Aminoacidos

La característica más llamativa de los aminoácidos (AA) es la existencia en una misma molécula de grupos ácidos (capaces de ceder H+) y grupos básicos (capaces de captar H+). Por lo tanto, en medio ácido se comportan como bases, y en medio básico se comportan como ácidos. Las moléculas que presentan esta característica se dice que son anfóteros o anfolitos.

Los grupos ácidos y básicos pueden neutralizarse mutuamente, constituyendo una sal interna formada por un ión híbrido (carga positiva y carga negativa), que se llama zwitterión.

Si consideramos un AA sencillo, éste puede adoptar tres formas iónicas diferentes:

El primer grupo que se disocia es el carboxilo (pK1 = 2,22). Por la proximidad del grupo NH3+, el COOH se comporta como un ácido moderadamente fuerte. Si aplicamos la ecuación de Henderson-Hasselbalch al primer equilibrio de disociación, resulta que a pH fisiológico (7,4), la concentración de la forma catiónica es prácticamente despreciable (una de cada 151.000 moléculas en la forma zwitterión). El segundo grupo en disociarse es el NH3+. Como el pK2 es 9,86, la concentración de la forma aniónica es muy pequeña en comparación con la forma zwitterión (1 molécula en forma aniónica por cada 300 en forma zwitteriónica). El AA se comporta a pH fisiológico como un ácido débil que está disociado al 0,35%.

Existe un pH para el cual la carga eléctrica media de las moléculas es cero. Este pH se llama punto isoeléctrico (pI). El pI es el pH en el que la molécula se disocia por igual en ambos sentidos, y como equidista de los dos valores de pK, puede obtenerse por su semisuma:

Así, para la glicina (pK1=2,22 y pK2=9,86, el pI vale 6,04. Así, a pH=6,04 la immensa mayoría de las moléculas de glicina estarían en forma de iones híbridos (zwitterión) y no se desplazarían hacia ningún polo al aplicarles un campo eléctrico (Pincha en el botón "Actualizar" del navegador y observa la figura inferior).

Cuando el AA contiene otros grupos ácidos o básicos, el poder amortiguador gana posibilidades. Así, el ácido glutámico tiene tres grupos disociables, cuyos pK son: pK1=2,1; pK2=3,9 y pK3=9,8:

La forma I (totalmente protonada) tiene una carga neta positiva. La forma II tiene carga neutra (una positiva y una negativa), la forma III tiene una carga negativa y la forma IV tiene dos cargas negativas. El punto isoeléctrico del ácido glutámico será aproximadamente 3,0 (la semisuma de pK1 y pK2, los pK que flanquean a la forma zwitterión). La proporción de moléculas en la forma IV (2 cargas negativas) es tan pequeña que puede considerarse como despreciable a la hora de calcular el pI.

En el caso del AA arginina existen dos grupos básicos y

...