Bromación de acetanilida resumen

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BROMACIÓN DE ACETANILIDA

GUTIERREZ DANNY -URUETA JUAN-ADARRAGA BRAYAN

Química, Universidad del Atlántico.

LAB.QUIMICA ORGANICA II

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Resumen

En esta práctica se verá con un ejemplo de sustitución electrofílica aromática la halogenación. De la acetanilina es normalmente no reactivo en presencia de halógenos, porque halógenos no son suficientes para electrófilo perturbar su aromaticidad. sin embargo, el halógeno puede ser activado por catalizadores ácidos de Lewis, tales como haluros férricos (FeX3) O haluros de aluminio (ALX3), Para convertirse en un muy potente electrófilo.

También cabe destacar en la práctica el uso de la acetanilida que es una sustancia química sólida e inodora con apariencia de hoja o copo. También es conocida como N-fenilacetamida y antiguamente era conocida por el nombre de marca antifebrin.

Este compuesto es levemente soluble en agua caliente. ES inflamable a temperaturas altas, pero de lo contrario es estable bajo la mayoría de condiciones. Los cristales puros son de color blanco.

 Abstract

                                                                                                                                                                       Summary bromination acetanilideThis practice will be seen with an example of electrophilic aromatic substitution halogenation. Of acetanilide it is usually unreactive in the presence of halogens, because halogens are not enough to perturb their aromaticity electrophile. however, the halogen can be activated by Lewis acid catalysts such as ferric halides (FeX3) or aluminum halides (ALX3) To become a very potent electrophile.

Also noted in the prctivca cave using acetanilide which is a solid, odorless chemical sheet-like or flake. Also it is known as N-phenylacetamide and formerly was known by the brand name antifebrin.

This compound is slightly soluble in hot water. It is flammable at high temperatures, but otherwise is stable under most conditions. The pure crystals are white.

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1. INTRODUCCIÓN

En la bromación usamos ácidos, según Lewis, deben su octeto de electrones correspondientes incompleto. La reacción de un ácido de Lewis, con una base del mismo, es un compuesto conocido como, de adición. Muchos de los ácidos de Lewis, son importantes catalizadores en diversas reacciones orgánicas. Pero también hay que tener en cuenta que los compuestos aromáticos más reactivos (electrones π mas disponibles) reaccionan con los halógenos en ausencia de ácido de Lewis.

En las propiedades químicas de las aminas son semejantes a las del amoniaco. Al igual que éste, son sustancias básicas; son aceptores de protones. La mayoría de las aminas

de gran masa molecular son insolubles en agua, pero después de combinarse con un ácido forman una sal de amina iónica soluble.

¿Cómo funciona esta activación? ácidos de Lewis tienen la capacidad de aceptar pares de electrones. Cuando un halógeno tal como bromo se expone a FeBr3, Las dos moléculas se combinan en una Lewis reacción ácido-base.

1. PARTE EXPRERIMENTAL

En un Erlenmeyer de 25 mL, se colocaron 100 mg de acetanilida y 16 gotas de ácido acético glacial. Donde se disolvió la acetanilida agitando con una varilla. Una vez obtenida la solución translucida se agregaron 12 gotas del reactivo bromo-ácido acético y se tapó inmediatamente el Erlenmeyer.    

Esto se dejó a temperatura ambiente durante diez (10) minutos practicando agitación intermitente.

Una vez precipitado el sólido se agregaron 2.0 mL de agua destilada a la mezcla de reacción con agitación, seguidos veinte (20) gotas de solución bisulfito de sodio acuoso.  La mezcla de reacción se enfrío en un baño agua-hielo durante diez (10) minutos para maximizar el rendimiento de la reacción.  

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