Bromacion

OBJETIVO.

Objetivo didáctico.

•Observar una reacción de sustitución electrofílica aromática.

Objetivo experimental.

•Llevar a cabo la reacción de fenol con bromo para observar las características de la substitución electrofílica aromática en anillos bencénicos.

INTRODUCCION.

En la estructura molecular hexagonal del benceno C6H6, cada vértice está constituido por un carbono sp2 unido por enlaces p y s a otros dos carbonos de la misma configuración electrónica y por un enlace s a un átomo de hidrógeno. Esta estructura electrónica del carbono corresponde a la de los alquenos. Sin embargo, cuando el benceno se pone en presencia de un electrófilo, se obtiene como producto un compuesto C6H5E en medio ácido, donde E representa al electrófilo. El benceno o ciclohexatrieno es el compuesto que da origen al concepto de aromaticidad en química orgánica. La deslocalización de los electrones p por toda la periferia del anillo de carbonos produce resonancia de los orbitales, mientras que la aromaticidad se hace evidente por las reacciones de substitución electrofílica aromática (SEA) característica de este tipo de compuestos orgánicos. Así como los alquenos con varios dobles enlaces pueden sufrir la adición electrofílica en cada uno de sus enlaces p, es de esperar que los anillos aromáticos como el benceno puedan sufrir reacciones múltiples de sustitución electrofílica. Las sustituciones posteriores a la primera se ven influidas por la presencia del primer sustituyente. La mayoría de los fenoles, que son anillos aromáticos monosubstituidos, pueden identificarse fácilmente por la formación de los productos de substitución por bromación. Así, el fenol reacciona con bromo produciendo 2,4,6-tribromofenol.

+

à

KBr

2C6H5OHlíquido

+

3Br2 líquido

à

2C6H2OHBr3 sólido

Fenol

Bromo

Bromuro de Potasio

Tribromofenol

M (g/mol)

94.11

159.82

119.01

?

m (g)

0.5

1.2

1.8

?

moles

~ 0.005

~ 0.008

~ 0.0015

?

r

...