Cicloalquenos

Hidrocarburos

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química Orgánica.

 Hidrocarburos cíclicos ó cicloalcanos: se definen como hidrocarburos de cadena cerrada. Éstos a su vez se clasifican como:

 Monocíclicos: Tienen una sola operación de ciclización.

 Policíclicos: Contienen varias operaciones de ciclización.

Los sistemas policíclicos se pueden clasificar por su complejidad en:

 Fusionados, cuando al menos dos ciclos comparten un enlace covalente.

 Espiroalcanos, cuando al menos dos ciclos tienen un sólo carbono en común.

 Puentes o Estructuras de von Baeyer, cuando una cadena lateral de un ciclo se conecta en un carbono cualquiera. Si se conectara en el carbono de unión del ciclo con la cadena, se tendría un compuesto espiro. Si la conexión fuera sobre el carbono vecinal de unión del ciclo con la cadena, se tendría un compuesto fusionado. Una conexión en otro carbono distinto a los anteriores genera un puente.

Alquenos

Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.

Cicloalquenos

Los cicloalquenos son hidrocarburos cuyas cadenas se encuentran cerradas y cuentan con uno o mas dobles enlaces covalentes, como es el caso del ciclopropeno. Al ser cadenas cerradas, se presenta la insaturación de dos átomos de hidrógeno, además, por presentar enlaces covalentes dobles, cada enlace de estos supone dos insaturaciones menos. Los enlaces de los cicloalquenos tienen cierta elasticidad comparándolos con otros enlaces. A medida que el número de carbonos en el Cicloalqueno va aumentando, la elasticidad del compuesto también aumenta.

Su fórmula es (CnH2n-2.)

Ciclopropeno

El ciclopropeno es un hidrocarburo monocíclico formado por la unión de tres carbonos con presencia de, al menos, un doble enlace en su estructura. Es el Cicloalqueno màs sencillo de todos. Tiene una estructura triangular. Porque el anillo es altamente tensionado, el ciclopropeno es tanto difícil de ser preparado como interesante de ser estudiado

Ciclobutano

El ciclobutano es un compuesto orgánico cíclico de fórmula (CH2 )4 . En condiciones estándar el ciclobutano es un gas y comercialmente se presenta como un gas licuado .

Ciclopentano

El ciclopentano es un hidrocarburo (compuesto químico formado únicamente por carbono e hidrógeno) del grupo de los hidrocarburos cíclicos, que pertenece a la categoría de los cicloalcanos (hidrocarburo saturado, o sea, que el tipo de enlace químico entre carbono y carbono es simple). Su masa molecular es de 70 umas.

Obtención

Se basa en reacciones de eliminación, inversas a las de adición:

CH3-CHX-CHY-CH3 ——> CH3CH=CHCH3 + XY

Entre ellas destacan la deshidrogenación, la deshalogenación, la deshidrohalogenación y la deshidratación. Las deshidratación es un ejemplo interesante, el mecanismo transcurre a traves de un carbocatión y esto hace que la reactividad de los alcoholes sea mayor cuanto más sustituidos. En algunos casos se producen rearreglos de carbonos para obtener el carbocatión más sustituido que es más estable. De igual modo el alqueno que se produce es el más sustituido pues es el más estable. Esto provoca en algunos casos la migración de un protón.

Propiedades Físicas y Químicas

Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los cicloalcanos con igual número de carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto.

Las reacciones más características de los alquenos son las de adición:

CH3-CH=CH-CH3 + XY ——> CH3-CHX-CHY-CH3

Otra reacción importante es la oxidación con MnO4- o OsO4 que en frío da lugar a un diol y en caliente a la ruptura del doble enlace y a la formación de dos ácidos.

Otra característica química importante son las reacciones de polimerización. Mediante ellas se puede obtener una gran variedad de plásticos como el polietileno, el poliestireno, el teflón, entre otros. La polimerización de dobles enlaces tiene lugar mediante un mecanismo de radicales libres.

Polietileno: Es químicamente el polímero más simple. Se representa con su unidad repetitiva (CH2-CH2)n. Es uno de los plásticos más comunes, debido a su alta producción mundial y a su bajo precio. Es químicamente inerte. Se obtiene de la polimerización del etileno , del que deriva su nombre.

