Enantiómero

Enantiómero

En química, los enantiómeros "parte" o "porción"), también llamados isómeros ópticos, son una clase de estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos uno es imagen especular del otro y no son superponibles, es decir, cada uno es una imagen especular no superponible con la otra, lo mismo que una mano respecto a la otra. Cada uno de ellos tiene, en su nombre, la letra correspondiente: R (del latín rectus, derecho) o S (del latín sinister, izquierdo).1Los compuestos enantiopuros son muestras que poseen, dentro de los límites de detección, sólo una de las dos moléculas quirales.2

La medida de la rotación específica indica la composición enantiomérica del producto.

Enantiómero Rotación específica Imagen Enantiómero Rotación específica

(-)-2-Bromobutano -23.1º (+)-2-Bromobutano +23.1º

Ácido

(-)-2-aminopropanoico

(L)-(–)-Alanina -8.5º Ácido

(+)-2-aminopropanoico

(D)-(+)-Alanina +8.5º

Ácido

(+)-2-hidroxipropanoico

Ácido (+)-láctico +3.8º Ácido

(-)-2-hidroxipropanoico

Ácido (–)-láctico -3.8º

(R)-(+)-Limoneno +94º (S)-(–)-Limoneno -94º

Nomenclatura D-L

Se parte de la proyección de Fischer: se proyecta la molécula sobre el plano del papel con las siguientes condiciones:

1. La cadena carbonada se sitúa en vertical, con los grupos que la integran en dirección a la parte posterior del plano.

2. La cadena se orienta con la parte más oxidada hacia arriba y la más reducida hacia abajo.

3. Los sustituyentes que no integran la cadena carbonada quedan horizontales y están dirigidos hacia la parte anterior del plano.6

Cuando se aplica este convenio, llamamos isómero D al que presenta el grupo funcional a la derecha desde el punto de vista del observador, y llamamos isómero L al que lo tiene hacia la izquierda.

• en las pentosas y hexosas, se considera grupo funcional al grupo OH del penúltimo carbono (por ser el carbono asimétrico más alejado del grupo aldehído o cetona)

• en los aminoácidos se considera grupo funcional al grupo amino (NH2) del segundo carbono (carbono a, también llamadocarbono α)

Eritrosa

Eritrosa1

Molécula de D-eritrosa.

Fórmula desarrollada de la D-eritrosa.

Nombre químico

(2R,3R)-2,3,4-Trihidroxibutanal

Abreviatura Eri

Fórmula química

C4H8O4

Masa molecular

120.10 g mol−1

Solubilidad

Muy soluble

Apariencia

De almíbar

Número CAS

[583-50-6]

La eritrosa es un monosacárido de cuatro carbonos con un grupo aldehído por lo que pertenece al grupo de las aldosas y dentro de este al de las aldotetrosas. En la naturaleza se encuentra en forma de D-eritrosa. La eritrosa tiene dos carbonos asimétricos, el 2 y el 3, ambos con la misma configuración que el D-gliceraldehído: según la estructura de Fischer, los -OH de los carbonos 2 y 3 se representan hacia la derecha. Sin embargo, en la molécula, los dos -OH están hacia lados contrarios. Esta contradicción aparente viene dada porque la proyección de Fischer es meramente una forma de representación. Un -OH hacia la derecha significa una configuración idéntica a la del D-gliceraldehído, y no la disposición espacial real del -OH en la molécula.

Treosa

Treosa1

Molécula de D-treosa.

Nombre químico

(2S,3R)-2,3,4-Trihydroxybutanal

Otros nombres D-treosa

D-treotetrosa

Abreviatura Tre

Fórmula química

C4H8O4

Masa molecular

120.10 g mol−1

Solubilidad

Muy soluble

Apariencia

De almíbar

Número CAS

[95-43-2]

La treosa es un monosacárido de cuatro carbonos con un grupo aldehído por lo que pertenece al grupo de las aldosas y dentro de este al de las aldotetrosas. Se puede encontrar en la naturaleza en sus dos conformaciones estereoisoméricas D y L. Se diferencia de laeritrosa únicamente en las conformaciones de los carbonos quirales: en la treosa se encuentran en conformaciones D-L o L-D mientras que en la eritrosa las conformaciones de ambos carbonos son D-D o L-L.

Ribosa

Ribosa

Molécula de β-D-Ribofuranosa.

Fórmula química

C5H10O5

Masa molecular

150,13 g mol−1

Densidad

0,80 g cm−3

Número

...