Métodos para determinar aromaticidad

[pic 1]Métodos para determinar aromaticidad

Termoquímica: A mayor estabilidad tendrá una entalpía de formación mayor (AHf), siendo más aromático; determinado por medio de la determinación de entalpías de hidrogenación o de combustión. [pic 2]

[pic 3]

Reactividad: Diferencia de energía π entre los productos iniciales y los finales. Cuando tenga una mayor pérdida de energía π la dificultad para dar una reacción de adición será mayor, teniendo un mayor  carácter aromático. Al realizar una reacción de sustitución la perdida de energía π será menor siendo compuestos más aromáticos.

[pic 4]

[pic 5]Hidrogenación: Es la adición de un hidrogeno a un enlace no saturado. Cuanta más temperatura y presión se necesite para realizar la hidrogenación es más aromático el compuesto.

[pic 6]

REPE: Cuando su valor es más parecido al de benceno su grado de aromaticidad es mayor, determinado mediante la división de la energía de resonancia por el número de electrones π de la molécula.

Regla de Hückel: Para que un compuesto cíclico sea considerado aromático debe tener un anillo continuo de orbitales π traslapados y que su conformación sea plana. Deducción mediante la fórmula: 4n + 2.

Longitudes de enlace: La longitud de enlace es la distancia que existe entre dos átomos enlazados, de tal forma que a menor medida sean alteradas las longitudes de enlace será más aromático.

Bibliografía

Barthélemy G. C., Química heterocíclica, Ed. UNED, pág. 516 2014, España.

Wade Leroy, Química orgánica, vol. 2, Ed. PEARSON, 7° edición, Pág. 716, 2012, México.

URL 1: http://are.iqm.csic.es/cursos/aromaticidad.pdf    04/05/2015

URL 2: http://www.fbqf.unt.edu.ar/institutos/quimicaorganica/Quimica%20Organica%20I/Teorias/Tema%208%20Hidrocarburos%20arom%C3%A1ticos%202009.pdf           04/05/2009

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