Benzocaina

Benzocaina

Formula química: C9H11NO2

MM= 165.19

Pf: 89-92°C

Pe:172°C

Poco soluble en agua

Cómo funciona

La benzocaína funciona creando una barrera química que detiene la producción de sodio, el cual se acumula a medida que las terminales nerviosas son estimuladas por el dolor. Cuando el sodio se acumula, también se producen los impulsos eléctricos en las terminales nerviosas. Estos son eventualmente transmitidos al cerebro, el cual interpreta las señales como dolor.

Efectos adversos

Aunque la benzocaína se consigue fácilmente, puede provocar efectos adversos. En la mayoría de las personas estos consisten en molestias menores como aumento de la sudoración, somnolencia, dolor de cabeza y picazón. Otros efectos más serios pueden ser convulsiones y una reacción extrema causada por una estructura de la benzocaína llamada metahemoglobinemia. Este desorden de la sangre, la metahemoglobinemia, afecta la hemoglobina de la sangre; cuando los niveles de metahemoglobina son demasiado altos, el cuerpo tiene dificultad para llevar oxígeno a los tejidos.

La Benzocaína es un anestésico local cuya estructura se muestra a continuación:

Al tratarse de un éster, realizaremos la desconexión típica de este grupo (enlace C-O) obteniendo ácido y alcohol. Continuaremos la retrosíntesis mediante una IGF para el grupo ácido y otra para el amino, puesto que ninguno de los dos se puede introducir directamente en el benceno.

Obsérvese la importancia en el orden de los eventos, es necesario alquilar el anillo puesto que el metilo es activante y orienta a orto/para, permitiendo introducir el nitro mayoritariamente en la posición para. Si nitramos en la primera etapa nos resultará imposible introducir el metilo en la segunda (las alquilaciones no van con anillos desactivados).

Propiedades físicas y químicas

Nomenclatura IUPAC: Etilo 4-aminobenzoato

Sinónimo: Etil éster del ácido 4-aminobenzoico

Fórmula química: C9H11NO2

Peso Molecular: 165.19 g/mol

Biodisponibilidad: Variable (tópica)

Metabolismo: Hepático

Excreción: Renal

Punto de Fusión: 89-92ºC

Apariencia, color, olor.

Blanco o cristales colorantes o polvos cristalinos con un sabor amargo, seguido por el entumecimiento anestésico local de la lengua, casi sin olor. 6

Rango de fusión:

El punto de fusión de la benzocaína es entre los 89-91º C, pero el rango entre el inicio y el fin de la fusión no excede de 2º. 6

Solubilidad:

La solubilidad de la benzocaína

en varios solventes a 20º C es dada en la tabla 1 como primera parte pre-especificando partes-solventes. 6

Solubilidad de benzocaína a 20 º C

Solvente Solubilidad

Agua 2500

Alcohol 5

Cloroformo 2

Éter 4

Aceite de almendra o aceite de olivo 30-50

Ácidos minerales soluble dentro de la formación de sal

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