Dinitrofenilanilina

1.-Sustitución Nucleofílica Aromática:

Éste tipo de sustitución se da en aromáticos halogenados en el núcleo. Los halogenuros de arilo son relativamente inertes en reacciones de sustitución nucleofílica. Sin embargo, la presencia de ciertos grupos unidos al anillo aromático aumenta considerablemente su reactividad.

Los nucleófilos pueden efectuar reacciones de sustitución sobre un anillo aromático si el anillo aromático presenta, en posición orto o para, grupos fuertemente electrón-atrayentes. Los halógenos gracias al efecto de resonancia liberan electrones y tienden a activar toda la molécula, pero sólo ante un ataque a ciertas posiciones. Sólo se necesitan las condiciones adecuadas.

Aquellos en los que está presente sólo el halógeno, o el halógeno y algún sustituyente +R se caracterizan por falta de reactividad del halógeno en las reacciones de desplazamiento frente a los reactivos nucleofílicos.

2.- Sustitución Nucleofílica Aromática en los sustratos utilizados:

a) 2,4-dinitrofenilhidracina: En un matraz erlenmeyer de 125mL se disuelve 1g de 2,4-dinitroclorobenceno en 3.4mL de dietilénglicol. Se agrega poco a poco y agitando 1.4mL de hidrato de hidracina, se agregan 6mL de etanol y se calienta durante 15 minutos más, se deja enfriar a temperatura ambiente. Se filtra y se lava con metanol frío.

b) 2,4-dinitrofenilanilina: En un matraz erlenmeyer de 125mL se colocan 10mL de etanol, 1g de 2,4-dinitroclorobenceno y 1mL de anilina;

3.-Propiedades y usos de los compuestos obtenidos.

La 2,4-dinitrofenilhidracina puede usarse para detectar cualitativamente los grupos carbonilo de cetonas y aldehídos. El resultado es positivo cuando hay un precipitado rojo o amarillo.

Es un polvo cristalino y húmedo de color rojo o naranja, sin ningún olor. Poco soluble en agua.

P.f. 198-202°C. Sólido inflamable. Explosivo si está seco.

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