Hidrocarburos

Hidrocarburos

Alcanos, Alquenos, Alquinos e Hidrocarburos Aromatizados.

07/11/2012

Instituto Tecnológico Superior

Gilberto Ch

DEFINICION

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química Orgánica. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas. Los que tienen en su molécula otros elementos químicos (heterotermos),se denominan hidrocarburos sustituidos.

Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos, que son alifáticos y aromáticos. Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos según los tipos de enlace que unen entre sí los átomos de carbono. Las fórmulas generales de los alcanos, alquenos y alquinos son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente.

ALCANOS: Los alcanos son hidrocarburos en los cuales todos los enlaces carbono-carbono son enlaces simples. Su fórmula molecular es CnH2n+2. Los ciclo alcanos son alcanos en los cuales los átomos de carbono están unidos formando un anillo.

.ALQUENOS: Los alquenos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen el doble enlace carbono-carbono.

ALQUINOS: Los alquinos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen el triple enlace carbono-carbono.

Hidrocarburo Propiedades Características para su obtencion

Alcanos • Punto de Ebullición: Los puntos de ebullición de los

alcanos no ramificados aumentan al aumentar el número de átomos de Carbono. Para los

isómeros, el que tenga la

cadena más ramificada, tendrá un punto de ebullición menor.

• Solubilidad: Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. Los alcanos líquidos son miscibles entre sí y generalmente se disuelven endisolventes de baja polaridad. Los buenos disolventes para los alcanos son el benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo y otros alcanos.

• Combustión: Consiste en la reacción del alcano con oxígeno. Si la combustión es completa, los productos de reacción serán CO2y agua. Una combustión incompleta producirá hidrocarburos de cadena corta y CO. Este último es un gas muy tóxico

• Pirolisis: Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en ausencia de Oxígeno. Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se combinan entre sí formando otros alcanos de mayor número de C.

• Halogenacion: Esta reacción se lleva a cabo catalizada con luz ultravioleta, la cual produce enla molécula de halógeno un rompimiento homolítico generando radicales libres, por lo que lareacción se dice que es “Radicalaria”.

Alquenos • Punto de Ebullicion: Los

punto de ebullición

de los alquenos no ramificados aumentan al aumentar la longitud de la cadena. Para los isómeros, el que tenga la cadena más ramificada tendrá un

punto de ebullición más bajo. Otra propiedad es la

solubilidad. Los alquenos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno.

Estabilidad: Cuanto

mayor es el número de grupos alquilo enlazados a los carbonos del doble enlace (más sustituido esté el doble enlace), mayor será la estabilidad del alqueno. Los métodos más utilizados para la síntesis de los alquenos son la

deshidrogenación,deshalogenación, dehidratación y deshidrohalogenación, siendo estos dos últimos los más importantes. Todos ellos se basan en reacciones de eliminación.

Deshidrohalogenación.

Mediante la

deshidratación y la deshidrohalogenación

se puede obtener más de un producto. Paradeterminar cual será el mayoritario se utiliza la

regla de Saytzeff

: "Cuando se produce unadeshidratación o una deshidrohalogenación el

doble enlace se produce preferentemente hacia el Cmás sustituido".

No todas las reacciones de deshidrohalogenación siguen la regla de Saytzeff.

Cuando se utiliza unabase muy voluminosa (tBuONa, LDA) siguen la regla de Hoffman, el doble enlace se producepreferentemente hacia el C menos sustituido.

Alquinos Solubilidad: Los alquinos son

ligeramente solubles en agua aunque son algo más solubles que los alquenos y los alcanos. A semejanza de los alquenos y alcanos, los alquinos son solubles en disolventes de baja polaridad, como tetracloruro de carbono, éter y alcanos.

Densidad: Los alquinos, al igual que los alquenos y los alcanos son menos densos que el agua. Los tres primeros alquinos

son gases

a temperatura ambiente. Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo vecinales.

Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo geminales (gem-dihalogenuros).

Alquilación de alquinos.

Se produce debido a la

acidez del H en los alquinos terminales

.Mediante esta reacción se sintetizan

alquinos internos a partir de alquinos terminales

.

Hidrocarburos aromáticos.

El benceno es una molécula plana que presenta formas resonantes las cuales le confieren una gran estabilidad .La representación normalizada del benceno es:El benceno y sus derivados constituyen la que se denomina serie aromática . La característica de dicha serie se denomina aromaticidad . Los radicales procedentes de la serie aromática se denominan radicales arilos.

Propiedades físicas.

La serie aromática se caracteriza por una gran estabilidad debido a las múltiples formas resonantes que presenta. Muestran muy baja reactividad a las reacciones de adición, pues esto le implica perder la aromaticidad, lo que le significaría perder estabilidad. Por lo anterior, la reacción que se favorece en los compuestos aromáticos es la sustitución.

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