Alqueno

(Formulación Quimica , 2018)

[pic 1]

https://es.khanacademy.org/science/biology/properties-of-carbon/hydrocarbon 

Estructura

El Etileno cuya fórmula molecular es C2H4. El doble enlace se representa, en una estructura de Lewis, mediante dos pares de electrones entre los átomos de carbono. La longitud del enlace C=C en el etileno es de 1.33 Å, mucho más corto que el enlace simple C-C del etano que es de 1.54 Å. La longitud del enlace C-H en el etileno es de 1.08 Å, ligeramente menor que el enlace C-H en el etano que es de 1-09 Å. Los ángulos de enlace de C-CH y H-C-H son de 121.7° y 116.6° respectivamente.

[pic 2]

Tipos de enlace

Estas distancias y ángulos de enlace se pueden explicar admitiendo que los dos átomos de carbono que forman el doble enlace presentan una hibridación sp2 y que el doble enlace está constituido por un enlace sigma y un enlace pi. El enlace sigma se forma por solapamiento de los orbitales sp2 de cada átomo de carbono. Cada uno de los enlaces C-H se forma por solapamiento de un orbital híbrido sp2 del carbono con el orbital 1s del hidrógeno

[pic 3]

6.1

Tipo de isomería: no tiene isomería

1. Isomería de esqueleto: es muy corta para producir distintas secuencias de los átomos.

2. Isomería de posición: En la dirección que se muevan los carbonos tendrá la misma posición.

3. Isomería conformacional: no se puede realizar la proyección de Newman por el doble enlace (C=C).

4. Isomería óptica: no tiene carbono quiral, por lo tanto, no tiene esta isomería.

Propiedades Físicas y Químicas

Generalidades:  

1.  El etileno es el hidrocarburo más simple.
2.  Tiene una hibridación de tipo SP2.
3.  Es altamente inflamable.
4.  Es polimerizable y peroxidable.
5.  Reacciona violentamente con oxidantes y cloro en presencia de luz.

Propiedades Físicas:

1.  Estado de agregación: Gas.
2.  Apariencia: INCOLORO.
3.  Presión critica: 50.7 atm.
4.  Temperatura critica: 282.9 K (10°C).
5.  Punto de ebullición: 169.5 K (-104 °C).
6.  Punto de fusión: 104 K (-169 °C).
7.  Masa molar: 28.05 g/mol
8.  Densidad: 1.1780 Kg/m3 0.001178 g/cm3

Propiedades químicas

1.  Solubilidad: Miscible (en agua)
2.  44 pKa

Reacciones

Las reacciones químicas del etileno pueden ser divididas en aquellas que tienen importancia comercial y otras de interés puramente académico. Esta división es necesariamente arbitraria y las reacciones incluidas en la segunda categoría pueden llegar a pertenecer a la primera en el futuro.

La primera categoría comprende en orden de importancia:

Polimerización

La polimerización del etileno representa el segmento más grande de la industria petroquímica con el polietileno renqueado en el primer lugar como consumidor del etileno. El etileno (99,9 % de pureza), es polimerizado bajo específicas condiciones de temperatura y presión y con la presencia de un iniciador catalítico, generándose una reacción exotérmica.

Oxidación

Las reacciones de oxidación del etileno dan oxido de etilenglicol, acetaldehído y acetato de vinilo; renqueados segundo, sexto y octavo respectivamente como consumidores de etileno en EEUU. El proceso de oxidación directa es utilizado actualmente en reemplazo del antiguo proceso de oxidación multietapas debido a que es más económico.

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