Aminas

PRACTICA Nº 10

¿Cómo podría diferenciar una amina del amoniaco?

Podemos diferenciarlo ya que la amina (derivado del amoniaco) en el lugar que ocupa los hidrógenos en el amoniaco tiene: grupos alquilos o arilos.

Dibuje y de nombre a todas las aminas isómeras de formula molecular C4H11N.

C_4 H_9 NH_2 Butilamina

C_3 H_7 NH〖CH〗_3 Metilpropilamina

C_2 H_5 NHC_2 H_5 Dietilamina

〖CH〗_3 N〖CH〗_2 〖CH〗_3 Dimetilamina

CH3

La etilamina y el alcohol etílico poseen masas molares semejantes, sin embargo el alcohol etílico posee un punto de ebullición más elevado. Explique.

Debido a la menor electronegatividad que posee el nitrógeno forma puentes de hidrógeno más débiles que con el oxígeno.

Ordene los siguientes compuestos según su basicidad decreciente.

Anilina – Etilamina – Trimetilamina

Etilamina 3.36

Trimetilamina 4.20

Anilina 9.37

¿Cuáles son las reacciones de las aminas?

Sustitución, Alquilación y Acilación.

¿En qué se basa la solubilidad de las aminas?

Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares (par de electrones sueltos), capaces de formar puentes de hidrogeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las moléculas con más de 6 átomos de carbono y en las que poseen el anillo aromático.

¿Cuáles son las propiedades físicas y químicas de las aminas?

Propiedades físicas:

Son sustancias polares, forman puentes de hidrogeno intermoleculares (salvo las terciarias).

Son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad, propiedad que les permite se encuentre como compuestos coloreados.

Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amoniaco.

Las aminas aromáticas son muy toxicas se absorben a través de la piel.

La solubilidad disminuye en las moléculas con más de 6 átomos de carbono y en las que poseen el anillo aromático.

Propiedades químicas:

Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en el agua, acepta un proton formando un ion alquil – amonio.

Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o alcoholes con amoniaco

Las aminas presentan reacciones de neutralización con los ácidos y forman sales de alquilamonio (también denominadas sales de amina). Por ejemplo la etilamina se combina con el ácido clorhídrico, para producir cloruro de etilamonio.

¿Qué son aminas piogénicas?

Son bases orgánicas de bajo peso molecular que poseen actividad biológica. Se producen usualmente por decarboxilacion de ciertos aminoácidos, debido a la actividad enzimática de microorganismos contaminantes o de los cultivos starters presentes en alimentos fermentados. Se encuentran en niveles variables en alimentos de alto contenido proteico, dependiendo esos niveles de las condiciones microbiológicas y de la actividad bioquímica del mismo. Ellas son consideradas indeseables por sus posibles efectos tóxicos sobre el consumidor.

¿Por qué las aminas son básicas y las amidas son neutras?

Para responder a esta pregunta se puede emplear la misma lógica empleada el considerar la acides de los alcoholes, fenoles y ácidos carboxílicos. Al comparar las estabilidades de los ácidos conjugados resultantes puede derivarse un orden cualitativo de basicidad en términos de los efectos inductivos y/o de resonancia de los grupos unidos al nitrógeno básico.

El efecto donador de los grupos alquilo unidos al nitrógeno, aumenta la concentración de los electrones en el nitrógeno (incrementa la densidad electrónica) haciendo que la carga positiva sea más estable. A medida que aumenta el

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