Cicloalqueno

UNIVERSIDAD DEL VALLE DE MÉXICOCAMPUS CHAPULTEPECLABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

PRÁCTICA # 7

“

PREPARACI

ÓN DE CICLOHEXENO”

Q.F.B. IV SEMESTRE

INFORMACIÓN



La reacción para obtener ciclohexeno a partir de ciclohexanol es reversible.



La reversibilidad de una reacción se puede evitar:

o

Si se elimina el producto del medio de reacción a medida que ésta sucede.

o

Si se aumenta la concentración de uno o varios de los reactivos.

o

Si se aumenta o disminuye la temperatura en el sentido que se favorezca la reacción directa, etc.



Por lo tanto, las condiciones experimentales en las que se efectúa una reacción determinan losresultados de ésta, en cuanto a calidad y cantidad del producto obtenido.

OBJETIVOS



Preparar ciclohexeno por deshidratación catalítica de ciclohexanol.



Comprender la influencia de factores experimentales que modifican una reacción reversible.

1

ANTECEDENTES

Deshidratación catalítica de alcoholes para obtener alquenos.

La deshidratación de los alcoholes es un método común de obtención de alquenos. La palabra deshidrataciónsignifica literalmente “pérdida de agua”.Al calentar la mayoría de los alcoholes con un acido fuerte se provoca la perdida de una molécula de agua (sedeshidratan) y forman un alqueno.La deshidratación es reversible y en la mayoría de los casos la constante de equilibrio no es grande. De hecho lareacción opuesta (hidratación) es un método para transformar los alquenos en alcoholes. La reacción es unaeliminación y se favorece a temperaturas elevadas; los ácidos mas comúnmente usados son ácidos de Bronsted,donadores de protones, como el acido sulfúrico y el acido fosfórico. Los ácidos de Lewis como la alumina (Al

2

O

3

)se utilizan con frecuencia en las deshidrataciones industriales en fase gaseosa. Las reacciones dedeshidrataciones de los alcoholes muestran varias características importantes que se explican a continuación:1). Las condiciones experimentales: temperatura y concentración del acido se requieren para lograr ladeshidratación y se relaciona muy cerca con la estructura del alcohol individual. Los alcoholes en donde el grupohidroxilo esta unido a un carbono primario (alcoholes primarios) son los mas difíciles de deshidratar, los alcoholessecundarios casi siempre se deshidratan en condiciones menos severas. Los alcoholes terciarios, en general sontan fáciles de deshidratar, que pueden utilizarse condiciones extremadamente suaves.2). Algunos alcoholes primarios y secundarios también sufren reordenamiento de sus esqueletos de carbonodurante al deshidratación

1

.Facilidad de deshidratación:

Deshidratación de alcohol catalizada por ácidos.

El acido sulfúrico y/o el acido fosfórico concentrado a menudo se utilizan como reactivos de deshidratación, yaque estos ácidos actúan como catalizadores y como agentes deshidratantes. La hidratación de estos ácidos esmuy exotérmica, la reacción global (utilizando el acido sulfúrico) es: El grupo hidroxilo del alcohol es un grupo saliente pobre (OH

-

), pero la protonación por el catalizador ácido loconvierte en un buen grupo saliente (H

2

O). En el segundo paso, la perdida de agua del alcohol protonado da lugar a un carbocatión. El carbocatión es un ácido muy fuerte: cualquier base débil como el agua o el HSO

4-

puedenabstraerle protón en el paso final para formar el alqueno

2

.

1

Solomons, T. W. G: Química Orgánica, ED, Limusa, Ed. 2ª, México 2002

2

Wade, L, G; Química Orgánica, ED. Pearson, Ed. 5ª, México, 2004

...