Aromaticidad

UNIVERSIDAD DEL VALLE DE ORIZABA

Trabajo que presenta:

Cortez Rodríguez Guadalupe 13181004

Para acreditar la materia de:

Química Orgánica.

Dr. Sarquis Ramirez Jorge Issac.

Orizaba, Veracruz 23 de Abril del 2013

Introducción.

En el tema de la aromaticidad, reconocemos dos hechos: i) el benceno es el prototipo de compuesto aromático, teniendo el máximo grado de aromaticidad; y ii) observamos que otros compuestos, relacionados o no estructuralmente con el benceno (por ejemplo, benceno sustituidos o con anillos fusionados para el primer grupo o heterociclos pentagonales para el segundo) comparten ciertas propiedades con él y también los podemos considerar aromáticos.

Así, se puede considerar que la aromaticidad es una propiedad de numerosos compuestos; que, en un principio surgió para describir la estabilidad, la reactividad y la estructura del benceno y de sus derivados. Más tarde, se observó que la aromaticidad influía en otras propiedades químicas y físico-químicas.

Finalmente, por la década de los 60 fue establecido que los compuestos aromáticos son sistemas cíclicos conjugados que presentan una mayor estabilización termodinámica que sus análogos no cíclicos, que tienen longitudes de enlace C – C intermedias entre enlaces sencillos y dobles, que poseen 4n+2 electrones r, y, en presencia de un campo magnético externo, experimentan una corriente de anillo diamagnética. Además, estos compuestos muestran una reactividad característica prefiriendo reacciones de sustitución antes que de adición.[4]

¿Es necesario cuantificar la aromaticidad? La respuesta es un SÍ contundente. Por dos razones. En primer lugar, por una razón puramente científica pues cualquier propiedad que se pueda medir se debe cuantificar. En segundo lugar, el valor numérico de aromaticidad es un dato valioso para establecer relaciones cuantitativas estructura-función, lo que es importante para racionalizar resultados experimentales y sirve como base para el diseño de compuestos y materiales con propiedades interesantes. En este sentido, es importante remarcar que la aromaticidad ha servido de guía en el diseño de numerosos clusters metálicos[5] y del sistema homoaromático Si8.

Por supuesto, podemos utilizar cualquier escala de aromaticidad, según los diferentes criterios, que se exponen

más adelante. Sin embargo, se ha encontrado una baja correlación entre diferentes índices de aromaticidad, lo que es un reflejo del carácter multidimensional de la aromaticidad y de las complejas relaciones matemáticas de los diferentes descriptores. Por lo tanto, cualquier escala de aromaticidad que sea aplicable a una amplia variedad de compuestos y que sea un reflejo cuantitativo de la propiedad debe tener dos características: i) debe ser capaz de identificar las relaciones no lineales entre los diferentes índices de aromaticidad; y ii) debe tener en cuenta índices basados en las diferentes manifestaciones de la aromaticidad (estructural,energético y magnético). Para lograr este objetivo, hemos utilizado las redes neuronales no-supervisadas, puesto que son herramientas matemáticas capaces de manejar una gran cantidad de datos y de reconocer relaciones complejas entre las diferentes variables. Aunque nuestro primer objetivo fue usar las redes neuronales como un método para clasificar compuestos orgánicos según su carácter aromático, no-aromático o antiaromático; pronto percibimos que la distancia Euclídea entre neuronas se puede usar como un método para cuantificar la aromaticidad.

Índices de Aromaticidad

En los últimos años se han propuesto numerosos índices de aromaticidad basados en las características energéticas, estructurales, magnéticas y electrónicas, pero debido a sus múltiples manifestaciones, no existe ninguna escala universal que sea aplicable a cualquier tipo de compuestos. Su evaluación se hace principalmente a partir de medidas energéticas,magnéticas y estructurales.

Criterio Energético

El criterio energético se basa en determinar

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