Difenilhidantoina

Objetivos

1. Efectuar la preparación de un anillo heterocíclico de cinco miembros con dos átomos de nitrógeno en posición 1,3.

2. Preparar la 5,5 - Difenilhidantoína a partir de bencilo y la urea

3. Observar las propiedades ácidas de la urea para reaccionar con compuestos 1,2- dicarbonilicos en medio básico.

4. Revisar el interés farmacéutico de las hidantoínas.

Reacción efectuada en el laboratorio.

Observaciones

Al colocar el bencilo y la urea en medio básico y junto con etanol la reacción tenia un color amarillo, después de colocarlo a reflujo por dos horas, el color amarillo seguía presente, al adicionar agua después de haber destilado el etanol no se observo precipitado y al filtrar por primera vez lo que quedo retenido en el papel filtro corresponde al subproducto de esta reacción y este tenia un color café claro. Al adicionar el ácido clorhídrico el cambio de pH cambio la polaridad del medio y observo la formación del precipitado de color blanco el cual fue recristalizado en etanol y al colocarle carbón activado eliminamos las impurezas coloridas que estuviesen presentes. Finalmente se filtro al vacío y el precipitado que obtuvimos tenia un aspecto cristalino de color blanco.

Resultados

Peso molecular: 252.27 g/mol

Aspecto: Color blanco, polvo finamente cristalizado.

PM = 216 g/mol PM = 252 g/mol

216 --------252 1.166 -------100%

1 ---------X ----------X

X= 1.166

Análisis de resultados

De acuerdo con lo realizado en la práctica las propiedades acidas de las amidas reaccionaron con el grupo cetona para poder obtener un compuesto llamado hidantoinas; se utilizo la urea por que por que las hidantoinas se consideran un derivado de la urea..

El punto de fusión práctico fue muy parecido al punto de fusión teórico ya que el práctico fue de 292-295 °C y el teórico es de 295-296 °C.

En cuando el rendimiento este (no, fue bueno) por que se obtuvo un xx % de rendimiento es del 35 %.

Conclusión

Se obtuvo la 5,5-difenilhidantoina, esto lo podemos saber por la comparación del punto de fusión teórico y el práctico y se vio que es muy parecido además el color blanco de los cristales también es una indicación de que la reacción se llevo a cabo.

Cuestionario

1.- Proponer los mecanismos de reacción para cada uno de los compuestos obtenidos

2.- Que reacciones de competencia se presentan en la formación de la 5,5-difenilhidantoina.

Adición de derivados del amoniaco a compuestos carbonílicos, reacción acido-base, reacción de transposición 1,2 tipo Wagner-Meerwein.

3.- ¿Por qué es importante eliminar la fracción de etanol al terminar la reacción?

Porque si no se elimina se sigue favoreciendo a al adición de derivados del amónico a compuestos carbonílicos (reacción de la urea con la 5,5-difenilhidantoina) y por consecuencia mayor numero de subproductos.

4.- ¿Qué compuesto se separa después de adicionar agua a la mezcla de reacción y mediante que reacción se explica su formación?

5.- Dado que no se conocen los efectos que pudiera causar el subproducto obtenido en esta práctica ¿Qué sugiere hacer con él?

Hacer pruebas de solubilidad y dependiendo del resultado desecharlo

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