Poliestireno: Es un polímero termoplástico que se obtiene de la polimerización del estireno. Existen cuatro tipos principales: el PS cristal, que es transparente, rígido y quebradizo; el poliestireno de alto impacto, resistente y opaco, el poliestireno expandido, muy ligero, y el poliestireno extrusionado, similar al expandido pero más denso e impermeable.

Teflón: Es un polímero similar al polietileno, en el que los átomos de hidrógeno han sido sustituidos por átomos flúor.

Uso

Utilizados en procesos de maduración de frutas (etileno), otros como los polímeros en medicina y odontología (como materiales de relleno en las piezas dentales).

Etileno: Es un compuesto químico orgánico formado por dos átomos de carbono enlazados mediante un doble enlace. Es uno de los productos químicos más importantes de la industria química, siendo el compuesto orgánico más utilizado en todo el mundo.

Polímeros: La materia está formada por moléculas que pueden ser de tamaño normal o moléculas gigantes llamadas polímeros.

Los polímeros se producen por la unión de cientos de miles de moléculas pequeñas denominadas monómeros que constituyen enormes cadenas de las formas más diversas. Algunas parecen fideos, otras tienen ramificaciones. Algunas más se asemejan a las escaleras de mano y otras son como redes tridimensionales.

Existen polímeros naturales de gran significación comercial como el algodón, formado por fibras de celulosas.

Nomenclatura

Los cicloalquenos son moléculas de fórmula molecular global CnH2n-2. Para nombrar los cicloalquenos.

Se asignan los locantes 1 y 2 a los carbonos del doble enlace. La dirección de numeración se elige de manera de dar los menores locantes a los sustituyentes del anillo, en la primera diferencia. Ya que eldoble enlace siempre está en posición 1 no es necesario especificarlo en el nombre. En cicloheptenos y anillos más pequeños no es necesario especificar isomería geométrica ya que los hidrógenos osustituyentes del doble enlace siempre se encontrarán en posición cis.

Si un grupo metileno (=CH2) se encuentra unido a un carbono de un ciclo, el compuesto se nombra como un derivado metilénico del cicloalcano correspondiente. El carbono por el cual se unen será el carbono 1 del anillo.

Buteno

Es un alqueno, es el nombre de los isómeros de olefina con la fórmula C4H8. Fue encontrado por primera vez en 1825 por Michael Faraday en el aceite de gas.

Concretamente existen 4 isómeros:

 El 1-buteno CH2=CH–CH2–CH3

 El cis- y el trans-2-buteno H3C–CH=CH–CH3 que se diferencian en que en el isómero cis los grupos metilo apuntan en la misma dirección mientras que en el isómero trans apuntan en direcciones opuestas (no olvidemos que los dos átomos del doble enlace y sus 4 sustituyentes están en el mismo plano).

 El iso-buteno o más correctamente 2-metilpropeno H2C=C(CH3)2

Los 4 isómeros son gases incoloros e inflamables que queman con llama amarilla y pueden formar mezclas explosivas con el aire. Bajo presión pueden ser licuados.

El 1-Buteno

Datos fisicoquímicos

 Fórmula: CH2=CH–CH2–CH3

 Punto de fusión: –185,3 °C

 Punto de ebullición: –6,26 °C

 Solubilidad en agua: 200 g/l

 Nº CAS: 00106-98-9

Aplicaciones: Además es producto de partida en la síntesis del 2-butanol por adición de agua en presencia de ácido.

El cis-2-buteno.

Datos fisicoquímicos

 Fórmula: H3C–CH=CH-CH3

 Punto de fusión: –138,9 °C

 Punto de ebullición: 3,73 °C

 Solubilidad en agua: 5 g/l

 Nº CAS: 00590-18-1

Síntesis

Los 2-butenos se pueden obtener por metátesis en presencia de un catalizador a partir de propeno:

2 H3C–CH=CH2 → H3C–CH=CH–CH3 + H2C=CH2

además de por pirólisis del petróleo.

La reacción de eliminación a partir del 2-butanol suele dar mezclas de productos que contienen también los 2-butenos.

Aplicaciones

Tras halogenación con cloro y doble eliminación de HCl se obtiene butadieno que se utiliza en la síntesis de caucho artificial.

Como los demás butenos también puede ser polimerizado directamente.

EL trans-2-buteno.

Datos fisicoquímicos

 Punto de fusión: –105,5 °C

 Punto de ebullición: 0,96 °C

 Solubilidad en agua: 5 g/l

 Nº CAS: 00624-64-6

(Síntesis y aplicaciones como el isómero cis)

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