Hidrocarburos

HIDROCARBUROS

Introducción

Todos los compuestos orgánico derivan de un grupo de compuestos conocidos como los hidrocarburos que están formados por H y C, pueden clasificarse en tres tipos: a) saturados (alcanos) b) insaturados (alquenos y alquinos) y c) aromáticos. En esta práctica se tomará en cuenta el grado de reacción, los alquenos y alquinos debido a su presencia de dobles y triples enlaces presentan una reacción de adición antes de sustitución, y aun menor reactivadad presentan los aromáticos debido a su alta estabilidad. (1)

I.1. Objetivos:

Analizar las diferentes reacciones que permiten diferenciar a los hidrocarburos: alcanos, alquenos y aromáticos.

Determinar el grado de reactividad de los hidrocarburos

Marco teórico:

Alcanos: Son hidrocarburos saturados de cadena lineal o ramificada. Se llaman también parafinas (poca afinidad) por su notable resistencia a reaccionar. Son sustancias poco reactivas que resisten al ataque de los ácidos, bases y oxidantes fuertes: SO4H2 y NO3H concentrados, NaOH fundida, Cr2O7K2, etc. esto se debe a la resistencia del enlace covalente C – C y a la escasa polaridad del enlace C – H. (2).

Alquenos: Son hidrocarburos insaturados en los que aparece un enlace doble por la falta de 2 H. se llaman también hidrocarburos etilénicos y olefinas, y su composición es CnH2n. cuando hay dos o más enlaces dobles se llaman polialquenos.(2).

Metodología:

III.1. Materiales: Guía de prácticas de Laboratorio de Química Orgánica III.2. Métodos: Empleo de la guía de prácticas.

Resultados:

Ensayo/hidrocarburo Alcano (luz/oscuridad) Alqueno Aromático

Con solución en (Br2/CCl4) Cambia a transparente No cambia de color Cambia a transparente No cambia de color

De Baeyer (solución acuosa de KMnO4) No reacciona Se forma un pp marrón No reacciona

Con ácido sulfúrico. Se forma 2 fases Forma 1 fase Forma 2 fases

Con ácido nítrico Se formó un líquido aceitoso amarillento

Síntesis de salicilato de metilo Se obtiene un compuesto con un olor característico similar a icy hot

Discusiones:

Prueba con solución en (Br2CCl4): El alcano reaccionó con el Br2 mediante sustitución, el enlace Br-Br se rompe homolíticamente produciendo la unión del H y Br (HBr) y un hidrógeno del alqueno es sustituido por un Br. Para realizar esta reacción se requiere de luz, consecuencia de esto la solución se torna transparente. En el caso del alcano en la oscuridad no ocurre alguna reacción porque no había presencia de luz para iniciar la reacción. En el alqueno reacciona rápidamente por la presencia de enlaces dobles, el enlace pi es rico en electrones, este se mueve por resonancia y al ser bastante polarizable se une con el ión Br+ que tiene una deficiencia de electrones, y la muestra cambia ce marrón rojizo (debido al Br) a transparente. Ahora en el caso del aromático, el bromo no es suficientemente electrofílico para reaccionar, se necesita necesariamente un catalizador, por ejemplo el FeBr3. (3)

Prueba de Baeyer: El alqueno se oxida por acción del permanganato de potasio acuoso y rompe los enlaces dobles; el color púrpura característico del ion permanaganato se reemplazó por un precipitado de color marrón debido al (MnO2). Por otra parte el alcano no presenta enlaces dobles que puedan oxidarse y en el caso del compuesto aromático presenta una estructura electrónica aromática que está estabilizada por la deslocalización de los electrones pi y si oxidamos el anillo la estabilidad se pierde y no se produce la reacción (1)

Prueba en ácido sulfúrico: En el alqueno el H2SO4 ataca al doble enlace C=C, descomponiéndose en el agente electrofílico (H+) y el agente nucleófilo (-O –SO3H-) formándose sulfatos ácidos de alquilo R-O-SO3H, esto genera una reacción de adición

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